Journal of the American Chemical Society
Communication
(7) Tsukada, Y.-i.; Fang, J.; Erdjument-Bromage, H.; Warren, M. E.;
Borchers, C. H.; Tempst, P.; Zhang, Y. Nature 2006, 439, 811−816.
(8) Whetstine, J. R.; Nottke, A.; Lan, F.; Huarte, M.; Smolikov, S.;
Chen, Z.; Spooner, E.; Li, E.; Zhang, G.; Colaiacovo, M.; Shi, Y. Cell
2006, 125, 467−481.
(9) Klose, R. J.; Yamane, K.; Bae, Y.; Zhang, D.; Erdjument-Bromage,
H.; Tempst, P.; Wong, J.; Zhang, Y. Nature 2006, 442, 312−316.
(10) Cloos, P. A. C.; Christensen, J.; Agger, K.; Maiolica, A.;
Rappsilber, J.; Antal, T.; Hansen, K. H.; Helin, K. Nature 2006, 442,
307−311.
(11) Yu, P. H.; Wright, S.; Fan, E. H.; Lun, Z.-R.; Gubisne-Harberle, D.
Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2003, 1647, 193−199.
(12) Teng, S.; Beard, K.; Pourahmad, J.; Moridani, M.; Easson, E.;
Poon, R.; O’Brien, P. J. Chem.-Biol. Interact. 2001, 130−132, 285−296.
(13) Heck, H. d. A.; Casanova-Schmitz, M.; Dodd, P. B.; Schachter, E.
N.; Witek, T. J.; Tosun, T. AIHA J. 1985, 46, 1−3.
(14) Andersen, M. E.; Clewell, H. J.; Bermudez, E.; Dodd, D. E.;
Willson, G. A.; Campbell, J. L.; Thomas, R. S. Toxicol. Sci. 2010, 118,
716−731.
(15) Tong, Z.; Han, C.; Luo, W.; Wang, X.; Li, H.; Luo, H.; Zhou, J.;
Qi, J.; He, R. Age 2013, 35, 583−596.
(16) Baan, R.; Grosse, Y.; Straif, K.; Secretan, B.; El Ghissassi, F.;
Bouvard, V.; Benbrahim-Tallaa, L.; Guha, N.; Freeman, C.; Galichet, L.;
Cogliano, V. Lancet Oncol. 2009, 10, 1143−1144.
(17) Tong, Z.; Zhang, J.; Luo, W.; Wang, W.; Li, F.; Li, H.; Luo, H.; Lu,
J.; Zhou, J.; Wan, Y.; He, R. Neurobiol. Aging 2011, 32, 31−41.
(18) Miao, J.; He, R. Chronic Formaldehyde-Mediated Impairments and
Age-Related Dementia; Martins, L. M., Ed.; InTech: Shanghai, 2012; pp
59−77.
(39) Michel, B. W.; Lippert, A. R.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2012,
134, 15668−15671.
(40) Zheng, K.; Lin, W.; Tan, L.; Chen, H.; Cui, H. Chem. Sci. 2014, 5,
3439−3448.
(41) Chaves-Ferreira, M.; Albuquerque, I. S.; Matak-Vinkovic, D.;
Coelho, A. C.; Carvalho, S. M.; Saraiva, L. M.; Romao, C. C.; Bernardes,
̃
G. J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1172−1175.
(42) Wilson, J. L.; Fayad Kobeissi, S.; Oudir, S.; Haas, B.; Michel, B.;
́
Dubois Rande, J.-L.; Ollivier, A.; Martens, T.; Rivard, M.; Motterlini, R.;
Foresti, R. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 14698−14704.
(43) Wang, T.; Douglass, E. F.; Fitzgerald, K. J.; Spiegel, D. A. J. Am.
Chem. Soc. 2013, 135, 12429−12433.
(44) Roth, A.; Li, H.; Anorma, C.; Chan, J. J. Am. Chem. Soc. 2015,
(45) Song, H.; Rajendiran, S.; Kim, N.; Jeong, S. K.; Koo, E.; Park, G.;
Thangadurai, T. D.; Yoon, S. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4913−4916.
(46) Zhou, W.; Dong, H.; Yan, H.; Shi, C.; Yu, M.; Wei, L.; Li, Z. Sens.
Actuators, B 2015, 209, 664−669.
(47) Uno, S.-n.; Kamiya, M.; Yoshihara, T.; Sugawara, K.; Okabe, K.;
Tarhan, M. C.; Fujita, H.; Funatsu, T.; Okada, Y.; Tobita, S.; Urano, Y.
Nat. Chem. 2014, 6, 681−689.
(48) Lukinavicius, G.; Johnsson, K. Nat. Chem. 2014, 6, 663−664.
̌
(49) Chen, X.; Pradhan, T.; Wang, F.; Kim, J. S.; Yoon, J. Chem. Rev.
2012, 112, 1910−1956.
(50) Grimm, J. B.; Sung, A. J.; Legant, W. R.; Hulamm, P.; Matlosz, S.
M.; Betzig, E.; Lavis, L. D. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 1303−1310.
