Molecular Meccano, 37
FULL PAPER
[5c]
Chem. Res. 1990, 23, 120Ϫ126. Ϫ
C. B. Aakeröy, K. R.
CCDC, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK [fax: int. code
ϩ44(0)1223/336Ϫ033; e-mail: deposit@ccdc.cam.ac.uk].
[5d]
Seddon, Chem. Soc. Rev. 1993, 397Ϫ407. Ϫ
M. J. Zawor-
[5e]
otko, Chem. Soc. Rev. 1994, 283Ϫ288. Ϫ
G. R. Desiraju,
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311Ϫ2327; Angew.
Chem. 1995, 107, 2541Ϫ2558. Ϫ [5f] The Crystal as a Supramol-
ecular Entity (Ed: G. R. Desiraju), Wiley, New York, 1995. Ϫ
[1] [1a]
[1b]
J. S. Lindsey, New. J. Chem. 1991, 15, 153Ϫ180. Ϫ
G.
M. Whitesides, J. P. Mathias, C. T. Seto, Science 1991, 254,
[5g]
[1c]
Comprehensive Supramolecular Chemistry, vol. 6 (Eds.: J. L.
1312Ϫ1319. Ϫ
thias, C. T. Seto, D. N. Chin, M. Mammen, D. M. Gordon,
G. M. Whitesides, E. R. Simanek, J. P. Ma-
Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle), Perga-
mon, Oxford, 1996.
[1d]
Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37Ϫ44. Ϫ
D. S. Lawrence, T.
[6a] J.-M. Lehn, Science 1993, 260, 1762Ϫ1763. Ϫ [6b] F. N. Died-
erich, Nature (London) 1994, 369, 199Ϫ207. Ϫ [6c] D. B. Amab-
ilino, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Chem. Mater. 1994, 6,
[6]
Jiang, M. Levett, J. Am. Chem. Soc. 1995, 95, 2229Ϫ2260. Ϫ
[1e]
[1f]
D. Philp, J. F. Stoddart, Synlett 1991, 445Ϫ458. Ϫ
D.
Philp, J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35,
1154Ϫ1196; Angew. Chem. 1996, 108, 1242Ϫ1286.
1159Ϫ1167. Ϫ [6d] V. A. Russel, M. C. Etter, M. D. Ward, Chem.
[6e]
[2] [2a]
Mater. 1994, 6, 1206Ϫ1217. Ϫ
N. J. Long, Angew. Chem.
H. M. Colquhoun, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Chem.
Soc., Chem. Commun. 1981, 847Ϫ849; H. M. Colquhoun, D. F.
Int. Ed. Engl. 1995, 34, 21Ϫ38; Angew. Chem. 1995, 107, 37Ϫ56.
A. I. Kitaigorodskii, Molecular Crystals and Molecules, Aca-
demic Press, New York, 1973.
[7]
[8]
Lewis, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Chem. Soc. Dalton Trans.
[2b]
1983, 607Ϫ613. Ϫ
Y.-L. Chang, M.-A. West, F. W. Fowler,
[8a] J. Y. Ortholand, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart,
[2c]
J. W. Lauher, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5991Ϫ6000. Ϫ
D. J. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28,
J. C. MacDonald, G.M. Whitesides, Chem. Rev. 1994, 94,
[8b]
[2d]
1394Ϫ1396; Angew. Chem. 1989, 101, 1402Ϫ1404. Ϫ
P. R.
2383Ϫ2420. Ϫ
M. Kotera, J.-M. Lehn, J.-P. Vigneron, J.
Ashton, C. L. Brown, E. J. T. Chrystal, T. T. Goodnow, A. E.
Kaifer, K. P. Parry, D. Philp, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F.
Stoddart, D. J. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991,
634Ϫ639.
Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 197Ϫ199; J. Yang, J.-L. Ma-
rendaz, S. J. Geib, A. D. Hamilton, Tetrahedron Lett. 1994, 35,
[2e]
3665Ϫ3668. Ϫ
J. C. Besson, L. J. Fitzgerald, J. C. Gallucci,
R. E. Gerkin, J. T. Rademacher, A. W. Czarnik, J. Am. Chem.
[9]
[2f]
P.-L. Anelli, M. Asakawa, P. R. Ashton, G. R. Brown, W.
