105199-49-3

Upstream product

• 148345-20-4 2-(4-nitrophenylmethylene)benzoylacetic acid ethyl ester 
• 105199-44-8 Sodium; (4R,5S,6R)-3-cyano-5-ethoxycarbonyl-6-hydroxy-4-(4-nitro-phenyl)-6-phenyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-2-thiolate 
• 74-88-4 methyl iodide 

Downstream Products

• 105199-69-7 5-Cyano-6-methylsulfanyl-4-(4-nitro-phenyl)-2-phenyl-nicotinic acid ethyl ester 

Relevant academic research and scientific papers

Synthesis of Heterocyclic Compounds, L. - Preparation of Ethyl 2,4-Diaryl-5-cyano-1,6-dihydro-6-thioxo-3-pyridinecarboxylates from Ethyl α-Benzoylcinnamates

Die Umsetzung von α-Benzoylzimtsaeure-ethylestern 2 mit Cyanthioacetamid (1) in Methanol/Natriummethanolat fuehrt zu den Natriumsalzen der 2,4-Diaryl-5-cyan-1,2,3,4-tetrahydro-2-hydroxy-6-mercapto-3-pyridincarbonsaeure-ethylester 3.Diese koennen zu Methylthio-Derivaten 4 methyliert oder zu Dihydropyridonen 5 dehydratisiert werden.Die Verbindungen 4 werden mittels Nitrosylschwefelsaeure zu den entsprechenden aromatischen 2-(Methylthio)pyridinen oxidiert.Andererseits fuehrt eine aehnliche Behandlung der Derivate 5 zwar zu Aromatisierung, aber isoliert werden die Disulfide 6.Reduktion dieser Disulfide ergibt 2-Thiopyridone 7, woraus die zu gehoerigen 2-Pyridone 9 hergestellt werden koennen.Diese Produkte entstehen auch bei der basischen Hydrolyse von (Methylthio)pyridinen 8.