Organic Letters
Letter
9
7−152. (b) Kratochvil, J. F.; Burris, R. H.; Seikel, M. K.; Harkin, J. M.
Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11838. (b) Akai, S.; Morita, N.; Iio, K.;
Nakamura, Y.; Kita, Y. Org. Lett. 2000, 2, 2279. (c) Schevenels, F.;
Marko, I. E. Org. Lett. 2012, 14, 1298. (d) Zhang, F.; Li, C.; Wang, C.; Qi,
́
C. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 5022. (e) Kanazawa, C.; Goto, K.;
Terada, M. Chem. Commun. 2009, 35, 5248.
(8) (a) Kuram, M. R.; Bhanuchandra, M.; Sahoo, A. K. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2013, 52, 4607. (b) Zeng, W.; Wu, W.; Jiang, H.; Huang, L.; Sun,
Y.; Chen, Z.; Li, X. Chem. Commun. 2013, 49, 6611. (c) Zhu, R.; Wei, J.;
Shi, Z. Chem. Sci. 2013, 4, 3706.
(9) Stuart, D. R.; Alsabeh, P.; Kuhn, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc.
2010, 132, 18326.
(10) (a) Xiao, B.; Gong, T.-J.; Liu, Z.-J.; Liu, J.-H.; Luo, D.-F.; Xu, J.;
Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9250. (b) Li, X.; Hewgley, J. B.;
Mulrooney, C. A.; Yang, J.; Kozlowski, M. C. J. Org. Chem. 2003, 68,
̌
5500. (c) Smrcina, M.; Polakova, J.; Vyskocil, S.; Kocovsky, P. J. Org.
̌ ́ ́ ̌ ̌
́
Phytochemistry 1971, 10, 2529. (c) Lin, Y.-L.; Tsai, Y.-L.; Kuo, Y.-H.; Liu,
Y.-H.; Shiao, M.-S. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1500. (d) Cagniant, P.;
Cagniant, D. Adv. Heterocycl. Chem. 1975, 18, 337. (e) Tatum, J. H.;
Baker, R. A.; Berry, R. E. Phytochemistry 1987, 26, 2499. (f) Quin, L. D.;
Tyrell, J. A. Fundamentals of Heterocyclic Chemistry: Importance in Nature
and in the Synthesis of Pharmaceuticals; Wiley: Hoboken, NJ, 2007; p 196.
(
2
g) La Clair, J. J.; Rheingold, A. L.; Burkart, M. D. J. Nat. Prod. 2011, 74,
045.
2) (a) Brown, E. V.; Coleman, R. L. J. Med. Chem. 1973, 16, 717.
b) Mechoulam, R.; Breuer, A.; Jarbe, T. U. C.; Hiltunen, A. J.; Glaser, R.
J. Med. Chem. 1990, 33, 1037. (c) Ecker, G.; Chiba, P.; Hitzler, M.;
Schmid, D.; Visser, K.; Cordes, H. P.; Csollei, J.; Seydel, J. K.; Schaper, K.
(
(
̈
̈
J. Med. Chem. 1996, 39, 4767. (d) Day, S.-H.; Chiu, N.-Y.; Tsao, L.-T.;
Wang, J.-P.; Lin, C.-N. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1560. (e) Carlsson, B.;
Singh, B. N.; Temciuc, M.; Nilsson, S.; Li, Y.; Mellin, C.; Malm, J. J. Med.
Chem. 2002, 45, 623. (f) Bowyer, P. W.; Tate, E. W.; Leatherbarrow, R.
J.; Holder, A. A.; Smith, D. F.; Brown, K. A. ChemMedChem 2008, 3, 402.
Chem. 1993, 58, 4534. (d) Hay, A. S.; Blanchard, H. S.; Endres, G. F.;
Eustance, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6335. (e) Wang, A.; Jiang, H.;
Xu, Q. Synlett 2009, 2009, 929. (f) Rappoport, Z., Ed. The Chemistry of
Phenols; John Wiley & Sons, Ltd.: West Sussex, U.K., 2003; p 1153.
