8 of 8
NOWROUZI ET AL.
h) R. H. Munday, J. R. Martinelli, S. L. Buchwald, J. Am. Chem.
Soc. 2008, 130, 2754; i) H. Zhang, R. Shi, A. Ding, L. Lu, B. Chen,
A. Lei, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12542; j) R. Grigg,
S. P. Mutton, Tetrahedron 2010, 66, 5515.
1994, 8, 823; d) J. J. Child, T. Oka, F. J. Simpson, H. G.
Krishnamurty, Can. J. Microbiol. 1971, 17, 1455; e) C. James,
V. Snieckus, J. Org. Chem. 2009, 74, 4080; f) U. Beginn, G.
Zipp, M. Moller, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2016.
[5] N. Iranpoor, H. Firouzabadi, E. Etemadi‐Davan, A. Nematollahi,
H. R. Firouzi, New J. Chem. 2015, 39, 6445.
[18] a) F. Luo, C. Pan, P. Qian, J. Cheng, Synthesis 2010, 2005;
b) L. Zhang, G. Zhang, M. Zhang, J. Cheng, J. Org. Chem. 2010,
75, 7472; c) Z. Ye, W. Wang, F. Luo, S. Zhang, J. Cheng, Org. Lett.
2009, 11, 3974; d) W. Wang, C. Pan, F. Chen, J. Cheng, Chem.
Commun. 2011, 47, 3978; e) J.‐J. Dai, J.‐H. Liu, D.‐F. Luo, L.
Liu, Chem. Commun. 2011, 47, 677; f) F. Luo, C. Pan, P. Qian,
J. Cheng, J. Org. Chem. 2010, 75, 5379; g) C. Qin, H. Wu, J. Chen,
M. Liu, J. Cheng, W. Su, J. Ding, Org. Lett. 2008, 10, 1537; h) J. N.
Rosa, R. S. Reddy, N. R. Candeias, P. M. S. D. Cal, P. M. P. Gois,
Org. Lett. 2010, 12, 2686; i) Z. Ye, G. Lv, W. Wang, M. Zhang, J.
Cheng, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3671; j) Z. Ye, P. Qian, G.
Lv, F. Luo, J. Cheng, J. Org. Chem. 2010, 75, 6043; k) F. Luo, S.
Pan, C. Pan, P. Qian, J. Cheng, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 320.
[6] a) L. M. N. Susan, W. C. Lai, K. F. Bastow, F. R. Chang, Y. C. Wu,
K. H. Lee, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1037;
b) K. M. Gligorich, M. S. Sigman, Chem. Commun. 2009, 3854;
c) S. Goswami, A. Hazra, Chem. Lett. 2009, 38, 484;
d) W. J. Yoo, C. J. Li, J. Org. Chem. 2006, 71, 6266; e) S. K. Rout,
S. Guin, K. K. Ghara, A. Banerjee, B. K. Patel, Org. Lett. 2012, 14,
3982; f) Q. Wang, H. Zheng, W. Chai, D. Chen, X. Zeng, R. Fu,
R. Yuan, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 6549; g) Y. Zhu, Y. Wei,
RSC Adv. 2013, 3, 13668.
[7] a) K. Ekoue‐Kovi, C. Wolf, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6302; b) X.‐F.
Wu, C. Darcel, Eur. J. Org. Chem. 2009, 1144; c) B. Xu, X. Liu, J.
Haubrich, C. M. Friend, Nat. Chem. 2010, 2, 61; d) R. Gopinath, B.
Barkakaty, B. Talukdar, B. K. Patel, J. Org. Chem. 2003, 68, 2944;
e) R. Gopinath, B. K. Patel, Org. Lett. 2000, 2, 577; f) E. J. Corey,
N. W. Gilman, B. E. Ganem, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5616; g)
N. Mori, H. Togo, Tetrahedron 2005, 61, 5915.
[19] a) M. H. Sarvari, H. Sharghi, Tetrahedron 2005, 61, 10903;
b) F. Tamaddon, M. A. Amrollahi, L. Sharafat, Tetrahedron Lett.
2005, 46, 7841; c) S. T. A. Shah, K. M. Khan, H. Hussain,
M. U. Anwar, M. Fecker, W. Voelter, Tetrahedron 2005, 61, 6652.
[20] Y. Oohashi, K. Fukumoto, T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn
2005, 78, 1508.
[8] S. D. Sarkar, S. Grimme, A. Studer, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132,
[21] a) G. A. Olah, Q. Wang, N. J. Trivedi, G. K. S. Prakash, Synthesis
1991, 739; b) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, A. K. Basak,
A. V. Narsaiah, Chem. Lett. 2004, 33, 248; c) H. Kotsuki,
K. Arimura, T. Araki, T. Shinohara, Synlett 1999, 462; d) F. Toda,
M. Yagi, K. Kiyoshige, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 958.
1190.
[9] a) S. Kiyooka, Y. Wada, M. Ueno, T. Yokoyama, R. Yokoyama,
Tetrahedron 2007, 63, 12695; b) C. Marsden, E. Taarning,
D. Hansen, L. Johansen, S. K. Klitgaard, K. Egeblad,
H. C. Christensen, Green Chem. 2008, 10, 168; c) G. A. Heropoulos,
C. Villalonga‐Barber, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5319.
[22] a) M. Zhang, S. Zhang, G. Zhang, F. Chen, J. Cheng, Tetrahedron
Lett. 2011, 52, 2480; b) R. S. Reddy, J. N. Rosa, L. F. Veiros,
S. Caddick, P. M. P. Gois, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3126.
[10] a) S. F. Yip, H. Y. Cheung, Z. Zhou, F. Y. Kwong, Org. Lett. 2007,
9, 3469; b) H. Q. Do, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,
1128; c) L. Zhao, C. J. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47,
7075; d) D. Monguchi, T. Fujiwara, H. Furukawa, A. Mori, Org.
Lett. 2009, 11, 1607; e) C. Zhang, C. Tang, N. Jiao, Chem. Soc.
Rev. 2012, 41, 3464.
[23] a) S. Sharma, J. Park, M. Kim, J. H. Kwak, Y. H. Jung, I. S. Kim,
Tetrahedron 2013, 69, 9391; b) J. Park, S. H. Han, S. Sharma,
S. Han, Y. Shin, N. K. Mishra, J. H. Kwak, C. H. Lee, J. Lee,
I. S. Kim, J. Org. Chem. 2014, 79, 4735; c) S. K. Rout, S. Guin,
A. Banerjee, N. Khatun, A. Gogoi, B. K. Patel, Org. Lett. 2013,
15, 4106; d) Y. Zheng, W. B. Song, L. J. Xuan, Tetrahedron Lett.
2015, 56, 4569.
[11] a) N. Nowrouzi, S. Keshtgar, E. Bahman Jahromi, Tetrahedron
Lett. 2016, 57, 348; b) N. Nowrouzi, M. Zarei, Tetrahedron 2015,
71, 7847; c) N. Nowrouzi, S. Motevalli, D. Tarokh, J. Mol. Catal.
A 2015, 396, 224; d) N. Nowrouzi, D. Tarokh, J. Iran. Chem. Soc.
2015, 12, 1623; e) N. Nowrouzi, M. Zarei, F. Roozbin, RSC Adv.
2015, 5, 102448; f) N. Nowrouzi, D. Tarokh, S. Motevalli,
J. Mol. Catal. A 2014, 385, 13.
[24] V. P. Fitzjarrald, R. Pongdee, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3553.
[25] A. John, L. T. Hogan, M. A. Hillmyer, W. B. Tolman, Chem.
Commun. 2015, 51, 2731.
[26] H. Neuvonen, K. Neuvonen, P. Pasanen, J. Org. Chem. 2004, 69, 3794.
[27] F. M. Menger, J. H. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3824.
[12] R. Zeng, H. Sheng, Y. Zhang, Y. Feng, Z. Chen, J. Wang, M. Chen,
M. Zhu, Q. Guo, J. Org. Chem. 2014, 79, 9246.
[13] X. Huang, X. Li, M. Zou, S. Song, C. Tang, Y. Yuan, N. Jiao,
SUPPORTING INFORMATION
J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14858.
Additional Supporting Information may be found online in
the supporting information tab for this article.
[14] S. Samanta, V. Pappula, M. Dinda, S. Adimurthy, Org. Biomol.
Chem. 2014, 12, 9453.
[15] Y. Nishio, A. Kawazu, S. Hirano, H. Matsubara, Tetrahedron 2016,
72, 720.
How to cite this article: Nowrouzi N, Abbasi M,
Bagheri M. Sodium cyanide‐promoted copper‐
catalysed aerobic oxidative synthesis of esters from
aldehydes. Appl Organometal Chem. 2017;e3766.
[16] A. G. M. Barrett, D. C. Braddock, R. A. James, N. Koike,
P. A. Procopiou, J. Org. Chem. 1998, 63, 6273.
[17] a) A. Moretto, A. Nicolli, M. Lotti, Toxicol. Appl. Pharmacol.
2007, 219, 196; b) M. C. Berndt, M. R. Bowles, G. J. King,
B. Zerner, Biochim. Biophys. Acta 1996, 1298, 159;
c) M. D. Barratt, D. A. Basketter, D. W. Roberts, Toxicol. In Vitro