Organic Letters
Letter
Reactions; Evans, P. A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005; pp 55−77.
(c) Miyaura, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 1535. (d) Edwards, H. J.;
Hargrave, J. D.; Penrose, S. D.; Frost, C. G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39,
2093. (e) Feng, X.; Du, H. Asian J. Org. Chem. 2012, 1, 204. (f) Tian, P.;
Dong, H.-Q.; Lin, G.-Q. ACS Catal. 2012, 2, 95. (g) Li, Y.; Xu, M.-H.
Chem. Commun. 2014, 50, 3771. (h) Dong, H.-Q.; Xu, M.-H.; Feng, C.-
G.; Sun, X.-W.; Lin, G.-Q. Org. Chem. Front. 2015, 2, 73.
(3) (a) Shintani, R.; Takeda, M.; Tsuji, T.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc.
2010, 132, 13168. (b) Shintani, R.; Takeda, M.; Soh, Y.-T.; Ito, T.;
Hayashi, T. Org. Lett. 2011, 13, 2977. (c) Nishimura, T.; Noishiki, A.;
Tsui, G. C.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5056.
(d) Nishimura, T.; Ebe, Y.; Fujimoto, H.; Hayashi, T. Chem. Commun.
2013, 49, 5504.
(4) (a) Luo, Y.; Carnell, A. J.; Lam, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012,
51, 6762. (b) Luo, Y.; Hepburn, H. B.; Chotsaeng, N.; Lam, H. W.
Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8309.
(5) (a) Wang, H.; Jiang, T.; Xu, M.-H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 971.
(b) Wang, H.; Xu, M.-H. Synthesis 2013, 45, 2125. (c) Wang, H.; Li, Y.;
Xu, M.-H. Org. Lett. 2014, 16, 3962. (d) Jiang, T.; Wang, Z.; Xu, M.-H.
Org. Lett. 2015, 17, 528.
13, 3912. (c) Yan, W.; Wang, D.; Feng, J.; Li, P.; Wang, R. J. Org. Chem.
2012, 77, 3311. (d) Chen, D.; Xu, M.-H. J. Org. Chem. 2014, 79, 7746.
(13) (a) Jia, Y.-X.; Hillgren, J. M.; Watson, E. L.; Marsden, S. P.;
Kundig, E. P. Chem. Commun. 2008, 4040. (b) Tolstoy, P.; Lee, S. X. Y.;
̈
Sparr, C.; Ley, S. V. Org. Lett. 2012, 14, 4810.
(14) (a) Cheng, L.; Liu, L.; Wang, D.; Chen, Y.-J. Org. Lett. 2009, 11,
3874. (b) Yang, Z.; Wang, Z.; Bai, S.; Shen, K.; Chen, D.; Liu, X.; Lin, L.;
Feng, X. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 6632. (c) Mouri, S.; Chen, Z.;
Mitsunuma, H.; Furutachi, M.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 1255. (d) Zhou, F.; Ding, M.; Liu, Y.-L.; Wang, C.-
H.; Ji, C.-B.; Zhang, Y.-Y.; Zhou, J. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2945.
(e) Zhong, F.; Dou, X.; Han, X.; Yao, W.; Zhu, Q.; Meng, Y.; Lu, Y.
Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 943. (f) Deng, Q.-H.; Bleith, T.;
Wadepohl, H.; Gade, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5356.
(15) (a) Chen, W.-B.; Wu, Z.-J.; Hu, J.; Cun, L.-F.; Zhang, X.-M.; Yuan,
W. C. Org. Lett. 2011, 13, 2472. (b) Kato, S.; Yoshino, T.; Shibasaki, M.;
Kanai, M.; Matsunaga, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7007. (c) Du,
D.; Jiang, Y.; Xu, Q.; Shi, M. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2249. (d) Cao,
Y.-M.; Shen, F.-F.; Zhang, F.-T.; Wang, R. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 1184.
(e) Fu, Z.-K.; Pan, J.-Y.; Xu, D.-C.; Xie, J.-W. RSC Adv. 2014, 4, 51548.