(
g) Le Guev
Bondon, A.; Barath, P.; Simonneaux, G.; Salbert, G. Bioorg. Med. Chem.
009, 17, 7021.
3) (a) Ziegert, R. E.; Toran
005, 7, 147. (b) Piloto, A. M.; Costa, S. P. G.; Gonca
́
el, R.; Oger, F.; Lecorgne, A.; Dudasova, Z.; Chevance, S.;
(g) Allen, S. E.; Walvoord, R. R.; Padilla-Salinas, R.; Kozlowski, M. C.
Chem. Rev. 2013, 113, 6234. (h) Ling, K.-Q.; Lee, Y.; Macikenas, D.;
Protasiewicz, J. D.; Sayre, L. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1358.
2
(
̈
g, J.; Knepper, K.; Bras
̈
e, S. J. Comb. Chem.
lves, M. S. T.
(
i) Esguerra, K. V. N.; Fall, Y.; Petitjean, L.; Lumb, J.-P. J. Am. Chem. Soc.
014, 136, 7662. (j) Esguerra, K. V. N.; Fall, Y.; Lumb, J.-P. Angew.
Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5877.
11) (a) Ishiguro, K.; Ohira, Y.; Oku, H. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1126.
2
̧
2
Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4757. (c) Tsuji, H.; Mitsui, C.; Ilies, L.; Sato,
Y.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11902. (d) Walker, B.;
Tamayo, A. B.; Dang, X. D.; Zalar, P.; Seo, J. H.; Garcia, A.; Tantiwiwat,
M.; Nguyen, T. Q. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3063. (e) Aiken, S.;
Allsopp, B.; Booth, K.; Gabbutt, C. D.; Heron, B. M.; Rice, C. R.
Tetrahedron 2014, 70, 9352.
(
(
(
b) Lumb, J.-P.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2870.
c) Kotoku, N.; Higashimoto, K.; Kurioka, M.; Arai, M.; Fukuda, A.;
Sumii, Y.; Sowa, Y.; Sakai, T.; Kobayashi, M. Bioorg. Med. Chem. Lett.
014, 24, 3389. (d) Gupta, P. P.; Srimal, R. C.; Verma, N.; Tandon, J. S.
Pharm. Biol. 1999, 37, 46. (e) Goldfarb, D. S. U.S. Patent Appl. US
0090163545A1 20090625, 2009. (f) Paul, N. M.; Kumar, R.;
Deschamps, J. R.; Luedtke, R. R.; Newman, A. H. J. Med. Chem. 2008,
1, 6095. (g) Srivastava, V.; Negi, A. S.; Kumar, J. K.; Faridi, U.; Sisodia,
2
(
4) For selected examples, see: (a) Fu
Chem. Soc. 2005, 127, 15024. (b) Youn, S. W.; Eom, J. I. Org. Lett. 2005,
, 3355. (c) Liang, Y.; Tang, S.; Zhang, X.-D.; Mao, L.-Q.; Xie, Y.-X.; Li,
̈
rstner, A.; Davies, P. W. J. Am.
2
7
J.-H. Org. Lett. 2006, 8, 3017. (d) Martinez, C.; Alvarez, R.;
Aurrecoechea, J. M. Org. Lett. 2009, 11, 1083. (e) Ye, Y.; Fan, R.
Chem. Commun. 2011, 47, 5626. (f) Li, C.; Zhang, Y.; Li, P.; Wang, L. J.
Org. Chem. 2011, 76, 4692. (g) Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.;
Miura, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 617. (h) Li, J.; Zhu, Z.; Yang, S.;
Zhang, Z.; Wu, W.; Jiang, H. J. Org. Chem. 2015, 80, 3870.
5
B. S.; Darokar, M. P.; Luqman, S.; Khanuja, S. P. S. Bioorg. Med. Chem.
Lett. 2006, 16, 911. (h) Lee, K.-H.; Huang, B.-R. Eur. J. Med. Chem. 2002,
3
7, 333. (i) Ribeiro-Rodrigues, R.; dos Santos, W. G.; Oliveira, A. B.;
Snieckus, V.; Zani, C. L.; Romanha, A. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5,
1
2
509. (j) Doe, M.; Shibue, T.; Haraguchi, H.; Morimoto, Y. Org. Lett.
