Edge Article
Chemical Science
19 K. Morimitsu, K. Shibata, S. Kobatake and M. Irie, J. Org. 44 T. Nakashima, Y. Kajiki, S. Fukumoto, M. Taguchi, S. Nagao,
Chem., 2002, 67, 4574–4578.
S. Hirota and T. Kawai, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 19877–
20 A. Osuka, D. Fujikane, H. Shinmori, S. Kobatake and M. Irie,
J. Org. Chem., 2001, 66, 3913–3923.
21 J. Cai, A. Farhat, P. B. Tsitovitch, V. Bodani, R. D. Toogood
19883.
45 T. Koshido, T. Kawai and K. Yoshino, J. Phys. Chem., 1995,
99, 6110–6114.
and R. S. Murphy, J. Photochem. Photobiol., A, 2010, 212, 46 G. Guirado, C. Coudret, M. Hliwa and J.-P. Launay, J. Phys.
176–182. Chem. B, 2005, 109, 17445–17459.
22 S. Wang, X. Li, S. Cheng, Y. Feng and H. Tian, Mol. Cryst. Liq. 47 G. Guirado, C. Coudret and J.-P. Launay, J. Phys. Chem. C,
Cryst., 2005, 431, 369–376. 2007, 111, 2770–2776.
23 M. Takeshita, C. Tanaka, T. Miyazaki, Y. Fukushima and 48 A. Staykov, J. Areephong, W. R. Browne, B. L. Feringa and
M. Nagai, New J. Chem., 2009, 33, 1433–1438. K. Yoshizawa, ACS Nano, 2011, 5, 1165–1178.
24 Y. Lin, J. Yuan, M. Hu, J. Cheng, J. Yin, S. Jin and S. H. Liu, 49 S. Lee, Y. You, K. Ohkubo, S. Fukuzumi and W. Nam, Angew.
Organometallics, 2009, 28, 6402–6409. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 13154–13158.
25 L. Ordronneau, V. Aubert, R. Metivier, E. Ishow, J. Boixel, 50 J. M. R. Narayanam and C. R. J. Stephenson, Chem. Soc. Rev.,
´
`
K. Nakatani, F. Ibersiene, D. Hammoutene, A. Boucekkine,
H. L. Bozec and V. Guerchais, Phys. Chem. Chem. Phys., 51 T. P. Yoon, M. A. Ischay and J. Du, Nat. Chem., 2010, 2, 527–
2012, 14, 2599–2605. 532.
26 H. Choi, I. Jung, K. H. Song, K. Song, D.-S. Shin, S. O. Kang 52 C. K. Prier, D. A. Rankic and D. W. C. MacMillan, Chem. Rev.,
and J. Ko, Tetrahedron, 2006, 62, 9059–9065. 2013, 113, 5322–5363.
27 M. Irie, T. Eriguchi, T. Takada and K. Uchida, Tetrahedron, 53 D. Ravelli, M. Fagnoni and A. Albini, Chem. Soc. Rev., 2013,
1997, 53, 12263–12271. 42, 97–113.
28 I. Jung, H. Choi, E. Kim, C.-H. Lee, S. O. Kang and J. Ko, 54 H. Woo, S. Cho, Y. Han, W.-S. Chae, D.-R. Ahn, Y. You and
Tetrahedron, 2005, 61, 12256–12263. W. Nam, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 4771–4787.
29 H. Miyasaka, M. Murakami, A. Itaya, D. Guillaumont, 55 H. J. Kuhn, S. E. Braslavsky and R. Schmidt, Pure Appl.
2011, 40, 102–113.
S. Nakamura and M. Irie, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123,
753–754.
30 M. Murakami, H. Miyasaka, T. Okada, S. Kobatake and
M. Irie, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 14764–14772.
Chem., 2004, 76, 2105–2146.
56 L. Flamigni, B. Ventura, F. Barigelletti, E. Baranoff,
J.-P. Collin and J.-P. Sauvage, Eur. J. Inorg. Chem., 2005,
1312–1318.
