10.1002/cctc.201901891
ChemCatChem
FULL PAPER
(CZ.02.2.69/0.0/0.0/19_074/0012727). SKP is grateful for
stipend by the Alexander von Humboldt foundation.
[22] a) W. A. Prütz, R. Kissner, W. H. Koppenol, H. Ruegger, Arch. Biochem.
Biophys. 2000, 380, 181-191; b) W. A. Prütz, R. Kissner, T. Nauser, W.
H. Koppenol, Arch. Biochem. Biophys. 2001, 389, 110-122; c) A. L.
Chapman, O. Skaff, R. Senthilmohan, A. J. Kettle, M. J. Davies,
Biochem. J. 2009, 417, 773-781.
a
[23] J. R. Marchesi, J. Microbiol. Methods 2003, 55, 325-329.
[24] D. M. Zall, D. Fisher, M. Q. Garner, Anal. Chem. 1956, 28, 1665-1668.
[25] a) J. N. Tutol, H. C. Kam, S. C. Dodani, ChemBioChem 2019, 20, 1759-
1765; b) J. N. Tutol, W. Peng, S. C. Dodani, Biochemistry 2019, 58, 31-
35.
[26] O. S. Wolfbeis, E. Urbano, J. Heterocycl. Chem. 1982, 19, 841-843.
[27] J. Biwersi, B. Tulk, A. S. Verkman, Anal. Biochem. 1994, 219, 139-143.
[28] K. D. Legg, D. M. Hercules, J. Phys. Chem. 1970, 74, 2114-2118.
[29] A. N. Kulakova, M. J. Larkin, L. A. Kulakov, Microbiology 1997, 143, 109-
115.
Keywords
dehalogenase; fluorescence; halides; haloalkane;
haloperoxidase
[30] a) P. Dvorak, S. Bidmanova, J. Damborsky, Z. Prokop, Environ. Sci.
Technol. 2014, 48, 6859-6866; b) M. P. Fibinger, T. Davids, D. Böttcher,
U. T. Bornscheuer, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2015, 99, 8955-8962.
[31] J. Flemmig, J. Zschaler, J. Remmler, J. Arnhold, J. Biol. Chem. 2012,
287, 27913-27923.
[32] N. E. Good, G. D. Winget, W. Winter, T. N. Connolly, S. Izawa, R. M.
Singh, Biochemistry 1966, 5, 467-477.
[33] E. Fernández-Fueyo, S. H. H. Younes, S. van Rootselaar, R. W. M.
Aben, R. Renirie, R. Wever, D. Holtmann, F. P. J. T. Rutjes, F. Hollmann,
ACS Catal. 2016, 6, 5904-5907.
[34] a) A. M. Albrett, L. V. Ashby, N. Dickerhof, A. J. Kettle, C. C. Winterbourn,
J. Biol. Chem. 2018, 293, 15715-15724; b) A. V. Sokolov, V. A.
Kostevich, S. O. Kozlov, I. S. Donskyi, Vlasova, I. I., A. O. Rudenko, E.
T. Zakharova, V. B. Vasilyev, O. M. Panasenko, Free Radical Res. 2015,
49, 777-789; c) X. Chen, K.-A. Lee, X. Ren, J.-C. Ryu, G. Kim, J.-H. Ryu,
W.-J. Lee, J. Yoon, Nat. Protoc. 2016, 11, 1219-1228.
References
[1]
a) D. B. Janssen, A. Scheper, B. Witholt, in Innovations in biotechnology
(Eds.: E. H. Houwink, R. R. van der Meer), Elsevier, Amsterdam, 1984,
pp. 169-178; b) P. E. Swanson, Curr. Opin. Biotechnol. 1999, 10, 365-
369.
[2]
[3]
a) R. C. Rhew, B. R. Miller, R. F. Weiss, Nature 2000, 403, 292-295; b)
A. M. Wuosmaa, L. P. Hager, Science 1990, 249, 160-162.
D. B. Janssen, A. Scheper, L. Dijkhuizen, B. Witholt, Appl. Environ.
Microbiol. 1985, 49, 673-677.
[4]
[5]
H. L. Jensen, Acta Agric. Scand. 1960, 10, 83-103.
a) T. Koudelakova, S. Bidmanova, P. Dvorak, A. Pavelka, R.
Chaloupkova, Z. Prokop, J. Damborsky, Biotechnol. J. 2013, 8, 32-45; b)
A. Li, Z. Shao, PLoS One 2014, 9, e89144.
[6]
[7]
S. Keuning, D. B. Janssen, B. Witholt, J. Bacteriol. 1985, 163, 635-639.
a) T. Buryska, P. Babkova, O. Vavra, J. Damborsky, Z. Prokop, Appl.
Environ. Microbiol. 2018, 84, e01684-01617; b) P. Vanacek, E.
Sebestova, P. Babkova, S. Bidmanova, L. Daniel, P. Dvorak, V.
Stepankova, R. Chaloupkova, J. Brezovsky, Z. Prokop, J. Damborsky,
ACS Catal. 2018, 8, 2402-2412; c) H. K. H. Fung, M. S. Gadd, T. A.
Drury, S. Cheung, J. M. Guss, N. V. Coleman, J. M. Matthews, Mol.
Microbiol. 2015, 97, 439-453; d) L. Carlucci, E. Zhou, V. N.
Malashkevich, S. C. Almo, E. C. Mundorff, Protein Sci. 2016, 25, 877-
886; e) H. R. Novak, C. Sayer, M. N. Isupov, D. Gotz, A. M. Spragg, J.