005, 7, 1765. (k) Gan, C.-S.; Nan, D.-D.; Qiao, J.-P.; Wang, C.-W.;
(
5) For selected examples, see: (a) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Del Rosario,
M.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 9280. (b) Bates, C.
G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4,
4
2
Zhou, J.-N. J. Nucl. Med. 2012, 53, 1620.
12) (a) Ma, Y.; Zhang, D.; Yan, Z.; Wang, M.; Bian, C.; Gao, X.; Bunel,
(
727. (c) Jaseer, E. A.; Prasad, D. J. C.; Sekar, G. Tetrahedron 2010, 66,
077. (d) Wang, J.-R.; Manabe, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 5340.
E. E.; Lei, A. Org. Lett. 2015, 17, 2174. (b) Shi, J.-L.; Zhang, J.-C.; Wang,
B.-Q.; Hu, P.; Zhao, K.-Q.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2016, 18, 1238. (c) Jang,
S. S.; Youn, S. W. Org. Biomol. Chem. 2016, 15, 2200.
(
(
e) Wang, R.; Mo, S.; Lu, Y.; Shen, Z. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 713.
f) Byers, P. M.; Rashid, J. I.; Mohamed, R. K.; Alabugin, I. V. Org. Lett.
(
13) Lu, Q.; Zhang, J.; Zhao, G.; Qi, Y.; Wang, H.; Lei, A. J. Am. Chem.
Soc. 2013, 135, 11481.
14) Yan, H.; Rong, G.; Liu, D.; Zheng, Y.; Chen, J.; Mao, J. Org. Lett.
014, 16, 6306.
2
012, 14, 6032. (g) Moure, M. J.; SanMartin, R.; Domínguez, E. Adv.
Synth. Catal. 2014, 356, 2070. (h) Zhou, R.; Wang, W.; Jiang, Z.; Wang,
K.; Zheng, X.; Fu, H.; Chen, H.; Li, R. Chem. Commun. 2014, 50, 6023.
(
2
(
6) Metal-catalyzed methods from other functionalized substrates have
been well developed. From prefunctionalized alkynes or phenols, see:
a) Wang, S.; Li, P.; Yu, L.; Wang, L. Org. Lett. 2011, 13, 5968. (b) Zhou,
W.; Zhang, Y.; Li, P.; Wang, L. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7184.
c) Larock, R. C.; Yum, E. K.; Doty, M. J.; Sham, K. K. C. J. Org. Chem.
995, 60, 3270. (d) Oonishi, Y.; Gomez-Suarez, A.; Martin, A. R.;
Makida, Y.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 13507.
(
(
1
́
́
(
(
e) Wan, J.-P.; Wang, H.; Liu, Y.; Ding, H. Org. Lett. 2014, 16, 5160.
f) Rao, V. K.; Shelke, G. M.; Tiwari, R.; Parang, K.; Kumar, A. Org. Lett.
2
013, 15, 2190. From free phenols and olefins, see: (g) Huang, Z.; Jin,
L.; Feng, Y.; Peng, P.; Yi, H.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52,
7151. (h) Kshirsagar, U. A.; Regev, C.; Parnes, R.; Pappo, D. Org. Lett.
2
013, 15, 3174. (i) Blum, T. R.; Zhu, Y.; Nordeen, S. A.; Yoon, T. P.
Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11056. (j) Sharma, U.; Naveen, T.; Maji,
A.; Manna, S.; Maiti, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12669.
(
k) Agasti, S.; Sharma, U.; Naveen, T.; Maiti, D. Chem. Commun. 2015,
51, 5375. (l) Agasti, S.; Maity, S.; Szabo, K. J.; Maiti, D. Adv. Synth. Catal.
2015, 357, 2331. (m) Rao, M. L. N.; Dasgupta, P. RSC Adv. 2015, 5,
65462.
(
7) Metal-free methods from specially prefunctionalized substrates:
(a) Kobatake, T.; Fujino, D.; Yoshida, S.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. J.
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX