Page 7 of 8
MedChemComm
DOI: 10.1039/C5MD00219B
65 20 R. Shirai, H. Takayama, A. Nishikawa, Y. Koiso and Y.
Hashimoto, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 1997ꢀ2000.
21 K. Ohsumi, T. Hatanaka, K. Fujita, R. Nakagawa, Y. Fukuda, Y.
Nihei, Y. Suga, Y. Morinaga, Y. Akiyama and T. Tsuji, Bioorg.
Med. Chem. Lett., 1998, 8, 3153ꢀ3158.
70 22 K. Odlo, J. Hentzen, J. F. dit Chabert, S. Ducki, O. A. Gani, I.
Sylte, M. Skrede, V. A. Florenes and T. V. Hansen, Bioorg. Med.
Chem. 2008, 16, 4829ꢀ4838.
normalized against the control reaction and percent activity was
plotted against the log of the inhibitor concentration. The IC50
values for test compounds were calculated using a variable
slope doseꢀresponse curve.
5
Acknowledgments
23 C. Vilanova, S. TorijanoꢀGutierrez, S. DiazꢀOltra, J. Murga, E.
Falomir, M. Carda and J. Alberto Marco, Eur. J. Med. Chem.,
We are grateful to NCI/NIH (Grant Number CA 140409 to
P.A.C. and CA 183895 to R.L.E.) and to the Arkansas
10 Research Alliance (ARA) for financial support and to the NCI
Developmental Therapeutic Program (DTP) for screening data.
75
2014, 87, 125ꢀ130.
24 O. W. Akselsen, K. Odlo, J. J. Cheng, G. Maccari, M. Botta and T.
V. Hansen, Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 234ꢀ242.
25 K. Odlo, J. FournierꢀDitꢀChabert, S. Ducki, O. A. Gani, I. Sylte
and T. V. Hansen, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 6874ꢀ6885.
References
80 26 D. V. Demchuk, A. V. Samet, N. B. Chernysheva, V. I. Ushkarov,
G. A. Stashina, L. D. Konyushkin, M. M. Raihstat, S. I. Firgang,
A. A. Philchenkov, M. P. Zavelevich, L. M. Kuiava, V. F.
Chekhun, D. Y. Blokhin, A. S. Kiselyov, M. N. Semenova and V.
V. Semenov, Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 738ꢀ755.
85 27 Q. Zhang, Y. Peng, X. I. Wang, S. M. Keenan, S. Arora and W. J.
Welsh, J. Med. Chem., 2007, 50, 749ꢀ754.
28 R. Romagnoli, P. G. Baraldi, O. CruzꢀLopez, C. Lopez Cara, M. D.
Carrion, A. Brancale, E. Hamel, L. Chen, R. Bortolozzi, G. Basso
and G. Viola, J. Med. Chem., 2010, 53, 4248ꢀ4258.
15
20
25
30
35
40
45
50
55
1
2
G. R. Pettit, G. M. Cragg, D. L. Herald, J. M. Schmidt, P.
Lobavanijaya, Can. J. Chem, 1982, 60, 1374ꢀ1376.
T. M. Beale, P. J. Bond, J. D. Brenton, D. S. CharnockꢀJones, S.
V. Ley and R. M. Myers, Bioorg. Med. Chem., 2012, 20, 1749ꢀ
1759.
P. Nathan, M. Zweifel, A. R. Padhani, D. M. Koh, M. Ng, D. J.
Collins, A. Harris, C. Carden, J. Smythe, N. Fisher, N. J. Taylor, J.
J. Stirling, S. P. Lu, M. O. Leach, G. J. Rustin and I. Judson, Clin.
Cancer Res., 2012, 18, 3428ꢀ3439.
E. I. Zimmerman, D. C. Turner, J. Buaboonnam, S. Hu, S. Orwick,
M. S. Roberts, L. J. Janke, A. Ramachandran, C. F. Stewart, H.
Inaba and S. D. Baker, Blood, 2013, 122, 3607ꢀ3615.
J. V. Pawel, V. Gorbounova, M. Reck, D. M. Kowalski, A. Allard,
M. Chadjaa, A. Rey, J. Bennouna, F. Grossi and D. Investigators,
Lung Cancer, 2014, 85, 224ꢀ229.
G. Kremmidiotis, A. F. Leske, T. C. Lavranos, D. Beaumont, J.
Gasic, A. Hall, M. O'Callaghan, C. A. Matthews and B. Flynn,
Mol. Cancer Ther., 2010, 9, 1562ꢀ1573.
R. J. D'Amato, C. M. Lin, E. Flynn, J. Folkman and E. Hamel,
Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1994, 91, 3964ꢀ3968.
G. Kuznetsov, K. TenDyke, M. J. Towle, H. Cheng, J. Liu, J. P.
Marsh, S. E. Schiller, M. R. Spyvee, H. Yang, B. M. Seletsky, C.
J. Shaffer, V. Marceau, Y. Yao, E. M. Suh, S. Campagna, F. G.
Fang, J. J. Kowalczyk and B. A. Littlefield, Mol.Cancer Ther.,
2009, 8, 2852ꢀ2860.
