75044-23-4Relevant academic research and scientific papers
Pericyclic reactions in nature: Synthesis and Cope rearrangement of thermolabile bis-alkenylcyclopropanes from female gametes of marine brown algae (Phaeophyceae)
Pohnert, Georg,Boland, Wilhelm
, p. 13681 - 13694 (2007/10/03)
The biosyntheses of the 6-substituted cyclohepta-1,4-dienes dictyotene (1), ectocarpene (2), desmarestene (3), vinylcycloheptadiene (4) and lamoxirene (5) involve a spontaneous Cope rearrangement of thermolabile bis-alkenylcyclopropane precursors like 16,
ON THE ODOR OF THE MEDITERRANEAN SEAWEED DICTYOPTERIS MEMBRANACEA; NEW C11 HYDROCARBONS FROM MARINE BROWN ALGAE - III.
Boland, Wilhelm,Mueller, Dieter G.
, p. 307 - 310 (2007/10/02)
The complete analysis of the odoriferous C11 polyenes of the Mediterranean seaweed Dictyopteris membranacea is described.Besides seven known hydrocarbons, 3-undecanone 11 and dictyoprolene 12, the 4-((1E)-1-hexenyl)-cyclopentene 3 and 6-((1E)-1-butenyl)-cyclohepta-2,5-diene 5 were isolated for the first time and their structures confirmed by synthesis.
Signalstoffe und ihre Reception im Sexualcyclus mariner Braunalgen
Jaenicke, Lothar,Boland, Wilhelm
, p. 659 - 670 (2007/10/02)
Lockung und Schreck sind Antworten auf chemische Reize, die bereits von einzelligen Organismen ohne morphologisch abgegrenztes Nervensystem wahrgenommen und verarbeitet werden.Chemische Substanzen loesen Ereignisketten aus, die bei membrangebundenen Signalreceptoren beginnen und ueber regulierende und modulierende Glieder schliesslich die Steuerung motorischer Erfolgsorgane bewirken.Untereinheiten dieser Receptoren werden durch die bindenden Signalstoffe in gegenseitiger Abhaengigkeit konformativ veraendert, chemisch modifiziert und in ihrer molekularen Aktivitaet beeinflusst.Dieses Wechselspiel fuehrt, zusammen mit der eigentuemlichen Motorik, zu einem zielgerichteten physiologischen Verhalten, durch das die begeisselten Geschlechtszellen (Gameten) mariner Braunalgen schliesslich ihren Partner finden koennen.Die einfachen, aber jeweils hochspezifischen Systeme der Braunalgengameten wurden strukturell aufgeklaert und in ihrer biologischen Wirkung analysiert.Bei den Signalstoffen handelt es sich ueberwiegend um Monocyclen mit ungesaettigten Seitenketten (Summenformel z.B.C11H14, C11H16, C11H18).Diese Systeme erleichtern als Modelle das Verstaendnis der komplexen Ganglienschaltungen bei hoeheren Lebewesen, in denen die Sinnesorgane ueber Nervenbahnen dem Zentralnervensystem Nachrichten aus der Umwelt uebermitteln, die dort verarbeitet und, ueber ableitende Bahnen, durch den Bewegungsapparat beantwortet werden.