A. Littlechild, FEBS Lett. 2014, 588, 1616-1622.
[35] D. B. Janssen, J. R. van der Ploeg, F. Pries, Biodegradation 1994, 5,
249-257.
[36] a) H. L. Steele, K. E. Jaeger, R. Daniel, W. R. Streit, J. Mol. Microbiol.
Biotechnol. 2009, 16, 25-37; b) B. Chen, S. Lim, A. Kannan, S. C. Alford,
F. Sunden, D. Herschlag, I. K. Dimov, T. M. Baer, J. R. Cochran, Nat.
Chem. Biol. 2016, 12, 76-81; c) B. Kintses, C. Hein, M. F. Mohamed, M.
Fischlechner, F. Courtois, C. Laine, F. Hollfelder, Chem. Biol. 2012, 19,
1001-1009; d) S. Lim, B. Chen, M. S. Kariolis, I. K. Dimov, T. M. Baer, J.
R. Cochran, ACS Chem. Biol. 2017, 12, 336-341; e) A. Zinchenko, S. R.
Devenish, B. Kintses, P. Y. Colin, M. Fischlechner, F. Hollfelder, Anal.
Chem. 2014, 86, 2526-2533.
[8]
[9]
T. Koudelakova, E. Chovancova, J. Brezovsky, M. Monincova, A.
Fortova, J. Jarkovsky, J. Damborsky, Biochem. J. 2011, 435, 345-354.
a) A. Kunka, J. Damborsky, Z. Prokop, Methods Enzymol. 2018, 605,
203-251; b) R. Chaloupkova, J. Sykorova, Z. Prokop, A. Jesenska, M.
Monincova, M. Pavlova, M. Tsuda, Y. Nagata, J. Damborsky, J. Biol.
Chem. 2003, 278, 52622-52628; c) R. Chaloupkova, V. Liskova, M. Toul,
K. Markova, E. Sebestova, L. Hernychova, M. Marek, G. P. Pinto, D.
Pluskal, J. Waterman, Z. Prokop, J. Damborsky, ACS Catal. 2019, 9,
4810-4823.
[37] A. Beier, J. Damborsky, Z. Prokop, Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 2438-
2442.
[38] a) G. Zhou, Y. Guan, Chromatographia 2016, 79, 319-325; b) K.
Setsukinai, Y. Urano, K. Kakinuma, H. J. Majima, T. Nagano, J. Biol.
Chem. 2003, 278, 3170-3175; c) S. Chandrappa, K. Vinaya, T.
Ramakrishnappa, K. S. Rangappa, Synlett 2010, 3019-3022.
[39] A. Butler, J. V. Walker, Chem. Rev. 1993, 93, 1937-1944.
[10] a) P. Horváth, P. Šebej, D. Kovář, J. Damborský, Z. Prokop, P. Klán,
ACS Omega 2019, 4, 5479-5485; b) S. Nevolova, E. Manaskova, S.
Mazurenko, J. Damborsky, Z. Prokop, Biotechnol. J. 2019, 14,
e1800144.
[11] P. Holloway, J. T. Trevors, H. Lee, J. Microbiol. Methods 1998, 32, 31-
36.
[12] I. Iwasaki, S. Utsumi, T. Ozawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1952, 25, 226-
226.
[13] a) S. Marvanova, Y. Nagata, M. Wimmerova, J. Sykorova, K. Hynkova,
J. Damborsky, J. Microbiol. Methods 2001, 44, 149-157; b) T. M. Phillips,
A. G. Seech, H. Lee, J. T. Trevors, J. Microbiol. Methods 2001, 47, 181-
188.
[14] M. Merchant, Microchem. J. 2009, 92, 80-82.
[15] a) M. Oosting, H. F. R. Reijnders, Fresenius' J. Anal. Chem. 1980, 301,
28-29; b) S. A. Trapp, E. F. Bell, Clin. Chim. Acta 1989, 181, 207-211.
[16] U. T. Bornscheuer, G. W. Huisman, R. J. Kazlauskas, S. Lutz, J. C.
Moore, K. Robins, Nature 2012, 485, 185-194.
[17] L. Jeske, S. Placzek, I. Schomburg, A. Chang, D. Schomburg, Nucleic
Acids Res. 2019, 47, D542-D549.
[18] a) R. Wever, W. Hemrika, in Handbook of Metalloproteins (Eds.: A.
Messerschmidt, R. Huber, T. Poulas, K. Wieghardt, C. M., W. Bode),
John Wiley & Sons, Ltd., 2004; b) J. M. Winter, B. S. Moore, J. Biol.
Chem. 2009, 284, 18577-18581; c) S. D. Archer, K. M. Posman, J.
DeStefano, A. H. Harrison, A. Ladina, E. A. Cheff, D. P. Witt, Front. Mar.
Sci. 2019, 6, 68; d) N. Tanaka, R. Wever, J. Inorg. Biochem. 2004, 98,
625-631; e) J. W. van Schijndel, E. G. Vollenbroek, R. Wever, Biochim.
Biophys. Acta 1993, 1161, 249-256.
[19] K. Faber, Biotransformations in Organic Chemistry: A Textbook, 7th ed.,
Springer International Publishing, 2017.
[20] A. Timmins, S. de Visser, Catalysts 2018, 8, 314.
[21] a) Z. Hasan, R. Renirie, R. Kerkman, H. J. Ruijssenaars, A. F. Hartog, R.
Wever, J. Biol. Chem. 2006, 281, 9738-9744; b) W. Hemrika, R. Renirie,
S. Macedo-Ribeiro, A. Messerschmidt, R. Wever, J. Biol. Chem. 1999,
274, 23820-23827.
This article is protected by copyright. All rights reserved.