A CLICK SYNTHESIS, MOLECULAR DOCKING, CYTOTOXICITY
369
sittikul, S., Ruchirawat, S., and Prachayasittikul, V., 31. Das A., Adak, A.K., Ponnapalli, K., Lin, C.-H.,
Springer Plus, 2015, vol. 4, pp. 571–593.
Hsu, K.-C., Yang, J.-M., Hsu, T.-A.,and Lin, C.-C.,
Eur. J. Med. Chem., 2016, vol. 123, pp. 397–406.
14. Salmon, A.J., Williams, M.L., Wu, Q.K., Morizzi, J.,
Gregg, D., Charman, S.A., Vullo, D., Supuran, C.T.,
and Poulsen, S.-A., J. Med. Chem., 2012, vol. 55,
pp. 5506–5517.
15. Senwar, K.R., Sharma, P., Reddy, T.S., Jeengar, M.K.,
Nayak, V.L., Naidu, V.G.M., Kamal, A., and Shan-
karaiah, N., Eur. J. Med. Chem., 2015, vol. 102,
pp. 413–424.
16. Wei, G., Luan, W., Wang, S., Cui, Li.F., Liu, Y., Ya,
Liu., and Cheng, M., Org. Biomol. Chem., 2015, vol. 13,
pp. 1507–1514.
17. Stefely, J.A., Palchaudhuri, R., Miller, P.A., Peterson, R.J.,
Moraski, G.C., Hergenrother, P.J., and Miller, M.J., J.
Med. Chem., 2010, vol. 538, pp. 3389–3395.
32. Thirumurugan, P., Matosiuk, D., and Jozwiak, K.,
Chem. Rev., 2013, vol. 113, pp. 4905–4979.
33. Ohmoto, K., Yamamoto, T., Horiuchi, T., Imanishi, H.,
Odagaki, Y., Kawabata, K., Sekioka, T., and Hirota, Y.,
J. Med. Chem., 2000, vol. 43, pp. 4927–4929.
34. Duan, Y.-C., Zheng, Y.-C., Li, X.-C., Wang, M.-M.,
Ye, X.-W., Guan, Y.-Y., Liu, G.-Z., Zheng, J.-X., and
Liu, H.-M., Eur. J. Med. Chem., 2013, vol. 64, pp. 99–
110.
35. Jin, X., Yan, T.H., Yan, L., Li, Q., Wang, R.L.,
Hu, Z.L., Jiang, Y.Y., Sun, Q.Y., and Cao, Y.B., Clin.
Cancer Res., 2014, vol. 8, pp. 1047–1059.
36. Manneganti, V., Lakshmi, Anu., Prabhavathi, Devi.,
Bethala, L.D., Rachapudi, B.P., Singh, A., and Um-
manni, R., Int. J. Pharm. Sci. Res., 2017, vol. 38,
pp. 1635–1649.
18. Yadav, P., Lal, K., Kumar, A., Guru, S.K., Jaglan, S.,
and Bhushan, S., Eur. J. Med. Chem., 2017, vol. 126,
pp. 944–953.
19. Salmon, A.J., Williams, M.L., Wu, Q.K., Morizzi, J.,
Gregg, D., Charman, S.A., Vullo, D., Supuran, C.T.,
and Poulsen, S.-A., J. Med. Chem., 2012, vol. 55,
pp. 5506–5517.
37. Ma, L.-Y., Pang, L.-P., Wang, B., Zhang, M., Hu, B.,
Xue, D.-Q., Shao, K.-P., Zhang, B.-L., Lui, Y.,
Zhang, E., and Hong-Min Liu, Eur. J. Med. Chem.,
2014, vol. 86, pp. 368–380.
20. Doiron, J., Soultan, A.H., Richard, R., Touré, M.M.,
Picot, N., Richard, R., Čuperlović-Culf, M., Robi-
chaud, G.A., and Touaibia, M., Eur. J. Med. Chem.,
2011, vol. 46, pp. 4010–4024.
21. Cheng, H., Wan, J., Lin, M.-I., Liu, Y., Lu, X., Liu, J.,
Xu, Y., Chen, J., Tu, Z., and Cheng, Y.-S.E., J. Med.
Chem., 2012, vol. 55, pp. 2144–2153.
22. Jordao, A.K., Ferreira, V.F., Souza, T.M.L., de Souza,
FariaG.G., Machado, V., Abrantes, J.L., De
Souza, M.B.C.V., and Cunha, A.C., Bioorg. Med.