Soc. 1994, 116, 4621Ϫ4622. Ϫ
A. Houlton, D. Michael, P.
P. R. Ashton, C. L. Brown, S. Menzer, S. A.
´
Hayes, O. Kocian, S. Rodrıguez Pastor, J. F. Stoddart, M. S.
Mingos, D. J. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994,
[2g]
Tolley, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Com-
mun. 1995, 2541Ϫ2545.
503Ϫ504. Ϫ
Nepogodiev, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 1996
[10] [10a]
[2h]
P. R. Ashton, D. Philp, N. Spencer, J. F. Stoddart, D. J.
2, 580Ϫ591.
Ϫ
K. Eichhorst-Gerner, A. Stabel, G.
Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 181Ϫ184. Ϫ
Moessner, D. Declerq, S. Valiyveettil, V. Enkelmann, K.
[10b] D. B. Amabilino, P. R. Ashton, J. F. Stoddart, S. Menzer, D.
Müllen, J. P. Rabe, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35,
[2i]
J. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2475Ϫ2478.
1492Ϫ1495; Angew. Chem. 1996, 108, 1599Ϫ1602. Ϫ
R. F.
´
[11] [11a]
O. Dideberg, L. Dupont, J. M. Andre, Acta Crystallogr.,
M. Lange, F. H. Beijer, R. P. Sijbesma, R. W. W. Hooft, H.
Kooijman, A. L. Spek, J. Kroon, E. W. Meijer, Angew. Chem.
Int. Ed. Engl. 1997, 36, 969Ϫ971; Angew. Chem. 1997, 109,
1006Ϫ1008.
[11b]
Sect. B 1972, 28, 1002Ϫ1007. Ϫ
A. Banerjee, Acta Crys-
[11c]
tallogr., Sect. B 1973, 29, 2070Ϫ2074. Ϫ
C. R. Hubbard,
A. D. Mighell, I. H. Pomerantz, Acta Crystallogr., Sect. B 1978,
34, 2381Ϫ2384. Ϫ [11d] M. Asakawa, P. R. Ashton, C. L. Brown,
M. C. T. Fyfe, S. Menzer, D. Pasini, C. Scheuer, N. Spencer, J.
F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 1997,
3, 1136Ϫ1150.
[3] [3a]
Y. S. Obeng, M. E. Laing, A. C. Friedli, H. C. Yang, D.
Wang, E. W. Thulstrup, A. J. Bard, J. Michl, J. Am. Chem. Soc.
[3b]
1992, 114, 9943Ϫ9952. Ϫ
H. O. Stumpf, L. Ouahab, Y. Pei,
[3c]
D. Grandjean, O. Kahn, Science 1993, 260, 1762Ϫ1763. Ϫ
[12] [12a]
P. R. Ashton, C. L. Brown, E. J. T. Chrystal, T. T. Good-
now, A. E. Kaifer, K. P. Parry, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J.
M. Munakata, T. Kuroda-Sowa, M. Maekawa, M. Nakamura,
S. Akiyama, S. Kitagawa, Inorg. Chem. 1994, 33, 1284Ϫ1291.
[3d]
F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991,
Ϫ
S. Kawata, S. Kitagawa, M. Kondo, I. Furuchi, M. Mu-
[12b]
30, 1039Ϫ1041; Angew. Chem. 1991, 103, 1055Ϫ1058. Ϫ
P.
nakata, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1759Ϫ1761; An-
[3e]
R. Ashton, S. E. Boyd, C. G. Claessens, R. E. Gillard, S.
Menzer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, A. J. P. White, D. J. Willi-
ams, Chem. Eur. J. 1997, 3, 788Ϫ797.
gew. Chem. 1994, 106, 1851Ϫ1854. Ϫ
R. N. W. Baxter, J.-
M. Lehn, I. Fisher, M.-T. Youinou, Angew. Chem. Int. Ed. Engl.
1994, 33, 2284Ϫ2287; Angew. Chem. 1994, 106, 2432Ϫ2434. Ϫ
[13] [13a]
[3f] D. M. L. Goodgame, S. Menzer, A. M. Smith, D. J. Williams,
P. R. Ashton, S. Menzer, F. M. Raymo, G. K. H. Shimizu,
[3g]
J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun.
