Angewandte Chemie International Edition
10.1002/anie.202100438
RESEARCH ARTICLE
[
12] P. Barman, F. G. C. Reinhard, U. K. Bagha, D. Kumar, C. V. Sastri, S.
Keywords: -1,2-peroxo dicobalt(III) • Electrophilic Reactions •
C-H Bond Oxidations • Phenol oxidations • Reaction Mechanism
P.de Visser, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 10639-10643.
[
13] a) C. E. Elwell, N. L. Gagnon, B. D. Neisen, D. Dhar, A. D. Spaeth, G. M.
Yee, W. B. Tolman, Chem. Rev. 2017, 117, 2059; b) L. M. Mirica, M.
Vance, D. J. Rudd, B. Hedman, K. O. Hodgson, E. I. Solomon, T. D. P.
Stack, Science 2005, 308, 1890; c) M. Rolff, J. Schottenheim, H. Decker,
F. Tuczek, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4077; d) C. Würtele, O. Sander,
V. Lutz, T. Waitz, F. Tuczek, S. Schindler, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131,
[
1]
a) A. J. Jasniewski, L. Que, Jr., Chem. Rev. 2018, 118, 2554–2592; b) E.
I. Solomon, K. Park, JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2016, 21, 575-588; c) C.
Krebs, J. M. Bollinger, Jr., S. J. Booker, Curr. Opin. Chem. Biol. 2011,
15, 291.
[
2]
a) A. D. Bochevarov, J. N. Li, W. J. Song, R. A. Friesner, S. J. Lippard,
J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7384−7397; b) K. P. Jensen, C. B. Bell,
M. D. Clay, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12155−12171;
c) E. I. Solomon, T. C. Brunold, M. I. Davis, J. N. Kemsley, S.-K. Lee, N.
Lehnert, F. Neese, A. J. Skulan, Y.-S. Yang, J. Zhou, Chem. Rev. 2000,
7544, e) M. Rolff, F. Tuczek, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 13, 2344.
[
[
14]
15]
S. Kundu, E. Matito, S. Walleck, F. F. Pfaff, F. Heims, B. Rábay, J. M.
Luis, A. Company, B. Braun, T. Glaser, K. Ray, Chem. Eur.
J. 2012, 18, 2787– 2791.
I. Monte-Pérez, S. Kundu, A. Chandra, K. E. Craigo, P. Chernev, U.
Kuhlmann, H. Dau, P. Hildebrandt, C. Greco, C. Van Stappen, N.
Lehnert, K. Ray, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 15033– 15042.
100, 235; d) M. Srnec, T. A. Rokob, J. K. Schwartz, Y. Kwak, L. Rulísek,
E. I. Solomon, Inorg. Chem. 2012, 51, 2806−2820.
[
[
3]
4]
a) M. E. Pandelia, N. Li, H. Nørgaard, D. M. Warui, L. J. Rajakovich, W.
Chang, S. J. Booker, C. Krebs, J. M. Bollinger, Jr., J. Am. Chem. Soc.
[
[
16] Y.-R. Luo, Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies, CRC
Press, Boca Raton, Florida, 2007.
2013, 135, 15801; b) N. Li, H. Nørgaard, D. M. Warui, S. J. Booker, C.
17] J. M. Meyer, Acc Chem Res. 2011 44, 36–46.
Krebs, J. M. Bollinger, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6158.
a) K. E. Liu, D. Wang, B. H. Huynh, D. E. Edmondson, A. Salifoglou, S.
J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7465-7466; b) A. M. Valentine,
S. S. Stahl, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3876-3887. c)
L. Shu, J. C. Nesheim, K. Kauffmann, E. Münck, J. D. Lipscomb, L. Que,
Jr., Science 1997, 275, 515-518; d) S.-K. Lee, B. G. Fox, W. A. Froland,
J. D. Lipscomb, E. Münck, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6450-6451; e)
L. G. Beauvais, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7370-7378.
[18] a) A. T. Fiedler, A. A. Fischer, J. Biol. Inorg. Chem. 2017, 22, 407; b) T.
Corona, S. K. Padamati, F. Acuña-Parés, C. Duboc, W. R. Browne, A.
Company, Chem. Commun. 2017, 53, 11782; c) X. Hu, I. Castro-
Rodriguez and K. Meyer, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 13464; d) Y. Jo,
J. Annaraj, M. S. Seo, Y.-M. Lee, S. Y. Kim, J. Cho and W. Nam, J. Inorg.
Biochem., 2008, 102, 2155; e) J. Cho , R. Sarangi , H. Y. Kang , J. Y.
Lee , M. Kubo , T. Ogura , E. I. Solomon and W. Nam , J. Am. Chem.
Soc., 2010, 132, 16977; f) C. Gimbert-Suriñach , D. Moonshiram , L.
Francàs , N. Planas , V. Bernales , F. Bozoglian , A. Guda , L. Mognon ,
I. López , M. A. Hoque , L. Gagliardi , C. J. Cramer and A. Llobet , J. Am.
Chem. Soc., 2016, 138 , 15291; g) M. L. Rigsby , S. Mandal , W. Nam ,
L. C. Spencer , A. Llobet and S. S. Stahl , Chem. Sci., 2012, 3 , 3058; h)
S. Fukuzumi , S. Mandal , K. Mase , K. Ohkubo , H. Park , J. Benet-
Buchholz , W. Nam and A. Llobet , J. Am. Chem. Soc., 2012, 134 , 9906;
i) C.-C. Wang , H.-C. Chang , Y.-C. Lai , H. Fang , C.-C. Li , H.-K. Hsu ,
Z.-Y. Li , T.-S. Lin , T.-S. Kuo , F. Neese , S. Ye , Y.-W. Chiang , M.-L.
Tsai , W.-F. Liaw and W.-Z. Lee , J. Am. Chem. Soc., 2016, 138 , 14186.
[
[
5] a) T. M. Makris, V. V. Vu, K. K. Meier, A. J. Komor, B. S. Rivard, E. Münck,
L. Que, Jr., J. D. Lipscomb, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1608−1617;
b) C. J. Knoot, E. G. Kovaleva, J. D. Lipscomb, JBIC, J. Biol. Inorg. Chem.
2016, 21, 589−603. c) A. J. Jasniewski, A. J. Komor, J. D. Lipscomb, L.
Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 10472−10485.
6]
a) J. K. Schwartz, P.-p. Wei, K. H. Mitchell, B. G. Fox, E. I. Solomon, J.
Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7098−7109; b) L. J. Bailey, J. G. McCoy, G.
N. Phillips, Jr., B. G. Fox, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105,
19194−19198.
[
[
7] a) J. A. Broadwater, J. Ai, T. M. Loehr, J. Sanders-Loehr, B. G. Fox,
Biochemistry 1998, 37, 14664−14671
[
[
19] K. Gunay, A.; Theopold, Chem. Rev. 2010, 1060–1081
8]
a) V. K. Korboukh, N. Li, E. W. Barr, J. M. Bollinger, Jr., C. Krebs, J. Am.
Chem. Soc. 2009, 131, 13608−13609; b) N. Li, V. K. Korboukh, C. Krebs,
J. M. Bollinger, Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 15722; c) K.
Park, N. Li, Y. Kwak, M. Srnec, C. B. Bell, L. V. Liu, S. D. Wong, Y. Yoda,
S. Kitao, M. Seto, M. Hu, J. Zhao, C. Krebs, J. M. Bollinger, E. I. Solomon,
J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 7062−7070.
20] a) S. Hong, F. F. Pfaff, E. Kwon, Y. Wang, M. S. Seo, E. Bill, K. Ray, W.
Nam, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 10403–10407; b) B. Wang, Y.-M.
Lee, W.-Y. Tcho, S. Tussupbayev, S.-T. Kim, Y. Kim, M. S. Seo, K.-B.
Cho, Y. Dede, B. C. Keegan, T. Ogura, S. H. Kim, T. Ohta, M. H. Baik, K.
Ray, J. Shearer, W. Nam, Nat. Commun. 2017, 8, 14839.
[21]
I. Prat, A. Company, V. Postils, X. Ribas, L. Que. Jr., J. M. Luis, M.
[
[
9]
J. F. Acheson, L. J. Bailey, T. C. Brunold, B. G. Fox, Nature 2017, 544,
Costas, Chem. Eur. J. 2013, 19, 6724-6738.
[22] M. S. Ram, J. T. Hupp, J. Phys. Chem. 1990, 94, 2378-2380.
23] a) M. H. V. Huynh and T. J. Meyer, Chem. Rev., 2007, 107, 5004–5064.
b) J. Y. Lee, R. L. Peterson, K. Ohkubo, I. Garcia-Bosch, R. A. Himes, J.
Woertink, C. D. Moore, E. I. Solomon, S. Fukuzumi, K. D. Karlin, J. Am.
Chem. Soc. 2014, 136, 9925– 9937.
1
91−195.
10] a) K. P. Jensen, C. B. Bell, M. D. Clay, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc.
009, 131, 12155-12171; b) M. Srnec, T. A. Rokob, J. K. Schwartz, Y.
[
2
Kwak, L. Rulíšek, E. I. Solomon, Inorg. Chem. 2012, 51, 2806-2820; c)
A. D. Bochevarov, J. Li, W. J. Song, R. A. Friesner, S. J. Lippard, J. Am.
Chem. Soc. 2011, 133, 7384-7397; c) P. Jayapal, A. Ansari, G.
Rajaraman, Inorg. Chem. 2015, 54, 11077.
[
[
[
24] (a) J. B. Guttenplan, S. G. Cohen, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4040.
(
b) P. J. Wagner, H. M. H. Lam, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4167.
25]
26]
T. Wu, S. N. MacMillan, K. Rajabimoghadam, M. A. Siegler, K. M.
Lancaster, I. Garcia-Bosch, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 12265.
a) J. Y. Lee, R. L. Peterson, K. Ohkubo, I. Garcia-Bosch, R. A. Himes, J.
Woertink, C. D. Moore, E. I. Solomon, S. Fukuzumi, K. D. Karlin, J. Am.
Chem. Soc. 2014, 136, 9925– 9937; b) A. Nishinaga, H. Tomita, T.
Matsuura, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3407-3408. c) A. Nishinaga, H.
Tomita, K. Nishizawa, T. Matsuura, S. Ooi, K. Hirotsu, J. Chem. Soc.,
Dalton Trans. 1981, 1504–1514; d) A. Company, S. Yao, K. Ray, M.
Driess, Chem. Eur. J. 2010, 16, 9669– 9675; e) D. Maiti, H. C. Fry, J. S.
Woertink, M. A. Vance, E. I. Solomon, K. D. Karlin, J. Am. Chem.
Soc. 2007, 129, 264– 265.
[
11] a) M. Puri, L. Que, Jr., Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2443; b) W. Nam, Acc.
Chem. Res. 2015, 48, 2415; c) T. P. Zimmermann, N. Orth, S. Finke, T.
Limpke, A. Stammler, H. Bögge, S. Walleck, I. Ivanovic-Burmazovic, T.
Glaser, Inorg. Chem. 2020, 59, 15563; d) L. Que, Jr., W. B. Tolman,
Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1114; e) E. Y. Tshuva, S. J. Lippard,
Chem. Rev. 2004, 104, 987; f) J. J. D. Sacramento, D. P. Goldberg, Acc.
Chem. Res. 2018, 51, 2641; g) Y. Liu, T.-C. Lau, J. Am. Chem. Soc. 2019,
141, 3755; h) S. M. Adam, G. B. Wijeratne, P. J. Rogler, D. E. Diaz, D.
A. Quist, J. J. Liu, K. D. Karlin, Chem. Rev. 2018, 118, 10840; i) D. A.
Quist, D. E. Diaz, J. J. Liu, K. D. Karlin, J. Biol. Inorg. Chem. 2017, 22,
[
[
[
27] T. Nash, Biochem. J. 1953, 55, 416−421.
28] A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899
29] a) H. Schwarz, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10096– 10115. b) N.
253; j) J. Cho, S. Jeon, S. A. Wilson, L. V. Liu, E. A. Kang, J. J. Braymer,
M. H. Lim, B. Hedman, K. O. Hodgson, J. S. Valentine, E. I. Solomon, W.
Nam, Nature 2011, 478, 502; k) K. Dalle, T. Gruene, S. Dechert, S.
Demeshko, F. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7428; l) P. C. Duan,
D. H. Manz, S. Dechert, S. Demeshko, F. Meyer, J. Am. Chem. Soc.
Dietl, M.
Schlangen, H.
Schwarz,
Angew.
Chem.
Int.
Ed. 2012, 51, 5544– 5555. c) C. Geng, J. Li, T. Weiske, H.
Schwarz, Chem. Eur. J. 2019, 25, 12940– 12945; d) M. Jaccob, A.
2018, 140, 4929; m) N Zhao, A. S. Filatov, J. Xie, E. A. Hill, A. Yu.
Ansari, B.
Pandey, G.
Rajaraman, Dalton
Rogachev, and J. S. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 21634; n)
J. A. Rees, V. Martin-Diaconescu, J. A. Kovacs, S. DeBeer, Inorg. Chem.
Trans. 2013, 42, 16518– 16526; e) M. Ansari, D. Senthilnathan, G.
Rajaraman, Chem.Sci., 2020, 11, 10669.
2015, 54, 6410; o) M. K. Coggins, V. Martin-Diaconescu, S. DeBeer, J.
A. Kovacs, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 4260.
5
This article is protected by copyright. All rights reserved.