ChemBioChem
10.1002/cbic.201700223
FULL PAPER
[
[
[
6]
7]
8]
a) A. Kirschner, U. T. Bornscheuer, Appl. Microbiol. Biotechnol.
[32]
[33]
R. Gagnon, G. Grogan, M. S. Levitt, S. M. Roberts, P. W. H. Wan,
A. J. Willetts, J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1994, 2537-2543
M. J. Furst, S. Savino, H. M. Dudek, J. R. Gomez Castellanos, C.
Gutierrez de Souza, S. Rovida, M. W. Fraaije, A. Mattevi, J. Am.
Chem. Soc. 2017, 139, 627-630.
E. Romero, J. R. G. Castellanos, A. Mattevi, M. W. Fraaije, Angew.
Chem. Int. Ed. 2016, 55, 15852-15855.
F. M. Ferroni, M. S. Smit, D. J. Opperman, J. Mol. Catal. B Enzym.
2014, 107, 47-54.
2
2
008, 81, 465-472; b) M. T. Reetz, S. Wu, J. Am. Chem. Soc.
009, 131, 15424-15432; c) M. D. Mihovilovic, F. Rudroff, A.
Winninger, T. Schneider, F. Schulz, M. T. Reetz, Org. Lett. 2006, 8,
221-1224.
a) D. J. Opperman, M. T. Reetz, ChemBioChem 2010, 11, 2589-
596; b) H. L. Van Beek, H. J. Wijma, L. Fromont, D. B. Janssen,
1
[34]
[35]
[36]
[37]
[38]
2
M. W. Fraaije, FEBS Open Bio 4 2014, 168-174; c) S. Schmidt, M.
Genz, K. Balke, U. T. Bornscheuer, J. Biotechnol. 2015, 214, 199-
2
11.
C. Szolkowy, L. D. Eltis, N. C. Bruce, G. Grogan, ChemBioChem
2009, 10, 1208-1217.
a) H. M. Dudek, D. E. Torres Pazmino, C. Rodriguez, G. de
Gonzalo, V. Gotor, M. W. Fraaije, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010,
B. D. Summers, M. Omar, T. O. Ronson, J. Cartwright, M. Lloyd, G.
Grogan, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 1897-1903.
I. A. Mirza, B. J. Yachnin, S. Wang, S. Grosse, H. Bergeron, A.
Imura, H. Iwaki, Y. Hasegawa, P. C. Lau, A. M. Berghuis, J. Am.
Chem. Soc. 2009, 131, 8848-8854.
8
8, 1135-1143; b) N. M. Kamerbeek, M. W. Fraaije, D. B. Janssen,
Eur. J. Biochem. 2004, 271, 2107-2116; c) A. Beier, S. Bordewick,
M. Genz, S. Schmidt, T. van den Bergh, C. Peters, H. J. Joosten,
U. T. Bornscheuer, ChemBioChem 2016, 17, 2312-2315.
[
9]
a) K. Balke, S. Schmidt, M. Genz, U. T. Bornscheuer, ACS Chem.
Biol. 2016, 11, 38-43; b) K. Chen, S. Wu, L. Zhu, C. Zhang, W.
Xiang, Z. Deng, H. Ikeda, D. E. Cane, D. Zhu, Biochemistry 2016,
[39]
[40]
[41]
B. J. Yachnin, M. B. McEvoy, R. J. MacCuish, K. L. Morley, P. C.
Lau, A. M. Berghuis, ACS Chem. Biol. 2014, 9, 2843-2851.
B. J. Yachnin, T. Sprules, M. B. McEvoy, P. C. K. Lau, A. M.
Berghuis, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7788-7795.
R. Orru, H. M. Dudek, C. Martinoli, D. E. Torres Pazmino, A.
Royant, M. Weik, M. W. Fraaije, A. Mattevi, J. Biol. Chem. 2011,
286, 29284-29291.
H. M. Dudek, G. de Gonzalo, D. E. Torres Pazmino, P. Stepniak, L.
S. Wyrwicz, L. Rychlewski, M. W. Fraaije, Appl. Environ. Microbiol.
2011, 77, 5730-5738.
M. T. Reetz, F. Daligault, B. Brunner, H. Hinrichs, A. Deege,
Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4078-4081.
M. T. Reetz, B. Brunner, T. Schneider, F. Schulz, C. M. Clouthier,
M. M. Kayser, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4075-4078.
P. B. Brondani, H. M. Dudek, C. Martinoli, A. Mattevi, M. W. Fraaije,
J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16966-16969.
5
5, 6696-6704; c) H. L. van Beek, E. Romero, M. W. Fraaije, ACS
Chem Biol 2017, 12, 291-299.
D. Sheng, D. P. Ballou, V. Massey, Biochemistry 2001, 40, 11156-
[
[
[
[
10]
11]
12]
13]
1
1167.
D. E. Torres Pazmino, B. J. Baas, D. B. Janssen, M. W. Fraaije,
Biochemistry 2008, 47, 4082-4093.