31 Y. Tsuboi, R. Shimizu, T. Shoji and N. Kitamura, J. Am. Chem. 57 D. Hanss, J. C. Freys, G. Bernardinelli and O. S. Wenger, Eur.
Soc., 2009, 131, 12623–12627. J. Inorg. Chem., 2009, 4850–4859.
32 M. T. Indelli, S. Carli, M. Ghirotti, C. Chiorboli, M. Ravaglia, 58 C. E. McCusker and F. N. Castellano, Inorg. Chem., 2013, 52,
M. Garavelli and F. Scandola, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130,
7286–7299.
33 S. Lee, Y. You, K. Ohkubo, S. Fukuzumi and W. Nam, Org.
Lett., 2012, 14, 2238–2241.
34 K. Motoyama, T. Koike and M. Akita, Chem. Commun., 2008,
5812–5814.
8114–8120.
59 K.-C. Tang, K. L. Liu and I.-C. Chen, Chem. Phys. Lett., 2004,
386, 437–441.
60 G. J. Hedley, A. Ruseckas and I. D. W. Samuel, J. Phys. Chem.
A, 2010, 114, 8961–8968.
61 R. A. Marcus, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1111–1121.
35 Y. Tanaka, T. Ishisaka, A. Inagaki, T. Koike, C. Lapinte and 62 R. A. Marcus and H. Eyring, Annu. Rev. Phys. Chem., 1964, 15,
M. Akita, Chem.–Eur. J., 2010, 16, 4762–4776. 155–196.
36 B. Gorodetsky and N. R. Branda, Adv. Funct. Mater., 2007, 17, 63 D. Rehm and A. Weller, Ber. Bunsenges. Phys. Chem., 1969, 73,
786–796. 834–839.
37 B. Gorodetsky, H. D. Samachetty, R. L. Donkers, 64 Y. You, S. Lee, T. Kim, K. Ohkubo, W.-S. Chae, S. Fukuzumi,
M. S. Workentin and N. R. Branda, Angew. Chem., Int. Ed.,
2004, 43, 2812–2815.
G.-J. Jhon, W. Nam and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 2011,
133, 18328–18342.
38 A. Peters and N. R. Branda, Chem. Commun., 2003, 954–955. 65 M. Murakami, K. Ohkubo and S. Fukuzumi, Chem.–Eur. J.,
39 H. D. Samachetty and N. R. Branda, Chem. Commun., 2005,
2840–2842.
40 A. Peters and N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125,
3404–3405.
2010, 16, 7820–7832.
66 R. A. Marcus and N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta, Rev.
Bioenerg., 1985, 811, 265–322.
67 A. Takai, C. P. Gros, J.-M. Barbe, R. Guilard and S. Fukuzumi,
Chem.–Eur. J., 2009, 15, 3110–3122.
41 W. R. Browne, J. J. D. de Jong, T. Kudernac, M. Walko,
L. N. Lucas, K. Uchida, J. H. van Esch and B. L. Feringa, 68 L. X. Chen, G. Jennings, T. Liu, D. J. Gosztola, J. P. Hessler,
Chem.–Eur. J., 2005, 11, 6414–6429.
42 W. R. Browne, J. J. D. de Jong, T. Kudernac, M. Walko,
D. V. Scaltrito and G. J. Meyer, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124,
10861–10867.
L. N. Lucas, K. Uchida, J. H. van Esch and B. L. Feringa, 69 G. Grampp and G. Hetz, Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem., 1992,
Chem.–Eur. J., 2005, 11, 6430–6441. 96, 198–200.
43 Y. Moriyama, K. Matsuda, N. Tanifuji, S. Irie and M. Irie, Org. 70 U. Steiner and G. Winter, Chem. Phys. Lett., 1978, 55, 364–
Lett., 2005, 7, 3315–3318.
368.
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2014
Chem. Sci., 2014, 5, 1463–1474 | 1473