Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5979; T. Takeuchi, Y. Minato, M. Takase
and H. Shinmori, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 9025; D. D. Burton, F.
Fontana, P. Metrangolo, T. Pilati and G. Resnati, Tetrahedron Lett.,
2003, 44, 645; R. Liantonio, P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati and
A. Stevenazzi, Cryst. Growth Des., 2003, 3, 799; P. Metrangolo and
G. Resnati, Chem. Eur. J., 2001, 7, 2511; R. B. Walsh, C. W. Padgett,
P. Metrangolo, G. Resnati, T. W. Hanks and W. T. Pennington, Cryst.
Growth Des., 2001, 1, 165; V. R. Pedireddi, D. Shekhar Reddy, G. Satish
Goud, D. C. Craig, A. David Rae and G. R. Desiraju, J. Chem. Soc.
Perkin Trans. II, 1994, 11, 2353.
Notes and references
1 M. O’Keeffe, M. A. Peskov, S. J. Ramsden and O. M. Yaghi, Acc.
Chem. Res., 2008, 41, 1782; H. Li, M. Eddaoudi, M. O’Keeffe and O.
M. Yaghi, Nature, 1999, 402, 276; O. R. Evans, R.-G. Xiong, Z. Wang,
G. K. Wong and W. Lin, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 536; O. M.
Yaghi and H. L. Li, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10401.
2 S. M. Cohen, Chem. Sci., 2010, 1, 32; A. U. Czaja, N. Trukhan and U.
Mu˝ller, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 1284; Z. Wang and S. M. Cohen,
Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 1315; U. Muller, M. Schubert, F. Teich, H.
Puetter, K. Schierle-Arndt and J. Pastre, J. Mater. Chem., 2006, 16, 626;
A. J. Blake, N. R. Champness, P. Hubberstey, W.-S. Li, M. A. Withersby
and M. Schro¨der, Coord. Chem. Rev., 1999, 183, 117; S. R. Batten and
R. Robson, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 1460.
3 D. J. Tranchemontagne, J. L. Mendoza-Cortes, M. O’Keeffe and O. M.
Yaghi, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 1257.
4 J. Lee, O. K. Farha, J. Roberts, K. A. Scheidt, S. T. Nguyen and J. T.
Hupp, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 1450; L. Ma, C. Abney and W. Lin,
Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 1248; J. S. Seo, D. Whang, H. Lee, S. I. Jun,
J. Oh, Y. J. Jeon and K. Kim, Nature, 2000, 404, 982.
11 C. B. Aakero¨y, N. Schultheiss, A. Rajbanshi, J. Desper and C. Moore,
Cryst. Growth Des., 2009, 9, 432; C. B. Aakero¨y, P. D. Chopade, C.
Ganser and J. Desper, Chem. Commun., 2011, 47, 4688; C. B. Aakero¨y,
N. Schultheiss, J. Desper and C. Moore, CrystEngComm, 2007, 9, 421;
ˇ
T. Frisˇcˇic´, E. Mesˇtrovic´, D. S. Samec, B. Kaitner and L. Fa´bia´n, Chem.
Eur. J., 2009, 15, 12644; G. Lapadula, N. Judasˇ, T. Frisˇcˇic´ and W.
Jones, Chem. Eur. J., 2010, 16, 7400; N. P. Deifel and C. L. Cahill,
Chem. Commun., 2011Advance Article; E. Corradi, S. V. Meille, M. T.
Messina, P. Metrangolo and G. Resnati, Angew. Chem., Int. Ed., 2000,
39, 178.
5 M. D. Allendorf, C. A. Bauer, R. K. Bhakta and R. J. T. Houk, Chem.
Soc. Rev., 2009, 38, 1330; J. R. Carra and K. S. Walton, Langmuir,
2008, 24, 8620.
12 C. Pariya, Y. S. Marcos, Y. Zhang, F. R. Fronczek and A. W. Maverick,
Organometallics, 2008, 27, 4318; C. Pariya, C. R. Sparrow, C.-K. Back,
G. Sandi, F. R. Fronczek and A. W. Maverick, Angew. Chem., Int.
Ed., 2007, 119, 6421; V. D. Vreshch, A. B. Lysenko, A. N. Chernega,
J. A. K. Howard, H. Krautscheid, J. Sieler and K. V. Domasevitch,
Dalton Trans., 2004, 2899; A. Dohring, R. Goddard, P. W. Jolly,
C. Kruger and V. R. Polyakov, Inorg. Chem., 1997, 36, 177; J. W.
Carmichael, L. K. Steinrauf and R. L. Belford, J. Chem. Phys., 1965, 43,
3959.
6 K. M. L. Taylor-Pashow, J. D. Rocca, R. C. Huxford and W. Lin, Chem.
Commun., 2010, 46, 5832; R. C. Huxford, J. D. Rocca and W. Lin, Curr.
Opin. Chem. Biol., 2010, 14, 262; J. An, S. J. Geeib and N. L. Rosi, J.
Am. Chem. Soc., 2009, 131, 8376; K. M. L. Taylor-Pashow, J. D. Rocca,
Z. Xie, S. Tran and W. Lin, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 14261; P.
Horcajada, C. Serre, G. Maurin, N. A. Ramsahye, F. Balas, M. Vallet-
Regi, M. Sebban, F. Taulelle and G. Fe`rey, J. Am. Chem. Soc., 2008,
130, 6774; W. J. Rieder, K. M. L. Taylor and W. Lin, J. Am. Chem. Soc.,
2007, 129, 9852; P. Horcajada, C. Serre, M. Vallet-Regi, M. Sebban, F.
Taulelle and G. Fe`rey, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 118, 6120; W. J.
