ACS Catalysis
Letter
Leeson, P. D.; Leff, P.; Lewis, R. J.; Martin, B. P.; McGinnity, D. F.;
Mortimore, M. P.; Paine, S. W.; Pairaudeau, G.; Patel, A.; Rigby, A. J.;
Riley, R. J.; Teobald, B. J.; Tomlinson, W.; Webborn, P. J. H.; Willis, P.
A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6013.
(17) Sato, H.; Hayashi, T.; Ando, T.; Hisaeda, Y.; Ueno, T.;
Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 436.
(18) Kawakami, N.; Shoji, O.; Watanabe, Y. ChemBioChem 2012, 13,
2045.
(
3) Talele, T. T. J. Med. Chem. 2016, 59, 8712.
(19) (a) Timkovich, R.; Cork, M. S.; Gennis, R. B.; Johnson, P. Y. J.
Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6069. (b) Dawson, J. H.; Bracete, A. M.;
Huff, A. M.; Kadkhodayan, S.; Zeitler, C. M.; Sono, M.; Chang, C. K.;
Loewen, P. C. FEBS Lett. 1991, 295, 123. (c) Bravo, J.; Verdaguer, N.;
Tormo, J.; Betzel, C.; Switala, J.; Loewen, P. C.; Fita, I. Structure 1995,
(
4) (a) Doyle, M. P.; Forbes, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911.
(
2
(
3
b) Lebel, H.; Marcoux, J. F.; Molinaro, C.; Charette, A. B. Chem. Rev.
003, 103, 977. (c) Pellissier, H. Tetrahedron 2008, 64, 7041.
d) Lowenthal, R. E.; Abiko, A.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1990,
1, 6005. (e) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M.
3
, 491.
20) Nagai, M.; Nagai, Y.; Aki, Y.; Imai, K.; Wada, Y.; Nagatomo, S.;
Yamamoto, Y. Biochemistry 2008, 47, 517.
21) (a) Anzenbacher, P.; Hudecek, J.; Struzinsky, R. FEBS Lett.
982, 149, 208. (b) Prieto, G.; Suarez, M. J.; Gonzalez-Perez, A.; Ruso,
J. M.; Sarmiento, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 816.
22) Due to the limited solubility of styrene in buffer, the kinetic
(
M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726. (f) Doyle, M. P.; Winchester, W.
R.; Hoorn, J. A. A.; Lynch, V.; Simonsen, S. H.; Ghosh, R. J. Am. Chem.
Soc. 1993, 115, 9968. (g) Nishiyama, H.; Itoh, Y.; Matsumoto, H.;
Park, S. B.; Itoh, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2223. (h) Uchida, T.;
Irie, R.; Katsuki, T. Synlett 1999, 1999, 1163. (i) Che, C. M.; Huang, J.
S.; Lee, F. W.; Li, Y.; Lai, T. S.; Kwong, H. L.; Teng, P. F.; Lee, W. S.;
Lo, W. C.; Peng, S. M.; Zhou, Z. Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4119.
(
1
(
parameters were determined under subsaturating concentrations of
this cosubstrate, and thus, they should be considered as “apparent” kcat
and KM values.
(
j) Huang, L. Y.; Chen, Y.; Gao, G. Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem.
003, 68, 8179. (k) Fantauzzi, S.; Gallo, E.; Rose, E.; Raoul, N.;
Caselli, A.; Issa, S.; Ragaini, F.; Cenini, S. Organometallics 2008, 27,
143. (l) Carminati, D. M.; Intrieri, D.; Caselli, A.; Le Gac, S.; Boitrel,
B.; Toma, L.; Legnani, L.; Gallo, E. Chem. - Eur. J. 2016, 22, 13599.
5) (a) Coelho, P. S.; Brustad, E. M.; Kannan, A.; Arnold, F. H.
2
(23) Bar-Even, A.; Noor, E.; Savir, Y.; Liebermeister, W.; Davidi, D.;
Tawfik, D. S.; Milo, R. Biochemistry 2011, 50, 4402.
6
(
(
24) Salomon, R. G.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3300.
25) Simkhovich, L.; Mahammed, A.; Goldberg, I.; Gross, Z. Chem. -
(
Eur. J. 2001, 7, 1041.
26) Qin, J.; Perera, R.; Lovelace, L. L.; Dawson, J. H.; Lebioda, L.
