Assemblies for Pb2+ Recognition
2
003, 137, 979; l) J. P. Griffiths, R. J. Brown, P. Day, C. J. Mat-
Acknowledgments
thews, B. Vital, J. D. Wallis, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3127;
m) S.-X. Liu, S. Dolder, P. Franz, A. Neels, H. Stoeckli-Evans,
S. Decurtins, Inorg. Chem. 2003, 42, 4801; n) C. Jia, D. Zhang,
X. Guo, S. Wan, W. Xu, D. Zhu, Synthesis 2002, 15, 2177; o)
R. Andreu, J. Garín, J. Orduna, G. J. Ashwell, M. A. Amiri,
R. Hamilton, Thin Sol. Films 2002, 408, 236; p) S.-X. Liu, S.
Dolder, M. Pilkington, S. Decurtins, J. Org. Chem. 2002, 67,
The Ministère de l’Enseignement supérieur et de la Recherche
(MESR) is gratefully acknowledged for a Ph.D. grant to J.-Y. B.
M. S. thanks the Institut Universitaire de France (IUF) for finan-
cial support.
3160; q) A. J. Moore, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, J. A. K.
[
1] For reviews, see: a) Chem. Rev. 2004, 104, issue 11, Molecular
Conductors (thematic issue) (Ed.: P. Batail); b) T. Otsubo, K.
Takimiya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 43; c) J. L. Segura, N.
Martín, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001, 40, 1372; d) M.
Brøndsted Nielsen, C. Lomholt, J. Becher, Chem. Soc. Rev.
Howard, V. Khodorkovsky, L. Shapiro, A. Shames, Eur. J. Org.
Chem. 2001, 6, 73; r) R. Andreu, I. Malfant, P. G. Lacroix, P.
Cassoux, Eur. J. Org. Chem. 2000, 5, 737; s) J. Becher, A. Haz-
ell, C. J. McKenzie, C. Vestergaard, Polyhedron 2000, 19, 665;
t) W. Xu, D. Zhang, H. Li, D. Zhu, J. Mater. Chem. 1999, 9,
1245.
2
000, 29, 153; e) M. R. Bryce, Adv. Mater. 1999, 11, 11.
2] a) J. Baffreau, F. Dumur, P. Hudhomme, Org. Lett. 2006, 8,
307; b) G. Ho, J. R. Heath, M. Kondratenko, D. F. Perep-
ichka, K. Arseneault, M. Pézolet, M. R. Bryce, Chem. Eur. J.
005, 11, 2914; c) E. Tsiperman, J. Y. Becker, V. Khodorkovsky,
[
[
5] a) B.-T. Zhao, M.-J. Blesa, F. Le Derf, D. Canevet, C.
1
Benhaoua, M. Mazari, M. Allain, M. Sallé, Tetrahedron 2007,
6
3, 10768; b) S. Dolder, S.-X. Liu, F. Le Derf, M. Sallé, A.
2
Neels, S. Decurtins, Org. Lett. 2007, 9, 3753; c) J. Lyskawa, M.
Sallé, J. Y. Balandier, F. Le Derf, E. Levillain, M. Allain, P.
Viel, S. Palacin, Chem. Commun. 2006, 2233; d) M. J. Blesa,
B. T. Zhao, M. Allain, F. Le Derf, M. Sallé, Chem. Eur. J. 2006,
A. Shames, L. Shapiro, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4015;
d) M. Bendikov, F. Wudl, D. F. Perepichka, Chem. Rev. 2004,
1
04, 4891; e) D. F. Perepichka, M. R. Bryce, C. Pearson, M. C.
Petty, E. J. L. McInnes, J. P. Zhao, Angew. Chem. Int. Ed. 2003,
2, 4635; f) D. F. Perepichka, M. R. Bryce, A. S. Batsanov,
E. J. L. McInnes, J. P. Zhao, R. D. Farley, Chem. Eur. J. 2002,
, 4656; g) D. F. Perepichka, M. R. Bryce, E. J. L. McInnes,
1
2, 1906; e) B. T. Zhao, M. J. Blesa, N. Mercier, F. Le Derf, M.
4
Sallé, J. Org. Chem. 2005, 70, 6254; f) B. T. Zhao, M. J. Blesa,
N. Mercier, F. Le Derf, M. Sallé, New J. Chem. 2005, 29, 1164;
g) J. Lyskawa, F. Le Derf, E. Levillain, M. Mazari, M. Sallé,
L. Dubois, P. Viel, C. Bureau, S. Palacin, J. Am. Chem. Soc.
8
J. P. Zhao, Org. Lett. 2001, 3, 1431.
[
3] a) C. Y. Jia, S.-X. Liu, C. Tanner, C. Leiggener, A. Neels, L.
Sanguinet, E. Levillain, S. Leutwyler, A. Hauser, S. Decurtins,
Chem. Eur. J. 2007, 13, 3804; b) E. Tsiperman, J. Y. Becker, V.