(f) Cai, H.; Zhou, Y.; Zhang, D.; Xu, J.; Liu, H. Chem. Commun. 2014, 50,
14771. (g) Tan, F.; Lu, L.; Yang, Q.-Q.; Guo, W.; Bian, Q.; Chen, J.-R.;
Xiao, W.-J. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 3415. (h) Wang, L.; Yang, D.; Li, D.;
Liu, X.; Zhao, Q.; Zhu, R.; Zhang, B.; Wang, R. Org. Lett. 2015, 17, 4260.
(i) Kayal, S.; Mukherjee, S. Org. Lett. 2015, 17, 5508.
(16) (a) Yan, W.; Wang, D.; Feng, J.; Li, P.; Zhao, D.; Wang, R. Org.
Lett. 2012, 14, 2512. (b) Arai, T.; Matsumura, E.; Masu, H. Org. Lett.
2014, 16, 2768. (c) Holmquist, M.; Blay, G.; Pedro, J. R. Chem. Commun.
2014, 50, 9309. (d) Yin, X.-P.; Zeng, X.-P.; Liu, Y.-L.; Liao, F.-M.; Yu, J.-
S.; Zhou, F.; Zhou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13740. (e) Zhao, J.;
Fang, B.; Luo, W.; Hao, X.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Angew. Chem., Int.
Ed. 2015, 54, 241. (f) Engl, O. D.; Fritz, S. P.; Wennemers, H. Angew.
Chem., Int. Ed. 2015, 54, 8193. (g) Arai, T.; Tsuchiya, K.; Matsumura, E.
Org. Lett. 2015, 17, 2416. (h) Nakamura, S.; Takahashi, S. Org. Lett.
2015, 17, 2590. (i) Bao, X.; Wang, B.; Cui, L.; Zhu, G.; He, Y.; Qu, J.;
Song, Y. Org. Lett. 2015, 17, 5168.
(6) Chen, Y.-J.; Chen, Y.-H.; Feng, C.-G.; Lin, G.-Q. Org. Lett. 2014,
16, 3400.
(7) (a) Dai, H.; Lu, X. Org. Lett. 2007, 9, 3077. (b) He, P.; Lu, Y.; Hu,
Q.-S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5283. (c) Dai, H.; Yang, M.; Lu, X. Adv.
Synth. Catal. 2008, 350, 249. (d) Zhang, Q.; Chen, J.; Liu, M.; Wu, H.;
Cheng, J.; Qin, C.; Su, W.; Ding, J. Synlett 2008, 2008, 935. (e) Dai, H.;
Lu, X. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3478. (f) Ma, G.-N.; Zhang, T.; Shi, M.
Org. Lett. 2009, 11, 875. (g) Marques, C. S.; Burke, A. J. Eur. J. Org.
Chem. 2010, 2010, 1639. (h) Liu, Z.; Shi, M. Tetrahedron 2010, 66, 2619.
(i) Chen, J.; Lu, X.; Lou, W.; Ye, Y.; Jiang, H.; Zeng, W. J. Org. Chem.
2012, 77, 8541. (j) Beisel, T.; Manolikakes, G. Org. Lett. 2013, 15, 6046.
(8) (a) Yang, G.; Zhang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7540.
(b) Jiang, C.; Lu, Y.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9936.
(c) Quan, M.; Yang, G.; Xie, F.; Gridnev, I. D.; Zhang, W. Org. Chem.
Front. 2015, 2, 398. (d) Schrapel, C.; Peters, R. Angew. Chem., Int. Ed.
́
́
2015, 54, 10289. (e) Alvarez-Casao, Y.; Monge, D.; Alvarez, E.;
(17) Montesinos-Magraner, M.; Vila, C.; Canton
Fernandez, I.; Munoz, M. C.; Pedro, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54,
6320.
́
, R.; Blay, G.;
Fernandez, R.; Lassaletta, J. M. Org. Lett. 2015, 17, 5104.
́
́
̃
(9) For selected reviews and papers on Pd(II)-catalyzed asymmetric
addition of arylboron to CC bonds, see: (a) Christoffers, J.; Koripelly,
(18) (a) Shintani, R.; Inoue, M.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed.