J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1825Ϫ1826. Ϫ
L. R.
[13b]
1996, 487Ϫ490. Ϫ
M. Asakawa, P. R. Ashton, S. Menzer,
MacGillivray, S. Subramanian, M. J. Zaworotko, J. Chem. Soc.,
Chem. Commun. 1994, 1325Ϫ1326. Ϫ [3h] M. Fujita, Y. J. Kwon,
F. M. Raymo, J. F. Stoddart, A. J. P. White, and D. J. Williams,
Chem. Eur. J. 1996, 2, 877Ϫ893.
M. Miyazawa, K. Ogura, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994,
[14]
[15]
[16]
[17]
[3i]
M. Asakawa, P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. L. Brown, S. Menzer,
D. Pasini, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, A. J. P. White, D. J.
Williams, P. G. Wyatt, Chem. Eur. J. 1997, 3, 463Ϫ481.
P. R. Ashton, C. G. Claessens, W. Hayes, S. Menzer, J. F. Stod-
dart, A. J. P. White, D. J. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. Engl.
1995, 34, 1862Ϫ1865; Angew. Chem. 1995, 107, 1994Ϫ1997.
B. Odell, M. V. Reddington, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F.
Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27,
1547Ϫ1550; Angew. Chem. 1988, 100, 1605Ϫ1608.
1977Ϫ1978. Ϫ
P. R. Stang, K. Chen, J. Am. Chem. Soc.
[3j]
1995, 117, 1667Ϫ1668. Ϫ
D. M. L. Goodgame, S. Menzer,
A. M. Smith, D. J. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995,
[3k]
34, 574Ϫ575; Angew. Chem. 1995, 107, 605Ϫ607. Ϫ
Yaghi, H. Li, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 295Ϫ296. Ϫ
O. M.
[3l]
L.
D. Sarson, K. Ueda, M. Takeuchi, S. Shinkai, Chem. Commun.
[3m]
1996, 619Ϫ620. Ϫ
A. J. Blake, N. R. Champness, S. S. M.
Chung, W.-S. Li, M. Schröder, Chem. Commun. 1997,
1005Ϫ1006.
[4] [4a]
D. B. Amabilino, P.-L. Anelli, P. R. Ashton, G. R. Brown, E.
P. R. Ashton, T. T. Goodnow, A. E. Kaifer, M. V. Redding-
ton, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, C. Vicent, D.
J. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1396Ϫ1399;
´
´
Cordova, L. A. Godınez, W. Hayes, A. E. Kaifer, D. Philp, A.
M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, D. J.
Williams, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11142Ϫ11170.
Angew. Chem. 1989, 101, 1404Ϫ1407. Ϫ [4b] C. A. Hunter, J. K.
[18]
[4c]
The mean interplane separation between the bipyridinium and
˚
M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525Ϫ5534. Ϫ
P.
cyclopentadienyl ring systems is 3.4 A, the vector linking the
centroid of the two cyclopentadienyl rings is inclined by 10.5°
to the mean plane of the macrocycle.
R. Ashton, D. Philp, N. Spencer, J. F. Stoddart, D. J. Williams,
[4d]
J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 181Ϫ184. Ϫ
D. B.
Amabilino, P. R. Ashton, J. F. Stoddart, S. Menzer, D. J. Willi-
[19]
[20]
[4e]
R. E. Lehmann, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113,
501Ϫ512.
D. D. Perrin, W. L. Armarego, Purification of Laboratory
Chemicals, 3rd ed., Pergamon Press, New York, 1988.
[97373]
ams, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2475Ϫ2478. Ϫ
[4f]
C. A. Hunter, Chem. Soc. Rev. 1994, 101Ϫ109. Ϫ
R. S. Lo-
key, B. L. Iverson, Nature (London) 1995, 375, 303Ϫ305.
[5] [5a]
G. R. Desiraju, Crystal Engineering. The Design of Organic
[5b]
Solids, Elsevier, Amsterdam, 1989. Ϫ
M. C. Etter, Acc.
Eur. J. Org. Chem. 1998, 969Ϫ981
981