Khodorkovsky, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4161; c) J. Wu, S.-
X. Liu, A. Neels, F. Le Derf, M. Sallé, S. Decurtins, Tetrahe-
dron 2007, 63, 11282; d) A. Gouloumis, D. González-Rodríg-
uez, P. Vázquez, T. Torres, S. G. Liu, L. Echegoyen, J. Ramey,
G. L. Hug, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12674;
e) C. Y. Jia, S.-X. Liu, C. Tanner, C. Leiggener, L. Sanguinet,
E. Levillain, S. Leutwyler, A. Hauser, S. Decurtins, Chem.
Commun. 2006, 1878; f) M. C. Díaz, B. M. Illescas, N. Martín,
I. F. Perepichka, M. R. Bryce, E. Levillain, R. Viruela, E. Ortí,
Chem. Eur. J. 2006, 12, 2709; g) C. Loosli, C. Y. Jia, S.-X. Liu,
M. Haas, M. Dias, E. Levillain, A. Neels, G. Labat, A. Hauser,
S. Decurtins, J. Org. Chem. 2005, 70, 4988; h) I. Fuks-Jancza-
rek, J. Luc, B. Sahraoui, F. Dumur, P. Hudhomme, J. Berdow-
ski, I. V. Kityk, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10179; i) E. Aqad,
M. V. Lakshmikantham, M. P. Cava, R. M. Metzger, V. Kho-
dorkhovsky, J. Org. Chem. 2005, 70, 768; j) E. Tsiperman, J. Y.
Becker, V. Khodorkovsky, A. Shames, L. Shapiro, Angew.
Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4015; k) N. Gautier, F. Dumur, V.
Lloveras, J. Vidal-Gancedo, J. Veciana, C. Rovira, P. Hud-
homme, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2765; l) M. A. Her-
ranz, S. González, I. Pérez, N. Martín, Tetrahedron 2001, 57,
2
004, 126, 12194; h) G. Trippé, F. Le Derf, J. Lyskawa, M.
Mazari, J. Roncali, A. Gorgues, E. Levillain, M. Sallé, Chem.
Eur. J. 2004, 10, 6497.
[
[
[
6] P. D. Beer, P. A. Gale, G. Z. Chen, J. Chem. Soc. Dalton Trans.
1
999, 1897.
7] A. Gorgues, P. Hudhomme, M. Sallé, Chem. Rev. 2004, 104,
151.
5
8] a) A. Caballero, R. García, A. Espinosa, A. Tárraga, P. Mol-
ina, J. Org. Chem. 2007, 72, 1161; b) A. Caballero, V. Lloveras,
A. Tárraga, A. Espinosa, M. D. Velasco, J. Vidal-Gancedo, C.
Rovira, K. Wurst, P. Molina, J. Veciana, Angew. Chem. Int. Ed.
2
005, 44, 1977; c) A. Caballero, A. Tárraga, M. D. Velasco, A.
Espinosa, P. Molina, Org. Lett. 2005, 7, 3171; d) A. Caballero,
R. Tormos, A. Espinosa, M. D. Velasco, A. Tárraga, M. A.
Miranda, P. Molina, Org. Lett. 2004, 6, 4599; e) I. Ratera, D.
Ruiz-Molina, J. Vidal-Gancedo, J. J. Novoa, K. Wurst, J.-F. Le-
tard, C. Rovira, J. Veciana, Chem. Eur. J. 2004, 10, 603.
[
9] a) Y. Yao, Q.-T. Zhang, J. M. Tour, Macromolecules 1998, 31,
8
9
600; b) Q.-T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119,
624.
[
10] T. E. O. Screen, I. M. Blake, L. H. Rees, W. Clegg, S. J. Bor-
wick, H. L. Anderson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 320.
11] M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria,
M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven,
K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tom-
asi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega,
G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota,
R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda,
O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratch-
ian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E.
Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli,
J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Sal-
vador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D.
Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck,
K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Ba-
boul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Lia-
shenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T.
Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M.
Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W.
Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian03, Revision B.04,
Gaussian, Pittsburgh, PA, 2003.
[
7
25; m) N. Martín, L. Sánchez, D. M. Guldi, Chem. Commun.
2000, 113; n) P. de Miguel, M. R. Bryce, L. M. Goldenberg, A.
Beeby, V. Khodorkovsky, L. Shapiro, A. Niemz, A. O. Cuelloc,
V. Rotello, J. Mater. Chem. 1998, 8, 71.
[
4] a) Y. P. Zhao, L. Z. Wu, G. Si, Y. Liu, H. Xue, L. P. Zhang,
C. H. Tung, J. Org. Chem. 2007, 72, 3632; b) M. Chahma, N.
Hassan, A. Alberola, H. Stoeckli-Evans, M. Pilkington, Inorg.
Chem. 2007, 46, 3807; c) N. Benbellat, Y. Le Gal, S. Golhen,
A. Gouasmia, L. Ouahab, J.-M. Fabre, Eur. J. Org. Chem. 2006,
18, 4237; d) H. Xue, X. J. Tang, L. Z. Wu, L. P. Zhang, C. H.
Tung, J. Org. Chem. 2005, 70, 9727; e) X. Xiao, W. Xu, D.
Zhang, H. Xu, H. Lu, D. Zhu, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2557;
f) A. Ota, L. Ouahab, S. Golhen, O. Cador, Y. Yoshida, G.
Saito, New J. Chem. 2005, 29, 1135; g) T. Devic, P. Batail, N.
Avarvari, Chem. Commun. 2004, 13, 1538; h) T. Devic, N. Avar-
vari, P. Batail, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3697; i) S. Bouguessa,
A. K. Gouasmia, S. Golhen, L. Ouahab, J. M. Fabre, Tetrahe-
dron Lett. 2003, 44, 9275; j) S.-X. Liu, S. Dolder, E. Rusanov,
H. Stoeckli-Evans, S. Decurtins, Compt. Rend. Chim. 2003, 6,
[12] We carried out the geometric optimization calculation on A by
657; k) C. Jia, D. Zhang, Y. Xu, W. Xu, D. Zhu, Synth. Met.
using the same basis set as used for 3a.
Eur. J. Org. Chem. 2008, 269–276
© 2008 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
www.eurjoc.org
275