(51) Kalapos, M. P. Diabetes Res. Clin. Pract. 2013, 99, 260−271.
(52) Tong, Z.; Luo, W.; Wang, Y.; Yang, F.; Han, Y.; Li, H.; Luo, H.;
Duan, B.; Xu, T.; Maoying, Q.; Tan, H.; Wang, J.; Zhao, H.; Liu, F.; Wan,
Y. PLoS One 2010, 5, e10234.
(19) Tulpule, K.; Dringen, R. J. Neurochem. 2013, 127, 7−21.
(20) Kohli, R. M.; Zhang, Y. Nature 2013, 502, 472−479.
(21) Jones, P. A. Nat. Rev. Genet. 2012, 13, 484−492.
(22) Shen, L.; Song, C.-X.; He, C.; Zhang, Y. Annu. Rev. Biochem. 2014,
83, 585−614.
(53) Mei, L.; Liu, J.; Liu, F.-Y.; Tong, Z.-Q.; Li, Z.-H.; Chen, W.; Luo,
W.-H.; Li, H.; Luo, H.-J.; Tang, Y.; Tang, J.-M.; Cai, J.; Liao, F.-F.; Wan,
Y. PLoS One 2013, 8, e58957.
(54) Lim, S.; Janzer, A.; Becker, A.; Zimmer, A.; Schule, R.; Buettner,
R.; Kirfel, J. Carcinogenesis 2010, 31, 512−520.
(23) Jia, G.; Fu, Y.; Zhao, X.; Dai, Q.; Zheng, G.; Yang, Y.; Yi, C.;
Lindahl, T.; Pan, T.; Yang, Y.-G.; He, C. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 885−
887.
(55) Lee, M. G.; Wynder, C.; Schmidt, D. M.; McCafferty, D. G.;
Shiekhattar, R. Chem. Biol. 2006, 13, 563−567.
(56) Ortega Munoz, A.; Fyfe, M. C. T.; Martinell Pedemonte, M.;
̃
́
(24) Greer, E. L.; Blanco, M. A.; Gu, L.; Sendinc, E.; Liu, J.; Aristizabal-
Estirate Martínez, M. D. L. A.; Valls Vidal, N.; Kurz, G.; Castro
Palomino, L. J. C. (Hetero)aryl Cyclopropylamine Compounds as
LSD1 Inhibitors. U.S. Patent 20150025054 A1, January 22, 2015.
Corrales, D.; Hsu, C.-H.; Aravind, L.; He, C.; Shi, Y. Cell 2015, 161,
868−878.
(25) Fu, Y.; Luo, G.-Z.; Chen, K.; Deng, X.; Yu, M.; Han, D.; Hao, Z.;
Liu, J.; Lu, X.; Dore,
161, 879−892.
́
L. C.; Weng, X.; Ji, Q.; Mets, L.; He, C. Cell 2015,
(26) Zhang, G.; Huang, H.; Liu, D.; Cheng, Y.; Liu, X.; Zhang, W.; Yin,
R.; Zhang, D.; Zhang, P.; Liu, J.; Li, C.; Liu, B.; Luo, Y.; Zhu, Y.; Zhang,
N.; He, S.; He, C.; Wang, H.; Chen, D. Cell 2015, 161, 893−906.
(27) Szarvas, T.; Szatloczky, E.; Volford, J.; Trezl, L.; Tyihak, E.;
Rusznak, I. J. Radioanal. Nucl. Chem. 1986, 106, 357−367.
(28) Ebeler, S. E.; Clifford, A. J.; Shibamoto, T. J. Chromatogr., Biomed.
Appl. 1997, 702, 211−215.
(29) Takeuchi, A.; Takigawa, T.; Abe, M.; Kawai, T.; Endo, Y.; Yasugi,
T.; Endo, G.; Ogino, K. Bull. Environ. Contam. Toxicol. 2007, 79, 1−4.
(30) Spanel, P.; Smith, D.; Holland, T. A.; Al Singary, W.; Elder, J. B.
Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 1354−1359.
(31) Kato, S.; Burke, P. J.; Koch, T. H.; Bierbaum, V. M. Anal. Chem.
2001, 73, 2992−2997.
(32) Yu, P. H.; Cauglin, C.; Wempe, K. L.; Gubisne-Haberle, D. Anal.
Biochem. 2003, 318, 285−290.
(33) Luo, W. H.; Li, H.; Zhang, Y.; Ang, C. Y. W. J. Chromatogr.,
Biomed. Appl. 2001, 753, 253−257.
(34) Chan, J.; Dodani, S. C.; Chang, C. J. Nat. Chem. 2012, 4, 973−984.
(35) Chen, X.; Tian, X.; Shin, I.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40,
4783−4804.
(36) Yang, Y.; Zhao, Q.; Feng, W.; Li, F. Chem. Rev. 2013, 113, 192−
270.
(37) Cho, D.-G.; Sessler, J. L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1647−1662.
(38) Wang, J.; Karpus, J.; Zhao, B. S.; Luo, Z.; Chen, P. R.; He, C.
Angew. Chem. 2012, 124, 9790−9794.
D
J. Am. Chem. Soc. XXXX, XXX, XXX−XXX