Biochemistry 2006, 45, 3170.
27) Reynolds, E. W.; McHenry, M. W.; Cannac, F.; Gober, J. G.;
Science 2013, 339, 307. (b) Coelho, P. S.; Wang, Z. J.; Ener, M. E.;
Baril, S. A.; Kannan, A.; Arnold, F. H.; Brustad, E. M. Nat. Chem. Biol.
(
2
013, 9, 485. (c) Renata, H.; Wang, Z. J.; Kitto, R. Z.; Arnold, F. H.
(
Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 3640. (d) Gober, J. G.; Rydeen, A. E.;
Gibson-O’Grady, E. J.; Leuthaeuser, J. B.; Fetrow, J. S.; Brustad, E. M.
ChemBioChem 2016, 17, 394. (e) Gober, J. G.; Ghodge, S. V.; Bogart,
J. W.; Wever, W. J.; Watkins, R. R.; Brustad, E. M.; Bowers, A. A. ACS
Chem. Biol. 2017, 12, 1726.
Snow, C. D.; Brustad, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12451.
(
6) (a) Bordeaux, M.; Tyagi, V.; Fasan, R. Angew. Chem., Int. Ed.
2
015, 54, 1744. (b) Bajaj, P.; Sreenilayam, G.; Tyagi, V.; Fasan, R.
Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 16110. (c) Tinoco, A.; Steck, V.;
Tyagi, V.; Fasan, R. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 5293.
(
7) (a) Srivastava, P.; Yang, H.; Ellis-Guardiola, K.; Lewis, J. C. Nat.
Commun. 2015, 6, 7789. (b) Rioz-Martinez, A.; Oelerich, J.; Segaud,
N.; Roelfes, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 14136.
(
8) (a) Sreenilayam, G.; Fasan, R. Chem. Commun. 2015, 51, 1532.
(b) Tyagi, V.; Bonn, R. B.; Fasan, R. Chem. Sci. 2015, 6, 2488.
(c) Tyagi, V.; Fasan, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 2512.
(d) Tyagi, V.; Sreenilayam, G.; Bajaj, P.; Tinoco, A.; Fasan, R. Angew.
Chem., Int. Ed. 2016, 55, 13562.
9) Sreenilayam, G.; Moore, E. J.; Steck, V.; Fasan, R. Adv. Synth.
Catal. 2017, 359, 2076.
10) (a) Phillips, S. E.; Schoenborn, B. P. Nature 1981, 292, 81.
b) Unno, M.; Chen, H.; Kusama, S.; Shaik, S.; Ikeda-Saito, M. J. Am.
Chem. Soc. 2007, 129, 13394.
11) (a) Wolf, J. R.; Hamaker, C. G.; Djukic, J. P.; Kodadek, T.; Woo,
(
(
(
(
L. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9194. (b) Lai, T. S.; Chan, F. Y.; So,
P. K.; Ma, D. L.; Wong, K. Y.; Che, C. M. Dalton T 2006, 4845.
(
c) Edulji, S. K.; Nguyen, S. T. Organometallics 2003, 22, 3374.
12) (a) Bordeaux, M.; Singh, R.; Fasan, R. Bioorg. Med. Chem. 2014,
2, 5697. (b) Key, H. M.; Dydio, P.; Clark, D. S.; Hartwig, J. F. Nature
016, 534, 534.
13) (a) Khade, R. L.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7560.
b) Sharon, D. A.; Mallick, D.; Wang, B. J.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc.
(
2
2
(
(
2
(
016, 138, 9597.
14) Shibata, T.; Nagao, S.; Fukaya, M.; Tai, H. L.; Nagatomo, S.;
Morihashi, K.; Matsuo, T.; Hirota, S.; Suzuki, A.; Imai, K.; Yamamoto,
Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6091.
(
15) Jensen, R. G.; Seely, G. R.; Vernon, L. P. J. Phys. Chem. 1966, 70,
307.
16) (a) Hay, S.; Wallace, B. B.; Smith, T. A.; Ghiggino, K. P.;
Wydrzynski, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 17675.
b) Conlan, B.; Cox, N.; Su, J. H.; Hillier, W.; Messinger, J.; Lubitz,
W.; Dutton, P. L.; Wydrzynski, T. Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg.
009, 1787, 1112.
3
(
(
2
7
633
ACS Catal. 2017, 7, 7629−7633