2006, 45, 3353. (b) Liu, Z.; Gu, P.; Shi, M.; McDowell, P.; Li, G. Org.
Lett. 2011, 13, 2314.
G.; Rosiak, A.; Rossle, M. Synthesis 2007, 2007, 1279. (b) Gutnov, A.
̈
Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 4547. (c) Yamamoto, Y.; Nishikata, T.;
Miyaura, N. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 807. (d) Nishikata, T.;
Yamamoto, Y.; Miyaura, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2768.
(e) Nishikata, T.; Yamamoto, Y.; Gridnev, I. D.; Miyaura, N.
Organometallics 2005, 24, 5025. (f) Lu, X.; Lin, S. J. Org. Chem. 2005,
70, 9651. (g) Zhang, T.; Shi, M. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 3759. (h) Lin,
S.; Lu, X. Org. Lett. 2010, 12, 2536. (i) Kikushima, K.; Holder, J. C.;
Gatti, M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6902.
(j) Gottumukkala, A. L.; Matcha, K.; Lutz, M.; de Vries, J. G.;
Minnaard, A. J. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 6907. (k) Ibrahem, I.; Ma, G.;
(19) (a) Schiffner, J. A.; Machotta, A. B.; Oestreich, M. Synlett 2008,
2008, 2271. (b) He, W.; Yip, K.-T.; Zhu, N.-Y.; Yang, D. Org. Lett. 2009,
11, 5626. (c) Brunner, H.; Obermann, U.; Wimmer, P. J. Organomet.
Chem. 1986, 316, C1. (d) VonMatt, P.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed.
Engl. 1993, 32, 566. (e) Sprinz, J.; Helmchen, G. Tetrahedron Lett. 1993,
34, 1769. (f) Dawson, G. L.; Frost, C. G.; Williams, J. M. J.; Coote, S. J.
Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3149. (g) Nishibayashi, Y.; Uemura, S.
Synlett 1995, 1995, 79. (h) Richards, C. J.; Damalidis, T.; Hibbs, D. E.;
Hursthouse, M. B. Synlett 1995, 1995, 74. (i) Miyashita, A.; Yasuda, A.;
Takaya, H.; Toriumi, K.; Ito, T.; Souchi, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc.
1980, 102, 7932.
́
Afewerki, S.; Cordova, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 878. (l) Mei,
T.-S.; Patel, H. H.; Sigman, M. S. Nature 2014, 508, 340. (m) He, Q.;
Xie, F.; Fu, G.; Quan, M.; Shen, C.; Yang, G.; Gridnev, I. D.; Zhang, W.
Org. Lett. 2015, 17, 2250.
(20) (a) Arnott, G.; Brice, H.; Clayden, J.; Blaney, E. Org. Lett. 2008,
10, 3089. (b) Mita, T.; Sugawara, M.; Saito, K.; Sato, Y. Org. Lett. 2014,
16, 3028.
(10) (a) Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46,
8748. (b) Zhou, F.; Liu, Y. L.; Zhou, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352,
1381. (c) Shen, K.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Chem. Sci. 2012, 3, 327.
(d) Klein, J. E. M. N.; Taylor, R. J. K. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 6821.
(11) For selected examples, see: (a) Badillo, J. J.; Hanhan, N. V.; Franz,
A. K. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2010, 13, 758. (b) Bernard, K.;
Bogliolo, S.; Ehrenfeld, J. Br. J. Pharmacol. 2005, 144, 1037. (c) Decaux,
G.; Soupart, A.; Vassart, G. Lancet 2008, 371, 1624. (d) Shimazaki, T.;
Iijima, M.; Chaki, S. Eur. J. Pharmacol. 2006, 543, 63. (e) Puleo, L.;
Marini, P.; Avallone, R.; Zanchet, M.; Bandiera, S.; Baroni, M.; Croci, T.
Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 5623.
(12) For selected examples employing chiral auxilaries, see: (a) Lesma,
G.; Landoni, N.; Pilati, T.; Sacchetti, A.; Silvani, A. J. Org. Chem. 2009,
74, 4537. (b) Jung, H. H.; Buesking, A. W.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2011,
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX