The Journal of Organic Chemistry
Article
(22) Singh-Rachford, T. N.; Nayak, A.; Muro-Small, M. L.; Goeb, S.;
Therien, M. J.; Castellano, F. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14203−
14211.
(23) Mete, E.; Uner, D.; Cakmak, M.; Gulseren, O.; Ellialtoglu, S. J.
Phys. Chem. C 2007, 111, 7539−7547.
(24) Jaggi, M.; Blum, C.; Marti, B. S.; Liu, S. X.; Leutwyler, S.;
Decurtins, S. Org. Lett. 2010, 12, 1344−1347.
(25) Oh, J. H.; Sun, Y. S.; Schmidt, R.; Toney, M. F.; Nordlund, D.;
Konemann, M.; Wurthner, F.; Bao, Z. A. Chem. Mater. 2009, 21,
5508−5518.
Present Address
#Department of Chemistry, North Carolina State University,
Raleigh, NC 27695-8204. Phone: (919) 515-3021; Fax: (919)
515-8909; E-mail: fncastel@ncsu.edu.
Author Contributions
§M.M. and V.P. contributed equally to this work.
Notes
The authors declare no competing financial interest.
(26) Yan, Q. F.; Zhao, D. H. Org. Lett. 2009, 11, 3426−3429.
(27) Sanchez, R. S.; Gras-Charles, R.; Bourdelande, J. L.; Guirado, G.;
Hernando, J. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 7164−7172.
(28) Gomez, R.; Seoane, C.; Segura, J. L. J. Org. Chem. 2010, 75,
5099−5108.
(29) Fron, E.; Deres, A.; Rocha, S.; Zhou, G.; Mullen, K.; De
Schryver, F. C.; Sliwa, M.; Uji-i, H.; Hofkens, J.; Vosch, T. J. Phys.
Chem. B 2010, 114, 1277−1286.
(30) Wilson, T. M.; Tauber, M. J.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem.
Soc. 2009, 131, 8952−8957.
(31) Rodriguez-Morgade, M. S.; Torres, T.; Atienza-Castellanos, C.;
Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15145−15154.
(32) Seitz, W.; Jimenez, A. J.; Carbonell, E.; Grimm, B.; Rodriguez-
Morgade, M. S.; Guldi, D. M.; Torres, T. Chem. Commun. 2010, 46,
127−129.
(33) Albert-Seifried, S.; Finlayson, C. E.; Laquai, F.; Friend, R. H.;
Swager, T. M.; Kouwer, P. H. J.; Juricek, M.; Kitto, H. J.; Valster, S.;
Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Chem.Eur. J. 2010, 16, 10021−10029.
(34) Keerthi, A.; Valiyaveettil, S. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 4603−
4614.
(35) Wurthner, F.; Stepanenko, V.; Chen, Z. J.; Saha-Moller, C. R.;
Kocher, N.; Stalke, D. J. Org. Chem. 2004, 69, 7933−7939.
(36) Sivalmurugan, V.; Kazlauskas, K.; Jursenas, S.; Gruodis, A.;
Simokaitiene, J.; Grazulevicius, J. V.; Valiyaveettil, S. J. Phys. Chem. B
2010, 114, 1782−1789.
ACKNOWLEDGMENTS
■
This work was supported by DARPA (N66001-10-1-4059).
The authors are grateful to Dr. Nataliya Popovych (Genentech,
Inc.), Dr. Catherine E. McCusker, Prof. Massimo Olivucci, Dr.
Samer Gozem, Dr. D. Y. Chen, Dr. Barry C. Pemberton
(BGSU), and Dr. Vivekanandan Subramanian (University of
Michigan) for their invaluable assistance with the analysis of
NMR data and DFT calculations. We thank Prof. Ioannis Gelis
(University of South Florida), Dr. Manoj K. Pandey and Dr.
Janarthanan Krishnamoorthy (University of Michigan), Dr.
Hyounsoo Uh, Dr. Papatya C. Sevinc, and Dr. Joseph C.
Deaton (BGSU) for helpful discussions.
REFERENCES
■
(1) Langhals, H. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1309−1343.
(2) Wurthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564−1579.
(3) Castellano, F. N. Dalton Trans. 2012, 41, 8493−8501.
(4) Li, C.; Wonneberger, H. Adv. Mater. 2012, 24, 613−636.
(5) Weil, T.; Vosch, T.; Hofkens, J.; Peneva, K.; Mullen, K. Angew.
Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9068−9093.
(6) Zhan, X. W.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.;
Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 23, 268−284.
(7) Rachford, A. A.; Goeb, S.; Castellano, F. N. J. Am. Chem. Soc.
2008, 130, 2766−2767.
