Organic Letters
Letter
G.; Erk, P.; Schoneboom, J.; Mullen, K.; Gratzel, M.; Nazeeruddin, M.
K. ChemSusChem 2008, 1, 615. (e) Li, C.; Liu, Z. H.; Schoneboom, J.;
̈
̈
̈
ASSOCIATED CONTENT
* Supporting Information
■
S
Eickemeyer, F.; Pschirer, N. G.; Erk, P.; Herrmann, A.; Mullen, K. J.
̈
Synthetic procedures and characterization data for all
compounds, additional spectroscopic data, cyclic voltammo-
grams, DFT calculation details, device fabrication, and
characterizations. This material is available free of charge via
Mater. Chem. 2009, 19, 5405. (f) Imahori, H.; Mathew, S. J. Mater.
Chem. 2011, 21, 7166. (g) Jiao, C.; Zu, N.; Huang, K.-W.; Wang, P.;
Wu, J. Org. Lett. 2011, 13, 3652. (h) Li, C.; Wonneberger, H. Adv.
Mater. 2012, 24, 613. (i) Yao, Z.; Yan, C.; Zhang, M.; Li, R.; Cai, Y.;
Wang, P. Adv. Energy Mater. 2014, 4, 1400244.
(7) Looker, J. J. J. Org. Chem. 1972, 37, 3379.
(8) (a) Li, Y.; Wang, Z. Org. Lett. 2009, 11, 1385. (b) Jiao, C.; Huang,
K.-W.; Luo, J.; Zhang, K.; Chi, C.; Wu, J. Org. Lett. 2009, 11, 4508.
(c) Li, Y.; Gao, J.; Motta, S. D.; Negri, F.; Wang, Z. J. Am. Chem. Soc.
2010, 132, 4208. (d) Jiao, C.; Huang, K.-W.; Guan, Z.; Xu, Q.-H.; Wu,
J. Org. Lett. 2010, 12, 4046. (e) Jiao, C.; Huang, K.-W.; Wu, J. Org.
Lett. 2011, 13, 632. (f) Zeng, Z.; Ishida, M.; Zafra, J. L.; Zhu, X.; Sung,
Y. M.; Bao, N.; Webster, R. D.; Lee, B. S.; Li, R.-W.; Zeng, W.; Li, Y.;
Chi, C.; Navarrete, J. T. L.; Ding, J.; Casado, J.; Kim, D.; Wu, J. J. Am.
Chem. Soc. 2013, 135, 6363. (g) Zeng, Z.; Lee, S.; Zafra, J. L.; Ishida,
AUTHOR INFORMATION
Corresponding Authors
■
Author Contributions
∥These authors contributed equally to this work.
Notes
́
M.; Zhu, X.; Sun, Z.; Ni, Y.; Webster, R. D.; Li, R.-W.; Lopez
Navarrete, J. L.; Chi, C.; Ding, J.; Casado, J.; Kim, D.; Wu, J. Angew.
Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8561.
The authors declare no competing financial interest.
(9) Luo, J.; Xu, M.; Li, R.; Huang, K.-W.; Jiang, C.; Qi, Q.; Zeng, W.;
Zhang, J.; Chi, C.; Wang, P.; Wu, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 265.
(10) (a) Lee, C. Y.; She, C. X.; Jeong, N. C.; Hupp, J. T. Chem.
Commun. 2010, 46, 6090. (b) Chang, Y. C.; Wang, C. L.; Pan, T. Y.;
Hong, S. H.; Lan, C. M.; Kuo, H. H.; Lo, C. F.; Hsu, H. Y.; Lin, C. Y.;
Diau, E. W.-G. Chem. Commun. 2011, 47, 8910. (c) Wang, C.-L.; Lan,
C.-M.; Hong, S.-H.; Wang, Y.-F.; Pan, T.-Y.; Chang, C.-W.; Kuo, H.-
H.; Kuo, M.-Y.; Diau, E. W.-G.; Lin, C.-Y. Energy Environ. Sci. 2012, 5,
6933. (d) Ripolles-Sanchis, T.; Guo, B. C.; Wu, H. P.; Pan, T. Y.; Lee,
H. W.; Raga, S. R.; Fabregat-Santiago, F.; Bisquert, J.; Yeh, C. Y.; Diau,
E. W.-G. Chem. Commun. 2012, 48, 4368.
(11) Li, R. Z.; Liu, J. Y.; Cai, N.; Zhang, M.; Wang, P. J. Phys. Chem. B
2010, 114, 4461.
(12) Wang, X. Z.; Yang, J.; Yu, H.; Li, F.; Fan, L.; Sun, W.; Liu, Y.;
Koh, Z. Y.; Pan, J. H.; Yim, W.-L.; Yan, L.; Wang, Q. Chem. Commun.