R. Romagnoli, P. G. Baraldi, M. D. Carrion, C. Lopez Cara, D.
Preti, F. Fruttarolo, M. G. Pavani, M. A. Tabrizi, M. Tolomeo, S.
Grimaudo, A. Di Cristina, J. Balzarini, J. A. Hadfield, A. Brancale
and E. Hamel, J. Med. Chem., 2007, 50, 2273ꢀ2277.
3
90 29 L. Wang, K. W. Woods, Q. Li, K. J. Barr, R. W. McCroskey, S.
M. Hannick, L. Gherke, R. B. Credo, Y. H. Hui, K. Marsh, R.
Warner, J. Y. Lee, N. ZielinskiꢀMozng, D. Frost, S. H. Rosenberg
and H. L. Sham, J. Med. Chem., 2002, 45, 1697ꢀ1711.
4
5
6
30 R. Huisgen, G. Szeimies and L. Möbius, Chem. Ber., 1967, 100,
95
2494ꢀ2507.
31 V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin and K. B. Sharpless,
Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 2596ꢀ2599.
32 C. W. Tornoe, C. Christensen and M. Meldal, J. Org. Chem., 2002,
67, 3057ꢀ3064.
7
8
100 33 A. K. Feldman, B. Colasson and V. V. Fokin, Org. Lett., 2004, 6,
3897ꢀ3899.
34 D. B. Ramachary, A. B. Shashank and S. Karthik, Angew. Chem.
Int. Ed. Engl., 2014, 53, 10420ꢀ10424.
35 A. Krasinski, V. V. Fokin and K. B. Sharpless, Org. Lett., 2004, 6,
105
110
1237ꢀ1240.
36 L. Zhang, X. Chen, P. Xue, H. H. Sun, I. D. Williams, K. B.
Sharpless, V. V. Fokin and G. Jia, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127,
15998ꢀ15999.
37 Y. C. Wang, Y. Y. Xie, H. E. Qu, H. S. Wang, Y. M. Pan and F. P.
Huang, J. Org. Chem., 2014, 79, 4463ꢀ4469.
9
10 G. M. Tozer, C. Kanthou and B. C. Baguley, Nat. Rev. Cancer,
2005, 5, 423ꢀ435.
11 J. A. Sosa, J. Balkissoon, S. P. Lu, P. Langecker, R. Elisei, B.
Jarzab, C. S. Bal, S. Marur, A. Gramza and F. Ondrey, Surgery,
2012, 152, 1078ꢀ1087.
12 G. J. Madlambayan, A. M. Meacham, K. Hosaka, S. Mir, M.
Jorgensen, E. W. Scott, D. W. Siemann and C. R. Cogle, Blood,
2010, 116, 1539ꢀ1547.
13 C. Clemenson, E. Jouannot, A. MerinoꢀTrigo, C. RubinꢀCarrez and
E. Deutsch, Invest. New Drugs, 2013, 31, 273ꢀ284.
14 H. Nakamura, H. Kuroda, H. Saito, R. Suzuki, T. Yamori, K.
Maruyama and T. Haga, Chem. Med. Chem, 2006, 1, 729ꢀ740.
15 G. C. Tron, T. Pirali, G. Sorba, F. Pagliai, S. Busacca and A. A.
Genazzani, J. Med. Chem., 2006, 49, 3033ꢀ3044.
38 N. R. Penthala, N. R. Madadi, V. Janganati and P. A. Crooks,
Tetrahedron Lett., 2014, 55, 5562ꢀ5565.
39 N. R. Madadi, N. R. Penthala, L. Song, H. P. Hendrickson and P.
A. Crooks, Tetrahedron lett., 2014, 55, 4207ꢀ4211.
115 40 N. R. Penthala, N. R. Madadi, S. Bommagani, S. Parkin and P. A.
Crooks, Acta Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. Online, 2014, 70,
392ꢀ395.
41 L. V. Rubinstein, R. H. Shoemaker, K. D. Paull, R. M. Simon, S.
Tosini, P. Skehan, D. A. Scudiero, A. Monks and M. R. Boyd, J.
120
Natl. Canc. Inst., 1990, 82, 1113ꢀ1118.
42 N. R. Madadi, N. R. Penthala, V. Janganati and P. A. Crooks,
Bioorg. Med. Chem. Lett., 2014, 24, 601ꢀ603.
16 H. P. Hsieh, J. P. Liou and N. Mahindroo, Curr. Pharm. Des.,
2005, 11, 1655ꢀ1677.
60 17 A. Cirla and J. Mann, Nat. Prod. Rep., 2003, 20, 558ꢀ564.
18 N. R. Penthala, V. N. Sonar, J. Horn, M. Leggas, J. S. Yadlapalli
and P. A. Crooks, Med. Chem. Comm., 2013, 4, 1073ꢀ1078.
19 N. R. Penthala, V. Janganati, S. Bommagani and P. A. Crooks,
Med. Chem. Comm., 2014, 5, 886ꢀ890.
This journal is © The Royal Society of Chemistry [year]
Journal Name, [year], [vol], 00–00 | 7