(8) Danilov, E. O.; Rachford, A. A.; Goeb, S.; Castellano, F. N. J.
Phys. Chem. A 2009, 113, 5763−5768.
(9) Conron, S. M. M.; Shoer, L. E.; Smeigh, A. L.; Ricks, A. B.;
Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2013, 117, 2195−2204.
(10) Yoo, H.; Furumaki, S.; Yang, J.; Lee, J. E.; Chung, H.; Oba, T.;
Kobayashi, H.; Rybtchinski, B.; Wilson, T. M.; Wasielewski, M. R.;
Vacha, M.; Kim, D. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 12878−12886.
(11) Brown, K. E.; Veldkamp, B. S.; Co, D. T.; Wasielewski, M. R. J.
Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 2362−2366.
(12) Supur, M.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 23274−
23282.
(13) Diacon, A.; Rusen, E.; Mocanu, A.; Hudhomme, P.; Cincu, C.
Langmuir 2011, 27, 7464−7470.
(14) Yang, S. K.; Shi, X. H.; Park, S.; Doganay, S.; Ha, T.;
Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9964−9967.
(15) Costa, R. D.; Cespedes-Guirao, F. J.; Bolink, H. J.; Fernandez-
Lazaro, F.; Sastre-Santos, A.; Orti, E.; Gierschner, J. J. Phys. Chem. C
2009, 113, 19292−19297.
(16) Ribeiro, T.; Baleizao, C.; Farinha, J. P. S. J. Phys. Chem. C 2009,
113, 18082−18090.
(17) Briseno, A. L.; Mannsfeld, S. C. B.; Reese, C.; Hancock, J. M.;
Xiong, Y.; Jenekhe, S. A.; Bao, Z.; Xia, Y. N. Nano Lett. 2007, 7, 2847−
2853.
(37) Dubey, R. K.; Efimov, A.; Lemmetyinen, H. Chem. Mater. 2011,
23, 778−788.
(38) Seki, T.; Asano, A.; Seki, S.; Kikkawa, Y.; Murayama, H.;
Karatsu, T.; Kitamura, A.; Yagai, S. Chem.Eur. J. 2011, 17, 3598−
3608.
(39) Gorl, D.; Zhang, X.; Wurthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012,
51, 6328−6348.
(40) Li, X. Y.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Wasielewski, M. R. J. Am.
Chem. Soc. 2004, 126, 10810−10811.
(41) Cao, X. Q.; Wu, Y. S.; Fu, H. B.; Yao, J. N. J. Phys. Chem. Lett.
2011, 2, 2163−2167.
(42) Colby, K. A.; Bardeen, C. J. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 7574−
7581.
(43) van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y. Y.; Bushard, P. J.;
Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582−
9590.
(44) El-Khouly, M. E.; Jaggi, M.; Schmid, B.; Blum, C.; Liu, S. X.;
Decurtins, S.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. C 2011, 115,
8325−8334.
(45) Nolde, F.; Pisula, W.; Muller, S.; Kohl, C.; Mullen, K. Chem.
Mater. 2006, 18, 3715−3725.
(46) Shao, C.; Stolte, M.; Wurthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013,
52, 7482−7486.
(47) Claridge, T. D. W. High-Resolution NMR Techniques in Organic
Chemistry; Elsevier: New York, 2000.
(18) Vura-Weis, J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem.
Soc. 2010, 132, 1738−1739.
(48) Hu, J. J.; Xu, T. W.; Cheng, Y. Y. Chem. Rev. 2012, 112, 3856−
3891.
(19) Baffreau, J.; Leroy-Lhez, S.; Hudhomme, P.; Groeneveld, M. M.;
van Stokkum, I. H. M.; Williams, R. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110,
13123−13125.
(49) Pastor, A.; Martinez-Viviente, E. Coord. Chem. Rev. 2008, 252,
2314−2345.
(20) Jimenez, A. J.; Grimm, B.; Gunderson, V. L.; Vagnini, M. T.;
Calderon, S. K.; Rodriguez-Morgade, M. S.; Wasielewski, M. R.; Guldi,
D. M.; Torres, T. Chem.Eur. J. 2011, 17, 5024−5032.
(21) Baffreau, J.; Leroy-Lhez, S.; Van Anh, N.; Williams, R. M.;
Hudhomme, P. Chem.Eur. J. 2008, 14, 4974−4992.
(50) Myahkostupov, M.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2011, 50,
9714−9727.
(51) Popovych, N.; Tzeng, S. R.; Tonelli, M.; Ebright, R. H.;
Kalodimos, C. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 6927−6932.
8643
dx.doi.org/10.1021/jo401348w | J. Org. Chem. 2013, 78, 8634−8644