10.1002/ejoc.201900463
European Journal of Organic Chemistry
FULL PAPER
131.6 (CH), 133.4 (C), 136.6 (C), 147.2 (C), 168.9 (C). HRMS (ESI) m/z
[M + Na]+ calcd. for C10H12N4NaO2 243.0852, found 243.0847.
McRobbie, S. L. Pimlott, A. Sutherland, RSC Adv. 2017, 7, 54881-54891.
c) R. J. Faggyas, M. Grace, L. Williams, A. Sutherland, J. Org. Chem.
2018, 83, 12595-12608.
[12] Stable aryl diazonium tosylate salts have also been used for Suzuki-
coupling reactions: M. E. Trusova, M. Rodriguez-Zubiri, K. V. Kutonova,
N. Jung, S. Bräse, F.-X. Felpin, P. S. Postnikov, Org. Chem. Front., 2018,
5, 41-45.
Acknowledgments
Financial support from the University of Glasgow (studentship to
R.J.F.) and EPSRC (EP/R511705/1) is gratefully acknowledged.
[13] F. López-Vallejo R. Castillo, L. Yépez-Mulia, J. L. Medina-Franco, J.
Biomol. Screen. 2011, 16, 862-868.
[14] See supplementary information for full details.
[15] M. C. Becerra, N. Guiñazú, L. Y. Hergert, A. Pellegrini, M. R. Mazzieri, S.
Gea, I. Albesa, Exp. Parasitol. 2012, 131, 57-62.
Keywords: heterocycles • benzotriazoles • diazotization •
cyclization • regioselectivity
[16] J. Fu, Y. Yang, X.-W. Zhang, W.-J. Mao, Z.-M. Zhang, H.-L. Zhu, Bioorg.
Med. Chem. 2010, 18, 8457-8462.
[1]
a) Y. Ren, L. Zhang, C.-H. Zhou, R.-X. Geng, Med. Chem. 2014, 4, 640-
662 and references therein. b) S. Khabnadideh, Z. Rezaei, K. Pakshir, K.
Zomorodian, N. Ghafari, Res. Pharm. Sci 2012, 7, 65-72. c) E.
Augustynowicz-Kopec, Z. Zwolska, A. Orzeszko, Z. Kazimierczuk, Acta
Pol. Pharm. 2008, 65, 435-439.
[17] A. P. Crew, L. D. Arnold, R. Laufer, Int. Pat. Appl. PCT/US2007/003073,
June 2, 2007.
[18] D. B. Ramachary, A. B. Shashank, Chem. Eur. J. 2013, 19, 13175-13181.
[19] a) J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2046-2067. b) B. H.
Yang, S. L. Buchwald, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125-146. c) F.
Jiang, J. Bupp, S. Rhee, L. Toll, N. T. Zaveri, J. Labelled Compds.
Radiopharm. 2012, 55, 177-179.
[2]
[3]
[4]
For reviews, see: a) A. R. Katritzky, X. Lan, J. Z. Yang, O. V. Denisko,
Chem. Rev. 1998, 98, 409-548. b) A. R. Katritzky, K. Manju, S. K. Singh,
N. K. Meher, Tetrahedron 2005, 61, 2555-2581. c) A. R. Katritzky, S.
Rachwal, Chem. Rev. 2010, 110, 1564-1610.
[20] a) L. Gilfillan, R. Artschwager, A. H. Harkiss, R. M. J. Liskamp, A.
Sutherland, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 4514-4523. b) A. H. Harkiss,
J. D. Bell, A. Knuhtsen, A. G. Jamieson, A. Sutherland, J. Org. Chem.
2019, 84, 2879-2890.
a) D. Kuila, G. Kvakovszky, M. A. Murphy, R. Vicari, M. H. Rood, K. A.
Fritch, J. R. Fritch, S. T. Wellinghoff, S. F. Timmons, Chem. Mater. 1999,
11, 109-116. b) I. Noval, T. Abu-Izneid, B. Kovac, L. Klasinc, J. Phys.
Chem. A 2009, 113, 9751-9756.
[21] M. S. Egbertson, J. J. Cook, B. Bednar, J. D. Prugh, R. A. Bednar, S. L.
Gaul, R. J. Gould, G. D. Hartman, C. F. Homnick, M. A. Holahan, L. A.
Libby, J. J. Lynch, Jr., R. J. Lynch, G. R. Sitko, M. T. Stranieri, L. M.
Vassallo, J. Med. Chem. 1999, 42, 2409-2421.
For example, see: a) P. A. Wender, C. B. Cooper, Tetrahedron 1986, 42,
2985-2991. b) R. A. Aitken, I. M. Fairhurst, A. Ford, P. E. Y. Milne, D. W.
Russell, M. Whittaker, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3107-3112.
c) J. K. Dutton, D. P. M. Pleynet, A. P. Johnson, Tetrahedron 1999, 55,
11927. d) N. A. Al-Awadi, B. J. George, H. H. Dib, M. R. Ibrahim, Y. A.
Ibrahim, O. M. E. El-Dusouqui, Tetrahedron 2005, 61, 8257-8263. e) I.
Nakamura, T. Nemoto, N. Shiraiwa, M. Terada, Org. Lett. 2009, 11,
1055-1058 f) Y. Wang, Y. Wu, Y. Li, Y. Tang, Chem. Sci. 2017, 8, 3852-
3857.
[22] V. J. Huber, T. W. Arroll, C. Lum, B. A. Goodman, H. Nakanishi,
Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6729-6733.
[23] S. Azeez, P. Chaudhary, P. Sureshbabu, S. Sabiah, J. Kandasamy, Org.
Biomol. Chem. 2018, 16, 8280-8285.
[24] D. Berthold, B. Breit, Org. Lett. 2018, 20, 598-601.
[25] R. Rubio-Presa, M. A. Fernández-Rodríguez, M. R. Pedrosa, F. J. Arnáiz,
R. Sanz, Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 1752-1757.
[26] J. Holt, A. Fiksdahl, J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 417-423.
[27] K. Chang, J.-Q. Chen, Y.-X. Shi, M.-J. Sun, P.-F. Li, Z.-J. Zhao, W.-P.
Zhu, H.-L. Li, Y.-F. Xu, B.-J. Li, X.-H. Qian, Chin. Chem. Lett. 2017, 28,
919-926.
[5]
For example, see: a) F. Shi, J. P. Waldo, Y. Chen, R. C. Larock, Org.
Lett. 2008, 10, 2409-2412. b) L. Campbell-Verduyn, P. H. Elsinga, L.
Mirfeizi, R. A. Dierckx, B. L. Feringa, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3461-
3463. c) S. Chandrasekhar, M. Seenaiah, C. L. Rao, C. R. Reddy,
Tetrahedron 2008, 64, 11325-11327. d) F. Zhang, J. E. Moses, Org. Lett.
2009, 11, 1587-1590. e) T. Ikawa, A. Takagi, M. Goto, Y. Aoyama, Y.
Ishikawa, Y. Itoh, S. Fujii, H. Tokiwa, S. Akai, J. Org. Chem. 2013, 78,
2965-2983. f) S. Yoshida, T. Morita, T. Hosoya, Chem. Lett. 2016, 45,
726-728.
[28] H. Harada, K. Hattori, K. Fujita, M. Morita, S. Imada, Y. Abe, H. Itani, T.
Morokata, H. Tsutsumi, EP2003132, March 5, 2014.
[29] V. N. Charushin, S. K. Kotovskaya, S. A. Romanova, O. N. Chupakhin,
Y. V. Tomilov, O. M. Nefedov, Mendeleev Commun. 2005, 15, 45-46.
[30] F. Bell, J. Kenyon, J. Chem. Soc. 1926, 129, 2705-2713.
[31] V. Gurram, H. K. Akula, R. Garlapati, N. Pottabathini, M. K. Lakshman,
Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 451-462.
[6]
[7]
a) C. Mukhopadhyay, P. K. Tapaswi, R. J. Butcher, Org. Biomol. Chem.
2010, 8, 4720-4729. b) J. Zhou, J. He, B. Wang, W. Yang, H. Ren, J. Am.
Chem. Soc. 2011, 133, 6868-6870.
[32] D. Singh, O. Silakari, Eur. J. Med. Chem. 2017, 126, 183-189.
[33] Q. Xue, J. Xie, H. Li, Y. Cheng, C. Zhu, Chem. Commun. 2013, 49, 3700-
3702.
a) R. E. Damschroder, W. D. Peterson, Org. Synth. 1955, Coll. Vol. 3,
106-107. b) J. C. Muir, G. Pattenden, T. Ye, Tetrahedron Lett. 1998, 39,
2861-2864. c) S. Santoro, T. B. Poulsen. K. A. Jørgensen, Chem.
Commun. 2007, 5155-5157.
[34] H. Ankati, E. Biehl, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4677-4682.
[35] W. Yan, T. Liao, O. Tuguldur, C. Zhong, J. L. Petersen, X. Shi, Chem.
Asian J. 2011, 6, 2720-2724.
[8]
[9]
M. Chen, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4247-4250.
N-Unsubstituted benzotriazoles have recently been prepared by the
cyclization of o-aryldiamines, using sodium nitrite and K-10
montmorillonite clay: A. Kokel, B. Török, Green Chem. 2017, 19, 2515-
2519.
[36] C. Duangkamol, S. Wangngae, M. Pattarawarapan, W. Phakhodee, Eur.
J. Org. Chem. 2014, 7109-7112.
[37] T. S. Ibrahim, S. R. Tala, S. A. El-Feky, Z. K. Abdel-Samii, A. R. Katritzky,
Chem. Biol. Drug Des. 2012, 80, 194-202.
[38] G. T. Morgan, F. M. G. Michlethwait, J. Chem. Soc. Trans. 1913, 103,
1391-1404.
[10] a) V. D. Filimonov, M. Trusova, P. Postnikov, E. A. Krasnokutskaya, Y.
M. Lee, H. Y. Hwang, H. Kim, K.-W. Chi, Org. Lett. 2008, 10, 3961-3964.
b) M. E. Trusova, E. A. Krasnokutskaya, P. S. Postnikov, Y. Choi, K.-W.
Chi, V. D. Filimonov, Synthesis 2011, 2154-2158.
[39] V. A. Ishmail’skii, V. I. Simonov, Chem. Zentralbl. 1941, 112, 36.
[40] W. G. Mixter, Am. Chem. J. 1895, 17, 449-453.
[11] a) N. L. Sloan, S. K. Luthra, G. McRobbie, S. L. Pimlott, A. Sutherland,
Chem. Commun. 2017, 53, 11008-11011. b) N. L. Sloan, S. K. Luthra, G.
This article is protected by copyright. All rights reserved.