À
Copper(II) Acetate/Oxygen-Mediated Nucleophilic Addition and Intramolecular C H Activation
[6] R. A. Smits, H. D. Lim, A. Hanzer, O. P. Zuiderveld, E.
Acknowledgements
Guaita, M. Adami, G. Coruzzi, R. Leurs, I. J. P.
de Esch, J. Med. Chem. 2008, 51, 2457–2467.
This work was financially supported by the Natural Science
Foundation of China (No. 21072168).
[7] a) E. Hu, A. Tasker, R. D. White, R. K. Kunz, J.
Human, N. Chen, R. Bꢂrli, R. Hungate, P. Novak, A.
Itano, X. Zhang, V. Yu, Y. Nguyen, Y. Tudor, M. Plant,
S. Flynn, Y. Xu, K. L. Meagher, D. A. Whittington,
G. Y. Ng, J. Med. Chem. 2008, 51, 3065–3068; b) J.-S.
Li, Y.-H. Fan, Y. Zhang, L. A. Marky, B. Gold, J. Am.
Chem. Soc. 2003, 125, 2084–2093; c) G. B. Zhang, P. D.
Ren, N. S. Gray, T. Sim, Y. Liu, X. Wang, J. W. Che, S.-
S. Tian, M. L. Sandberg, T. A. Spalding, R. Romeo, M.
Iskandar, D. Chow, H. M. Seidel, D. S. Karanewsky, Y.
He, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5618–5621.
[8] a) For a recent review, see: M. M. Vçgtle, A. L. Mar-
zinzik, QSAR Comb. Sci. 2004, 23, 440; b) B. Kundu, P.
Partani, S. Duggineni, D. Sawant, J. Comb. Chem. 2005,
7, 909–915; c) C. Wꢃber, A. Demeter, G. I. Szendrei, I.
Greiner, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7533–7536; d) R.-
Y. Yang, A. Kaplan, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7005–
7008; e) A. Gopalsamy, H. Yang, J. Comb. Chem. 2000,
2, 378–381; f) Y. P. Yu, J. M. Ostresh, R. A. Houghten,
J. Org. Chem. 2002, 67, 5831–5834; g) L. J. Wilson,
Org. Lett. 2001, 3, 585–588; h) J. M. Villalgordo, D.
Obrecht, A. Chucholowsky, Synlett 1998, 1405; i) W.
Zhang, J. P. Mayer, S. E. Hall, J. A. Weigel, J. Comb.
Chem. 2001, 3, 255–256; j) C. Larksarp, H. Alper, J.
Org. Chem. 2000, 65, 2773–2777; k) M. J. Fray, J. P. Ma-
thias, C. L. Nichols, Y. M. Po-Ba, H. Snow, Tetrahedron
Lett. 2006, 47, 6365–6368; l) W. Zeghida, J. Debray, S.
Chierici, P. Dumy, M. Demeunynck, J. Org. Chem.
2008, 73, 2473–2475; m) P. M. Bendale, C.-M. Sun, J.
Comb. Chem. 2002, 4, 359–361.
References
[1] a) A. R. Katritzky, C. W. Ress, E. F. V. Scriven, (Eds.),
Comprohensive Heterocyclic Chemistry III, Pergamon,
Oxford, U.K., 2008, Vols. 1–13; b) S. V. Druzhinin,
E. S. Balenkova, V. G. Nenajdenko, Tetrahedron 2007,
63, 7753; c) A. P. Marcos, P. Frizzo Clarissa, Chem. Rev.
2009, 109, 4140–4182; d) M. Kienle, S. R. Dubbaka, K.
Brade, P. Knochel, Eur. J. Org. Chem. 2007, 4166; e) S.
Tasler, J. Mies, M. Lang, Adv. Synth. Catal. 2007, 349,
2286; f) J. F. Hartwig, Angew. Chem. 1998, 110, 2154;
Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2046; g) J. P. Wolfe, S.
Wagaw, J.-F. Marcoux, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res.
1998, 31, 805.
[2] a) M. Schnurch, R. Flasik, A. F. Khan, M. Spina, M. D.
Mihovilovic, P. Stanetty, Eur. J. Org. Chem. 2006,
3283–3307; b) R. Morphy, Z. Rankovic, J. Med. Chem.
2005, 48, 6523–6543; c) N. H. Hauel, H. Nar, H.
Priepke, U. Ries, J.-M. Stassen, W. Wienen, J. Med.
Chem. 2002, 45, 1757–1766; d) S. Saluja, R. Zou, J. C.
Drach, L. B. Townsend, J. Med. Chem. 1996, 39, 881–
891; e) S. Murru, B. K. Patel, J. L. Bras, J. Muzart, J.
Org. Chem. 2009, 74, 2217–2220; f) R. E. Martin, L. G.
Green, W. Guba, N. Kratochwil, A. Christ, J. Med.
Chem. 2007, 50, 6291–6294; g) J.-F. Bonfanti, F. Dou-
blet, J. Fortin, J. Lacrampe, J. Guillemont, P. Muller, L.
Queguiner, E. Arnoult, T. Gevers, P. Janssens, H. Szel,
R. Willebrords, P. Timmerman, K. Wuyts, F. Janssens,
C. Sommen, P. Wigerinck, K. Andries, J. Med. Chem.
2007, 50, 4572–4584; h) A. J. Carpenter, K. A. Al-Bara-
zanji, K. K. Barvian, M. J. Bishop, C. S. Britt, J. P.
Coope, A. S. Goetz, M. K. Grizzle, D. L. Hertzog,
D. M. Ignar, R. O. Morgan, G. E. Peckham, J. D.
Speake, W. R. Swain, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006,
16, 4994–5000; i) D. W. Fry, A. J. Kraker, A. McMi-
chael, L. A. Ambroso, J. M. Nelson, W. R. Leopold,
R. W. Connors, A. J. Bridges, Science 1994, 265, 1093–
1095; j) S. E. de Laszlo, R. S. Chang, T. B. Cheng, K. A.
Faust, W. J. Greenlee, S. D. Kivlighn, V. J. Lotti, S. S.
OꢀMalley, T. W. Schorn, P. K. Siegl, J. Tran, G. J. Zin-
garo, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1359–1364;
k) X. Huang, H. J. Yang, H. Fu, R. Qiao, Y. Zhao, Syn-
thesis 2009, 2679–2688; l) C. Huang, Y. Fu, H. Fu, Y.
Jiang, Y. Zhao, Chem. Commun. 2008, 6333–6335.
[3] a) R. Iemura, T. Kawashima, T. Fukuda, K. Ito, G. Tsu-
kamoto, J. Med. Chem. 1986, 29, 1178–1183; b) T.
Kodama, A. Takai, M. Nakabayashi, L. Watanabe, H.
Sadaki, N. Abe, A. Kurokawa, Japanese Patent
50,126,682, 1975; Chem. Abstr. 1976, 84, 44, 060.
À
[9] For recent reviews of C H functionalization using tran-
sitionmetals, see: a) D. Alberico, M. E. Scott, M. Laut-
ens, Chem. Rev.2007, 107, 174–238; b) K. Godula, D.
Sames, Science 2006, 312, 67–72; c) F. Kakiuchi, N.
Chatani, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077–1101; d) V.
Ritleng, C. Sirlin, M. Pfeffer, Chem. Rev. 2002, 102,
1731–1769.
[10] For selected examples, see: a) Y. Matsuura, M. Tamura,
T. Kochi, M. Sato, N. Chatani, F. Kakiuchi, J. Am.
Chem. Soc. 2007, 129, 9858–9859; b) J. M. Murphy,
J. D. Lawrence, K. Kawamura, C. Incarvito, J. F. Hart-
wig, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13684–13685; c) L.
Ackermann, A. Althammer, R. Born, Angew. Chem.
2006, 118, 2681–2685; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45,
2619–2622.
[11] For selected examples, see: a) B. J. Stokes, H. Dong,
B. E. Leslie, A. L. Pumphrey, T. G. Driver, J. Am.
Chem. Soc. 2007, 129, 7500–7501; b) J. C. Lewis, R. G.
Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129,
5332–5333; c) K. Williams Fiori, J. Du Bois, J. Am.
Chem. Soc. 2007, 129, 562–568; d) P. R. Ravisekhara,
H. M. L. Davies, Org. Lett. 2006, 8, 5013–5016.
[12] For selected examples, see: a) D. R. Stuart, E. Ville-
mure, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12072–
12073; b) K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc.
2007, 129, 11904–11905; c) S. Yang, B. Li, X. Wan, Z. J.
Shi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6066–6067; d) K. Ina-
moto, T. Saito, M. Katsuno, T. Sakamoto, K. Hiroya,
[4] T. Fujishita, K. Abe, A. Naito, I. Makino, H. Matsumo-
to, N. Onodera, T. Endoh, M. Iwata, Wordwide Patent
121,132, 2005; Chem. Abstr. 2005, 144, 69828.
[5] V. Alagarsamy, K. Dhanabal, P. Parthiban, G. Anjana,
G. Deepa, B. Murugesan, S. Rajkumar, A. J. Beevi, J.
Pharm. Pharmacol. 2007, 59, 669.
Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2905 – 2912
ꢁ 2010 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
2911