Journal of the American Chemical Society
ARTICLE
’ ACKNOWLEDGMENT
(25) Lim, B.; Baeg, K. J.; Jeong, H. G.; Jo, J.; Kim, H.; Park, J. W.;
Noh, Y. Y.; Vak, D.; Park, J. H.; Park, J. W.; Kim, D. Y. Adv. Mater. 2009,
21, 2808.
(26) Chabinyc, M. L.; Endicott, F.; Vogt, B. D.; DeLongchamp,
D. M.; Lin, E. K.; Wu, Y.; Liu, P.; Ong, B. S. Appl. Phys. Lett. 2006,
88, 113514.
(27) Fong, H. H.; Pozdin, V. A.; Amassian, A.; Malliaras, G. G.;
Smilgies, D.-M.; He, M.; Gasper, S.; Zhang, F.; Sorensen, M. J. Am.
Chem. Soc. 2008, 130, 13202.
(28) Liu, J.; Zhang, R.; Sauve, G.; Kowalewski, T.; McCullough,
R. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13167.
We thank ONR (N00014-05-1-0766), AFOSR (FA9550-08-
1-0331), and Polyera Corp. for support of this research, and the
NSF-MRSEC program through the Northwestern University
Materials Research Science and Engineering Center for char-
acterization facilities (DMR-0520513). R.P.O. acknowledges
funding from the European Community’s Seventh Framework
Programme through a Marie Curie International Outgoing Fellow-
ship (Grant Agreement 234808).
(29) Nelson, T. L.; Young, T. M.; Liu, J.; Mishra, S. P.; Belot, J. A.;
Balliet, C. L.; Javier, A. E.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. Adv.
Mater. 2010, 22, 4617.
(30) Steudel, S.; Myny, K.; Arkhipov, V.; Deibel, C.; De Vusser, S.;
Genoe, J.; Heremans, P. Nat. Mater. 2005, 4, 597.
(31) Rotzoll, R.; Mohapatra, S.; Olariu, V.; Wenz, R.; Grigas, M.;
Dimmler, K.; Shchekin, O.; Dodabalapur, A. Appl. Phys. Lett. 2006,
88, 123502.
’ REFERENCES
(1) McCulloch, I.; et al. Adv. Mater. 2009, 21, 1091.
(2) Osaka, I.; Zhang, R.; Sauve, G.; Smilgies, D. M.; Kowalewski, T.;
McCullough, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2521.
(3) Osaka, I.; Abe, T.; Shinamura, S.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.
J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5000.
(4) Zhang, W.; Smith, J.; Watkins, S. E.; Gysel, R.; McGehee, M.;
Salleo, A.; Kirkpatrick, J.; Ashraf, S.; Anthopoulos, T.; Heeney, M.;
McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11437.
(32) Someya, T.; Kato, Y.; Sekitani, T.; Iba, S.; Noguchi, Y.; Murase,
Y.; Kawaguchi, H.; Sakurai, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005,
102, 12321.
(5) Li, Y.; Singh, S. P.; Sonar, P. Adv. Mater. 2010, 22, 4862.
(6) Li, Y.; Sonar, P.; Singh, S. P.; Soh, M. S.; van Meurs, M.; Tan, J.
J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2198.
(7) Bronstein, H.; Chen, Z.; Ashraf, R. S.; Zhang, W.; Du, J.; Durrant,
J. R.; Tuladhar, P. S.; Song, K.; Watkins, S. E.; Geerts, Y.; Wienk, M. M.;
Janssen, R. A. J.; Anthopoulos, T.; Sirringhaus, H.; Heeney, M.;
McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272.
(33) Khan, H. U.; Roberts, M. E.; Johnson, O.; F€orch, R.; Knoll, W.;
Bao, Z. Adv. Mater. 2010, 22, 4452.
(34) Zou, Y.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beauprꢀe, S.; Rꢀeda Aïch, B.;
Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330.
(35) Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.;
Beaujuge, P. M.; Frꢀechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595.
(36) Zhang, Y.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Sun, Y.; Acton, O.; Jen, A. K. Y.
Chem. Mater. 2010, 22, 2696.
(8) Osaka, I.; Abe, T.; Shinamura, S.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc.
2011, 133, 6852.
(37) Zhang, G.; Fu, Y.; Zhang, Q.; Xie, Z. Chem. Commun. 2010,
46, 4997.
(38) Yuan, M.-C.; Chiu, M.-Y.; Liu, S.-P.; Chen, C.-M.; Wei, K.-H.
(9) Tsao, H. N.; Cho, D.; Andreasen, J. W.; Rouhanipour, A.; Breiby,
D. W.; Pisula, W.; M€ullen, K. Adv. Mater. 2009, 21, 209.
(10) Cho, J. H.; Lee, J.; Xia, Y.; Kim, B.; He, Y.; Renn, M. J.; Lodge,
T. P.; Frisbie, C. D. Nat. Mater. 2008, 7, 900.
(11) (a) Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; D€otz,
F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679. (b) Steyrleuthner,
R.; Schubert, M.; Jaiser, F.; Blakesley, J. C.; Chen, Z.; Facchetti, A.; Neher,
D. Adv. Mater. 2010, 22, 2799. (c) Rivnay, J.; Toney, M. F.; Zhang, Y.;
Kauvar, I. V.; Wagner, V.; Facchetti., A.; Salleo, A. Adv. Mater. 2010,
22, 4359.
