33156-92-2

Upstream product

• 10417-94-4 all cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid 
• 6228-47-3 n-propyltriphenylphosphonium bromide 
• 29837-20-5 Dictyopteren B 8 
• 72184-73-7 (1R,2R)-2-[1,3]Dioxolan-2-yl-cyclopropanecarbaldehyde 
• 50375-98-9 (Z)-2-pentenylidene triphenylphosphorane 
• 197773-73-2 Acetic acid (1S,2S)-((1E,3Z)-2-hexa-1,3-dienyl)-cyclopropylmethyl ester 
• 197579-07-0 [(1S,2S)-((1E,3Z)-2-Hexa-1,3-dienyl)-cyclopropyl]-methanol 
• 197579-08-1 (1S,2S)-((1E,3Z)-2-Hexa-1,3-dienyl)-cyclopropanecarbaldehyde 
• 75044-23-4 (1S,2R)-1-((1E,3Z)-Hexa-1,3-dienyl)-2-vinyl-cyclopropane 

Relevant academic research and scientific papers

Pericyclic reactions in nature: Synthesis and Cope rearrangement of thermolabile bis-alkenylcyclopropanes from female gametes of marine brown algae (Phaeophyceae)

The biosyntheses of the 6-substituted cyclohepta-1,4-dienes dictyotene (1), ectocarpene (2), desmarestene (3), vinylcycloheptadiene (4) and lamoxirene (5) involve a spontaneous Cope rearrangement of thermolabile bis-alkenylcyclopropane precursors like 16,

Signalstoffe und ihre Reception im Sexualcyclus mariner Braunalgen

Lockung und Schreck sind Antworten auf chemische Reize, die bereits von einzelligen Organismen ohne morphologisch abgegrenztes Nervensystem wahrgenommen und verarbeitet werden.Chemische Substanzen loesen Ereignisketten aus, die bei membrangebundenen Signalreceptoren beginnen und ueber regulierende und modulierende Glieder schliesslich die Steuerung motorischer Erfolgsorgane bewirken.Untereinheiten dieser Receptoren werden durch die bindenden Signalstoffe in gegenseitiger Abhaengigkeit konformativ veraendert, chemisch modifiziert und in ihrer molekularen Aktivitaet beeinflusst.Dieses Wechselspiel fuehrt, zusammen mit der eigentuemlichen Motorik, zu einem zielgerichteten physiologischen Verhalten, durch das die begeisselten Geschlechtszellen (Gameten) mariner Braunalgen schliesslich ihren Partner finden koennen.Die einfachen, aber jeweils hochspezifischen Systeme der Braunalgengameten wurden strukturell aufgeklaert und in ihrer biologischen Wirkung analysiert.Bei den Signalstoffen handelt es sich ueberwiegend um Monocyclen mit ungesaettigten Seitenketten (Summenformel z.B.C11H14, C11H16, C11H18).Diese Systeme erleichtern als Modelle das Verstaendnis der komplexen Ganglienschaltungen bei hoeheren Lebewesen, in denen die Sinnesorgane ueber Nervenbahnen dem Zentralnervensystem Nachrichten aus der Umwelt uebermitteln, die dort verarbeitet und, ueber ableitende Bahnen, durch den Bewegungsapparat beantwortet werden.

Stereoselctive Synthesis of Ectocarpene and its Antipode via Microbiological Asymmetric Hydrolysis

Biological asymmetric hydrolysis of ethyl (+/-)-cycloheptadienecarboxylate with Rhodotorula minuta var. texensis IFO 1102 and chemical resolution of the corresponding carboxylic acid with (-)-quinine provided (R)-(+)-ethyl 2,5-cycloheptadienecarboxylate (78percent e.e) and (S)-(+)-2,5-cycloheptadienecarboxylic acid (95percent e.e.), respectively.The (R)-(+)-carboxylate was converted to (R)-(-)-2,5-cycloheptadienylcarbaldehyde and (S)-(+)-carboxylic acid to (S)-(+)-2,5-cycloheptadienylcarbaldehyde.Ectocarpene (78percent e.e), male-gamete attractant of marine brown alga, and its antipode (95percent e.e) were synthesized by stereoselective Wittig reaction between the (R)-(-)- and (S)-(+)-aldehydes and propyltriphenylphosphonium bromide in a liquid-solid two phase system using 18-crown ether-t-BuOK, respectively.