D. R. Kelly, C. J. Knowles, J. G. Mahdi, I. N. Taylor, M. A. Wright, J.
Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 729-730.
a) H. L. van Beek, R. T. Winter, G. R. Eastham, M. W. Fraaije,
Chem. Commun. 2014, 50, 13034-13036; b) F. M. Ferroni, C.
Tolmie, M. S. Smit, D. J. Opperman, ChemBioChem 2017, 18,
[42]
[43]
[44]
[45]
[46]
5
15-517; c) S. Bisagni, B. Summers, S. Kara, R. Hatti-Kaul, G.
Grogan, G. Mamo, F. Hollmann, Top. Catal. 2014, 57, 366-375.
J. Rehdorf, M. D. Mihovilovic, U. T. Bornscheuer, Angew. Chem.
Int. Ed. 2010, 49, 4506-4508.
M. J. Fink, R. Snajdrova, A. Winninger, M. D. Mihovilovic,
Tetrahedron 2016, 72, 7241-7248.
[
[
[
[
[
[
14]
15]
16]
17]
18]
19]
C. T. Chung, S. L. Niemela, R. H. Miller, Proc. Natl. Acad. Sci.
USA 1989, 86, 2172-2175.
P. Cernuchova, M. D. Mihovilovic, Org. Biomol. Chem. 2007, 5,
1
715-1719.
J. Rehdorf, M. D. Mihovilovic, M. W. Fraaije, U. T. Bornscheuer,
Chem. Eur. J. 2010, 16, 9525-9535.
J. Rehdorf, A. Lengar, U. T. Bornscheuer, M. D. Mihovilovic,
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3739-3743.
a) V. Alphand, A. Archelas, R. Furstoss, Tetrahedron Lett. 1989,
3
0, 3663-3664; b) A. J. Carnell, S. M. Roberts, V. Sik, A. J. Willetts,
J. Chem. Soc.-Perkin Trans. 1991, 2385-2389; c) M. D.
1
Mihovilovic, P. Kapitan, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2751-2754; d)
R. Snajdrova, G. Grogan, M. D. Mihovilovic, Bioorg. Med. Chem.
Lett. 2006, 16, 4813-4817; e) A. Rioz-Martinez, G. de Gonzalo, D.
E. T. Pazmino, M. W. Fraaije, V. Gotor, Eur. J. Org. Chem. 2009,
1
5, 2526-2532.
[
[
[
[
20]
21]
22]
23]
N. Shimizu, D. Sakata, E. A. Schmelz, N. Mori, Y. Kuwahara, Proc.
Natl. Acad. Sci. USA 2017, 114, 2616-2621.
B. P. Branchaud, C. T. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107,
2
153-2161.
J. W. Song, E. Y. Jeon, D. H. Song, H. Y. Jang, U. T. Bornscheuer,
D. K. Oh, J. B. Park, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2534-2537.
N. Oberleitner, C. Peters, J. Muschiol, M. Kadow, S. Sass, T.
Bayer, P. Schaaf, N. Iqbal, F. Rudroff, M. D. Mihovilovic, U. T.
Bornscheuer, ChemCatChem 2013, 5, 3524-3528.
[
[
[
[
24]
25]
26]
27]
J. B. Wang, G. Li, M. T. Reetz, Chem. Commun. 2017, 53, 3916-
3
928.
P. C. Brzostowicz, D. M. Walters, S. M. Thomas, V. Nagarajan, P.
E. Rouviere, Appl. Environ. Microbiol. 2003, 69, 334-342.
H. J. Ougham, D. G. Taylor, P. W. Trudgill, J. Bacteriol. 1983, 153,
1
40-152.
a) M. Kadow, K. Loschinski, S. Sass, M. Schmidt, U. T.
Bornscheuer, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012; b) H. Leisch, R.
Shi, S. Grosse, K. Morley, H. Bergeron, M. Cygler, H. Iwaki, Y.
Hasegawa, P. C. K. Lau, Appl. Environ. Microbiol. 2012, 78, 2200-
2
212.
[
[
28]
29]
F. Rudroff, M. J. Fink, R. Pydi, U. T. Bornscheuer, M. D.
Mihovilovic, Monatsh. Chem. 2017, 148, 157-165.
a) S. D. Doig, P. J. Avenell, P. A. Bird, P. Gallati, K. S. Lander, G.
J. Lye, R. Wohlgemuth, J. M. Woodley, Biotechnol. Prog. 2002, 18,
1
039-1046; b) C. V. F. Baldwin, R. Wohlgemuth, J. M. Woodley, J.
M. Org. Process. Res. Dev. 2008, 12, 660-665.
[
[
30]
31]
M. D. Mihovilovic, B. Muller, P. Stanetty, Eur. J. of Org. Chem.
2
002, 22, 3711-3730.
M. L. Mascotti, M. J. Ayub, H. Dudek, M. K. Sanz, M. W. Fraaije,
AMB Express 2013, 3, 33-43.
For internal use, please do not delete. Submitted_Manuscript
This article is protected by copyright. All rights reserved.