Chem., 2011, vol. 19, pp. 1860–1865.
23. Ferreira, M.G., Pinheiro, L.C.S., Santos-Filho, O.S.,
Pecanha, M.D.S., Sacramento, C.Q., Machado, V.,
Ferreira, V.F., Souza, T.M.L., and Bia Boechat, N.,
Med. Chem. Res., 2014, vol. 23, pp. 501–1511.
38. Fu, D.-J., Fu, L., Liu, Y.-C., Wang, J.-W., Wang, Y.-Q.,
Han, B.-K., and Li, Z.-R., Sci. Rep., 2017, vol. 7,
pp. 1–12.
39. Mohammed, I., Kummetha, I.R., Singh, G., Sharova, N.,
Lichinchi, G., Dang, J., Stevenson, M., and Rana, T.M.,
J. Med. Chem., 2016, vol. 59, pp. 7677–7682.
40. Whiting, M., Muldoon, J., Lin, Y.C., Silverman, S.M.,
Lindstrom, W., Olson, A.J., Kolb, H.C., Finn, M.,
Sharpless, K.B., and Elder, J.H., Angew. Chem. Inter.
Ed., 2006, vol. 45, pp. 1435–1439.
41. Zhao, Y.-L., Dichtel, W.R., Trabolsi, A., Saha, S.,
Aprahamian, I., and Stoddart, J.F., J. Am. Chem. Soc.,
2008, vol. 130, pp. 11294–11296.
42. Fournier, D., Hoogenboom, R., and Schubert, U.S.,
Chem. Soc. Rev., 2007, vol. 36, pp. 1369–1380.
24. Wuest, F., Tang, X., Kniess, T., Pietzsch, J., and
Suresh, M., Bioorg. Med. Chem., 2009, vol. 17,
pp. 1146–1151.
43. Lutz, J.F., Angew. Chem. Int. Ed., 2007, vol. 46,
pp. 1018–1025.
25. Aher, N.G., Pore, V.S., Mishra, N.N., Kumar, A., 44. Angell, Y.L. and Burgess, K., Chem. Soc. Rev., 2007,
Shukla, P.K., Sharma, A., and Bhat, M.K., Bioorg.
Med. Chem. Lett., 2009, vol. 19, pp. 759–763.
26. Bakunov, S.A., Bakunova, S.M., Wenzler, T., Ghebru, M.,
Werbovetz, K.A., Brun, R., and Tidwell, R.R., J. Med.
Chem., 2010, vol. 53, pp. 254–272.
27. Dai, Z.-C., Chen, Y.-F., Zhang, M., Li, S.-K.,
Yang, T.-T., Shen, L., Wang, J.-X., Qian, S.S.,
Zhu, H.-L., and Ye, Y.-H., Org. Biomol. Chem., 2015,
vol. 13, pp. 477–486.
vol. 36, pp. 1674–1689.
45. Moses, J.E. and Moorhouse, A.D., Chem. Soc. Rev.,
2007, vol. 36, pp. 1249–1262.
46. Zhou, Y., Zhao, Y., O’Boyle, K.M., and Murphy, P.V.,
Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, vol. 18, pp. 954–958.
47. Joshi, M.C., Arkivoc, 2011, vol. 10, pp. 139–147.
48. Mosmann, T.J., Immunol. Methods, 1993, vol. 65,
pp. 5–63.
49. Harris, J.R., Lippman, M.E., Veronesi, U., and Willet, W.,
28. Sumangala, V., Poojary, B., Chidananda, N., Fer-
nandes, J., and Kumar, N.S., Arch. Pharm. Res., 2010,
vol. 33, pp. 1911–1918.
29. Song, M.-X. and Deng, X.-Q., J. Enzym. Inhib. Med.
Chem., 2018, vol. 33, pp. 453–478.
New Eng. J. Med., 1992, vol. 337, pp. 390–395.
50. Yager, J.D. and Davidson, N.E., New Eng. J. Med.,
2006, vol. 354, pp. 270–282.
51. Chang, E.C., Frasor, J., Komm, B., and Katzenellen-
bogen, B.S., Endocrinology, 2006, vol. 147, pp. 483–
4842.
30. Lebeau, A., Abrioux, C., Benimelis, D., Benfodda, Z.,
and Meffre, P., Med. Chem., 2017, vol. 13, pp. 40–48.
RUSSIAN JOURNAL OF BIOORGANIC CHEMISTRY Vol. 46 No. 3 2020