10.1002/chem.201805486
Chemistry - A European Journal
FULL PAPER
Bronner, O. S. Wenger, Dalton Trans. 2011, 40, 12409-
12420; f) F. F. Hung, W. P. To, J. J. Zhang, C. Ma, W.
Y. Wong, C. M. Che, Chem. Eur. J. 2014, 20, 8604-
8614; g) T. N. Zehnder, O. Blacque, K. Venkatesan,
Dalton Trans. 2014, 43, 11959-11972; h) M. Bachmann,
O. Blacque, K. Venkatesan, Dalton Trans. 2015, 44,
10003-10013; i) A. Szentkuti, J. A. Garg, O. Blacque, K.
Venkatesan, Inorg. Chem. 2015, 54, 10748-10760; j) S.
K. Fung, T. Zou, B. Cao, P. Y. Lee, Y. M. E. Fung, D.
Hu, C. N. Lok, C. M. Che, Angew. Chem. Int. Ed. 2017,
56, 3892-3896; k) R. Kumar, C. Nevado, Angew. Chem.
Int. Ed. 2017, 56, 1994-2015; l) K. T. Chan, G. S. M.
Tong, W.-P. To, C. Yang, L. Du, D. L. Phillips, C.-M.
Che, Chem. Sci. 2017, 8, 2352-2364; m) K. T. Chan, G.
S. M. Tong, Q. Wan, G. Cheng, C. Yang, C. M. Che,
Chem. Asian J. 2017, 12, 2104-2120; n) B. Y. W. Wong,
H. L. Wong, Y. C. Wong, M. Y. Chan, V. W. W. Yam,
Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 302-305.
a) M. C. Tang, D. P. K. Tsang, Y. C. Wong, M. Y. Chan,
K. M. C. Wong, V. W. W. Yam, J. Am. Chem. Soc.
2014, 136, 17861-17868; b) M.-C. Tang, C. H. Lee, S.
L. Lai, M. Ng, M. Y. Chan, V. W. W. Yam, J. Am. Chem.
Soc. 2017, 139, 9341-9349.
a) V. W. W. Yam, S. W. Choi, T. F. Lai, W. K. Lee, J.
Chem. Soc., Dalton Trans. (1972-1999) 1993, 1001-
1002; b) C. W. Chan, W. T. Wong, C. M. Che, Inorg.
Chem. 1994, 33, 1266-1272; c) L. Gao, D. V. Partyka,
J. B. Updegraff, N. Deligonul, T. G. Gray, Eur. J. Inorg.
Chem. 2009, 2009, 2711-2719.
a) V. W.-W. Yam, K. M.-C. Wong, L.-L. Hung, N. Zhu,
Angew. Chem. 2005, 117, 3167-3170; b) K. M.-C.
Wong, X. Zhu, L.-L. Hung, N. Zhu, V. W.-W. Yam, H.-S.
Kwok, Chem. Commun. 2005, 2, 2906-2906; c) K. M.-C.
Wong, L.-L. Hung, W. H. Lam, N. Zhu, V. W.-W. Yam,
J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4350-4365; d) Z. Chen,
K. M.-C. Wong, V. K.-M. Au, Y. Zu, V. W.-W. Yam,
Chem. Commun. 2009, 1, 791-793; e) V. K. M. Au, K.
M. C. Wong, D. P. K. Tsang, M. Y. Chan, N. Zhu, V. W.
W. Yam, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14273-14278;
f) D. A. Smith, D. A. Roşca, M. Bochmann,
Organometallics 2012, 31, 5998-6000; g) D.-A. Roşca,
D. A. Smith, M. Bochmann, Chem. Commun. 2012, 48,
7247-7247; h) W. P. To, G. S. M. Tong, W. Lu, C. Ma,
J. Liu, A. L. F. Chow, C. M. Che, Angew. Chem. Int. Ed.
2012, 51, 2654-2657; i) W. P. To, K. T. Chan, G. S. M.
Tong, C. Ma, W. M. Kwok, X. Guan, K. H. Low, C. M.
Che, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6648-6652; j) V.
K. M. Au, D. P. K. Tsang, K. M. C. Wong, M. Y. Chan,
N. Zhu, V. W. W. Yam, Inorg. Chem. 2013, 52, 12713-
12725; k) V. K. M. Au, N. Zhu, V. W. W. Yam, Inorg.
Chem. 2013, 52, 558-567; l) M.-C. Tang, C. K. M. Chan,
D. P. K. Tsang, Y. C. Wong, M. M. Y. Chan, K. M. C.
Wong, V. W. W. Yam, Chem. Eur. J. 2014, 20, 15233-
15241; m) J. Fernandez-Cestau, B. Bertrand, M. Blaya,
G. A. Jones, T. J. Penfold, M. Bochmann, Chem.
Commun. 2015, 51, 16629-16632; n) G. S. M. Tong, K.
T. Chan, X. