D. P. O’Connell et al. / Bioorg. Med. Chem. Lett. 22 (2012) 1397–1401
1401
9. McCoy, M. G.; Sun, G. S.; Marchadier, D.; Maugeais, C.; Glick, J. M.; Rader, D. J. J.
Lipid Res. 2002, 43, 921.
10. Jin, W.; Millar, J. S.; Broedl, U.; Glick, J. M.; Rader, D. J. J. Clin. Invest. 2003, 111,
357.
approved as an HDL-C raising therapeutic, new mechanisms such
as EL inhibition have become increasingly attractive.
11. Ishida, T.; Choi, S. Y.; Kundu, R. K.; Spin, J.; Yamashita, T.; Hirata, K.; Kojima, Y.;
Yokoyama, M.; Cooper, A. D.; Quertermous, T. J. Biol. Chem. 2004, 279, 45085.
12. Ko, K. W.; Paul, A.; Ma, K.; Li, L.; Chan, L. J. Lipid Res. 2005, 46, 2586.
13. Merkel, M.; Eckel, R. H.; Goldberg, I. J. J. Lipid Res. 2002, 43, 1997.
14. Wittrup, H. H.; Tybjaerg-Hansen, A.; Nordestgaard, B. G. Circulation 1999, 99,
2901.
Acknowledgments
The authors thank Jack Lai and Wen Gen Wu for thoughtful dis-
cussions on synthesis and preparation of compounds. We thank
Arisaph Pharmaceuticals (Boston, MA) for financial support.
15. Goldberg, I. J. J. Lipid Res. 1996, 37, 693.
16. (a) Kobayashi, Y.; Nakajima, T.; Inoue, I. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 4701; (b) van
Tilbeurgh, H.; Roussel, A.; Lalouel, J. M.; Cambillau, C. J. Biol Chem 1994, 269,
4626.
Supplementary data
17. Mitnaul, L. J.; Tian, J.; Burton, C.; Lam, M. H.; Zhu, Y.; Olson, S. H.; Schneeweis, J.
E.; Zuck, P.; Pandit, S.; Anderson, M.; Maletic, M. M.; Waddell, S. T.; Wright, S.
D.; Sparrow, C. P.; Lund, E. G. J. Lipid Res. 2007, 48, 472.
Supplementary data (Reference data for known compounds,
NMR and MS data for new compounds, and EL and LPL assay.) asso-
ciated with this article can be found, in the online version, at
18. González-Navarro, H.; Bañó, M. C.; Abad, C. Biochemistry 2001, 40, 3174.
19. For examples of boronic acid inhibitors, see: (a) Connolly, B. A.; Sanford, D. G.;
Chiluwal, A. K.; Healey, S. E.; Peters, D. E.; Dimare, M. T.; Wu, W.; Liu, Y.; Maw,
H.; Zhou, Y.; Li, Y.; Jin, Z.; Sudmeier, J. L.; Lai, J. H.; Bachovchin, W. W. J. Med.
Chem. 2008, 51, 6005; (b) Flentke, G. R.; Munoz, E.; Huber, B. T.; Plaut, A. G.;
Kettner, C. A.; Bachovchin, W. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1556; (c)
Kettner, C. A.; Shenvi, A. B. J. Biol Chem. 1984, 259, 15106; (d) Adams, J.; Behnke,
M.; Chen, S.; Cruickshank, A. A.; Dick, L. R.; Grenier, L.; Klunder, J. M.; Ma, Y. T.;
Plamondon, L.; Stein, R. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 333.
20. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc.
2005, 127, 4685.
21. Wehner, V.; Jager, V. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1169.
22. Sienkowska, M.; Benin, V.; Kaszynski, P. Tetrahedron 2000, 56, 165.
23. Zhu, W.; Ma, D. Org. Lett. 2006, 8, 261.
24. Baudoin, O.; Cesario, M.; Guenard, D.; Gueritte, F. J. Org. Chem. 2002, 67, 1199.
25. Yuen, A. K. L.; Hutton, C. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7899.
26. Goodman, K. B.; Bury, M. J.; Cheung, M.; Cichy-Knight, M. A.; Dowdell, S. E.;
Dunn, A. K.; Lee, D.; Lieby, J. A.; Moore, M. L.; Scherzer, D. A.; Sha, D.; Suarez, D.
P.; Murphy, D. J.; Harpel, M. R.; Manas, E. S.; McNulty, D. E.; Annan, R. S.;
Matico, R. E.; Schwartz, B. K.; Trill, J. J.; Sweitzer, T. D.; Wang, D. Y.; Keller, P. M.;
Krawiec, J. A.; Jaye, M. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 27.
References and notes
1. Kochanek, K. D.; Murphy, S. L.; Anderson, R. N.; Scott, C. Natl. Vital Stat. Rep.
2004, 53, 1.
2. Martinez, L. O.; Jacquet, S.; Tercé, F.; Collet, X.; Perret, B.; Barbaras, R. Cell. Mol.
Life Sci. 2004, 61, 2343.
3. Sharrett, A. R.; Bllantyne, C. M.; Coagy, S. A.; HHeiss, G.; Sorlie, P. D.; Catellier,
D.; Patsch, W. Circulation 2001, 104, 1108.
4. Hirata, K.; Dichek, H. L.; Cioffi, J. A.; Choi, S. Y.; Leeper, N. J.; Quintana, L.;
Kronmal, G. S.; Cooper, A. D.; Quertermous, T. J. Biol. Chem. 1999, 274, 14170.
5. Jaye, M.; Lynch, K. J.; Krawiec, J.; Marchadier, D.; Maugeais, C.; Doan, K.; South,
V.; Amin, D.; Perrone, M.; Rader, D. J. Nat. Genet. 1999, 21, 424.
6. Wong, H.; Schotz, M. C. J. Lipid Res 2002, 43, 993.
7. Choi, S. Y.; Hirata, K.; Ishida, T.; Quertermous, T.; Cooper, A. D. J. Lipid Res 2002,
43, 1763.
8. Ishida, T.; Choi, S.; Kundu, R. K.; Hirata, K.; Rubin, E. M.; Cooper, A. D.;
Quertermous, T. Clin. Invest. 2003, 111, 347.