(12) Tsao, H. N.; M€ullen, K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2372.
(13) McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; MacDonald,
I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.;
Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat.
Mater. 2006, 5, 328.
(14) Tsao, H. N.; Cho, D. M.; Park, I.; Hansen, M. R.; Mavrinskiy,
A.; Yoon, D. Y.; Graf, R.; Pisula, W.; Spiess, H. W.; M€ullen, K. J. Am.
Chem. Soc. 2011, 133, 2605.
Macromolecules 2010, 43, 6936.
(39) Najari, A.; Beauprꢀe, S.; Berrouard, P.; Zou, Y.; Pouliot, J.-R.;
Lepage-Pꢀerusse, C.; Leclerc, M. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 718.
(40) Guo, X.; Xin, H.; Kim, F. S.; Liyanage, A. D. T.; Jenekhe, S. A.;
Watson, M. D. Macromolecules 2011, 44, 269.
(41) Zhang, Y.; Zou, J.; Yip, H.-L.; Sun, Y.; Davies, J. A.; Chen, K.-S.;
Acton, O.; Jen, A. K. Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 3895.
(42) Hong, Y.-R.; Wong, H.-K.; Moh, L. C. H.; Tan, H.-S.; Chen, Z.-K.
Chem. Commun. 2011, 47, 4920.
(43) Chen, G.-Y.; Cheng, Y.-H.; Chou, Y.-J.; Su, M.-S.; Chen, C.-M.;
Wei, K.-H. Chem. Commun. 2011, 47, 5064.
(44) Griffini, G.; Douglas, J. D.; Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Turri,
S.; Frꢀechet, J. M. J.; Mynar, J. L. Adv. Mater. 2011, 23, 1660.
(45) Chu, T.-Y.; Lu, J.; Beauprꢀe, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J.-R.; Wakim,
S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011,
133, 4250.
(15) Lei, T.; Cao, Y.; Fan, Y.; Liu, C.-J.; Yuan, S.-C.; Pei, J. J. Am.
Chem. Soc. 2011, 33, 6099.
(46) Usta, H.; Lu, G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc.
2006, 128, 9034.
(16) (a) Marks, T. J. MRS Bull. 2010, 35, 1018. (b) Facchetti, A.
Mater. Today 2007, 10, 28.
(47) Ahmed, E.; Kim, F. S.; Xin, H.; Jenekhe, S. A. Macromolecules
2009, 42, 8615.
(17) Arias, A. C.; MacKenzie, J. D.; McCulloch, I.; Rivnay, J.; Salleo,
A. Chem. Rev. 2010, 110, 3.
(18) Sekitani, T.; Zschieschang, U.; Klauk, H.; Someya, T. Nat.
Mater. 2010, 9, 1015.
(19) Klauk, H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2643.
(20) Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2009, 21, 3859.
(21) Osaka, I.; Sauve, G.; Zhang, R.; Kowalewski, T.; McCullough,
R. D. Adv. Mater. 2007, 19, 4160.
(22) Kim, D. H.; Lee, B. L.; Moon, H.; Kang, H. M.; Jeong, E. J.;
Park, J. I.; Han, K. M.; Lee, S.; Yoo, B. W.; Koo, B. W.; Kim, J. Y.; Lee,
W. H.; Cho, K.; Becerril, H. A.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6124.
(23) Osaka, I.; Zhang, R.; Liu, J. Y.; Smilgies, D. M.; Kowalewski, T.;
McCullough, R. D. Chem. Mater. 2010, 22, 4191.
(48) Lu, G.; Usta, H.; Risko, C.; Wang, L.; Facchetti, A.; Ratner,
M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7670.
(49) Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733.
(50) Letizia, J. A.; Salata, M. R.; Tribout, C. M.; Facchetti, A.; Ratner,
M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9679.
(51) Guo, X.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Hu, Y.; Noh, Y.-Y.; Baeg, K.-J.;
Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1405.
(52) Nielsen, C. B.; Bjørnholm, T. Org. Lett. 2004, 6, 3381.
(53) Pomerantz, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1563.
(54) Guo, X.; Watson, M. D. Org. Lett. 2008, 10, 5333.
(55) Guo, X.; Kim, F. S.; Jenekhe, S. A.; Watson, M. D. J. Am. Chem.
Soc. 2009, 131, 7206.
(56) Herguꢀe, N.; Mallet, C.; Savitha, G.; Allain, M.; Frꢁere, P.;
Roncali, J. Org. Lett. 2011, 13, 1762.
(57) Zhang, Q.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5065.
(24) Osaka, I.; Takimiya, K.; McCullough, R. D. Adv. Mater. 2010,
22, 4993.
13696
dx.doi.org/10.1021/ja205398u |J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13685–13697