Rieder, K. M. L. Taylor, H. An and W. Lin, J. Am. Chem. Soc., 2006,
128, 9024.
7 H. Hou, Y. Song, H. Xu, Y. Wei, Y. Fan, Y. Zhu, L. Li and C. Du,
Macromolecules, 2003, 36, 999; J. C. Noveron, A. M. Arif and P. J.
Stang, J. Chem. Mater., 2003, 15, 372; M. E. Chapman, P. Ayyappan,
B. M. Foxman, G. T. Yee and W. Lin, Cryst. Growth Des., 2001, 2, 159;
O. Kahn, Acc. Chem. Res., 2000, 33, 1.
13 B. Chen, F. R. Fronczek and A. W. Maverick, Acta Crystallogr., Sect.
C: Cryst. Struct. Commun., 2004, 60, m147.
14 V. R. Polyakov and M. Czerwinski, Inorg. Chem., 2001, 40, 4798.
15 J. Emsley, L. Y. Y. Ma, P. A. Bates, M. Motevalli and M. B. Hursthouse,
J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1989, 527.
16 A. Citterio and F. Ferrario, J. Chem. Res. Synopses, 1983, 308.
17 C. Dell’Erba, M. Novi, G. Petrillo, C. Tavani and P. Bellandi,
Tetrahedron, 1991, 47, 333.
18 J. Olivier, A. Haefele, P. Retailleau and R. Ziessel, Org. Lett., 2010, 12,
408.
19 F. Ramirez, A. V. Patwardhan, N. Ramanathan, N. B. Desai, C. V.
Greco and S. R. Heller, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 543.
20 P. Thamyongkit, A. Z. Muresan, J. R. Diers, D. Holten, D. F. Bocian
and J. S. Lindsey, J. Org. Chem., 2007, 72, 5207.
8 J. D. Wuest, Chem. Commun., 2005, 5830; S. Kitagawa and K. Uemura,
Chem. Soc. Rev., 2005, 34, 109; L. Brammer, Chem. Soc. Rev., 2004, 33,
476; A. M. Beatty, Coord. Chem. Rev., 2003, 246, 131; B. Moulton and
M. J. Zaworotko, Chem. Rev., 2001, 101, 1629.
21 J. T. Pinhey and B. A. Rowe, Aust. J. Chem., 1979, 32, 1561.
9 A. Duong, V. Me`tivaud, T. Maris and J. D. Wuest, Cryst. Growth Des.,
2011, 11, 2026; A. Duong, T. Maris and J. D. Wuest, Cryst. Growth
Des., 2011, 11, 287; S. A. Baudron, D. Salazar-Mendoza and M. W.
Hosseini, CrystEngComm, 2009, 11, 1245; C. Carpanese, S. Ferlay, N.
Kyritsakas, M. Henry and M. W. Hosseini, Chem. Commun., 2009,
6786; J. Pansanel, A. Jouaiti, S. Ferlay, M. W. Hosseini, J.-M. Planeix
and N. Kyritsakas, New J. Chem., 2006, 30, 71; S. A. Baudron, N.
Avarvari and P. Batail, Inorg. Chem., 2005, 44, 3380; C. B. Aakero¨y, J.
Desper, M. M. Smith and J. F. Urbina, Dalton Trans., 2005, 2462; C.
B. Aakero¨y, J. Desper and J. Valde`s-Martinez, CrystEngComm, 2004,
6, 413; C. B. Aakero¨y, A. M. Beatty and B. A. Helfrich, J. Chem. Soc.,
Dalton Trans., 1998, 1943.
10 L. Brammer, G. Minguez Espallargas and S. Libri, CrystEngComm,
2008, 10, 1712; P. Metrangolo and G. Resnati, ed. Halogen Bonding:
Fundamentals and Applications, Structure and Bonding, Springer,
Berlin, 2007; P. Metrangolo, H. Neukirch, T. Pilati and G. Resnati, Acc.
Chem. Res., 2005, 38, 386; F. Zordan, L. Brammer and P. Sherwood, J.
ꢀ
C
22 APEX2 v2.2.0 2005–2007, Bruker AXS, Madison, WI.
ꢀ
C
23 SAINT v7.46a, 1997–2007, Bruker AXS, Madison, WI.
ꢀ
C
24 SHELXTL v6.10, 2001, Bruker AXS, Madison, WI.
25 K. Nakamoto, Y. Morimoto and A. E. Martell, J. Phys. Chem., 1962,
66, 346; G. Socrates, Infrared and Raman charateristic group frequencies;
tables and charts, John Wiley and Sons, 2004.
26 J. Emsley, N. J. Freeman, P. A. Bates and M. B. Hursthouse, J. Chem,
Soc. Perkin Trans. I, 1988, 297.
27 D. Cincˇic´, T. Frisˇcˇic´ and W. Jones, New J. Chem., 2008, 32, 1776; D.
Cincˇic´, T. Frisˇcˇic´ and W. Jones, Chem. Eur. J., 2008, 14, 747; P. G. Jones
and F. Vancea, CrystEngComm, 2003, 5, 303.
28 F. A. Allen, Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., 2002, 58, 380.
29 Search carried out using CSD ConQuest 1.13. (December 2010).
30 M. R. Edwards, W. Jones, W. D. S. Motherwell and G. P. Shields,
Mol. Cryst. Liq. Cryst., 2001, 356, 337; W. Jones, S. Ramdas, C. R.
Theocharis, J. M. Thomas and G. R. Desiraju, J. Chem. Soc., Chem.
Commun., 1983, 1443.
12168 | Dalton Trans., 2011, 40, 12160–12168
This journal is
The Royal Society of Chemistry 2011
©