2014, 50, 3965.
ACKNOWLEDGMENTS
■
J.W. and Q.W. acknowledge financial support from MOE Tier 2
grant (MOE2011-T2-2-130), A*STAR-DST joint grant
(IMRE/14-2C0239), and IMRE core funding (IMRE/13-
1C0205). K.-W.H. acknowledges financial support from
KAUST.
REFERENCES
■
(1) (a) Oregan, B.; Gratzel, M. Nature 1991, 353, 737. (b) Imahori,
̈
H.; Umeyama, T.; Ito, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809. (c) Hagfeldt,
A.; Boschloo, G.; Sun, L.; Kloo, L.; Pettersson, H. Chem. Rev. 2010,
110, 6595. (d) Hardin, B. E.; Snaith, H. J.; McGehee, M. D. Nat.
Photonics 2012, 6, 162. (e) Zhang, S.; Yang, X.; Numata, Y.; Han, L.
Energy Environ. Sci. 2013, 6, 1443. (f) Ying, W.; Yang, J.; Wielopolski,
M.; Moehl, T.; Moser, J.−E.; Comte, P.; Hua, J.; Zakeeruddin, S. M.;
(13) (a) Marinado, T.; Nonomura, K.; Nissfolk, J.; Karlsson, M. K.;
Hagberg, D. P.; Sun, L.; Mori, S.; Hagfeldt, A. Langmuir 2010, 26,
2592. (b) Ronca, E.; Pastore, M.; Belpassi, L.; Tarantelli, F.; De
Angelis, F. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 183.
(14) Kopidakis, N.; Neale, N. R.; Frank, A. J. J. Phys. Chem. B 2006,
110, 12485.
Tian, H.; Gratzel, M. Chem. Sci. 2014, 5, 206. (g) Huang, Z.; Feng, H.;
̈
Zang, X.; Iqbal, Z.; Zeng, H.; Kuang, D.; Wang, L.; Meierd, H.; Cao,
D. J. Mater. Chem. A 2014, 2, 15365.
(2) See recent reviews: (a) Mishra, A.; Fischer, M. K. R.; Bauerle, P.
Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2474. (b) Clifford, J. N.; Martínez-
Ferrero, E.; Viterisi, A.; Palomares, E. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1635.
(c) Liang, M.; Chen, J. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 3453.
̈
(3) (a) Li, L.-L.; Diau, E. W.-G. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 291.
(b) Yella, A.; Lee, H.-W.; Tsao, H. N.; Yi, C.; Chandiran, A. K.;
Nazeeruddin, M. K.; Diau, E.W.-G.; Yeh, C.-Y.; Zakeeruddin, S. M.;
Gratzel, M. Science 2011, 334, 629. (c) Mathew, S.; Yella, A.; Gao, P.;
̈
Humphry-Baker, R.; Curchod, B. F. E.; Ashari-Astani, N.; Tavernelli,
I.; Rothlisberger, U.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M. Nat. Chem.
̈
2014, 6, 242. (d) Yella, A.; Mai, C.-L.; Zakeeruddin, S. M.; Chang, S.-
N.; Hsieh, C.-H.; Yeh, C.-Y.; Gratzel, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014,
̈
53, 2973. (e) Higashino, T.; Imahori, H. Dalton Trans. 2015, 44, 448.
(4) See a recent review: Chen, L.; Li, C.; Mullen, K. J. Mater. Chem. C
̈
2014, 2, 1938.
(5) (a) Schmidt-Mende, L.; Fechtenkoter, A.; Mullen, K.; Moons, E.;
̈
̈
Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119. (b) Cremer,
J.; Mena-Osteritz, E. M.; Pschierer, N. G.; Mullen, K.; Bauerle, P. Org.
̈
Biomol. Chem. 2005, 3, 985. (c) Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Domercq, B.;
An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y. F.; Zhu, D. B.; Kippelen, B.;
Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246. (d) Sharma, G. D.;
Suresh, P.; Mikroyannidis, J. A.; Stylianakis, M. M. J. Mater. Chem.
2010, 20, 561.
(6) (a) Ferrere, S.; Zaban, A.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 1997,
101, 4490. (b) Edvinsson, T.; Li, C.; Pschirer, N.; Schoneboom, J.;
Eickemeyer, F.; Sens, R.; Boschloo, G.; Herrmann, A.; Mullen, K.;
̈
Hagfeldt, A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 15137. (c) Shibano, Y.;
Umeyama, T.; Matano, Y.; Imahori, H. Org. Lett. 2007, 9, 1971. (d) Li,
C.; Yum, J.-H.; Moon, S.-J.; Herrmann, A.; Eickemeyer, F.; Pschirer, N.
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX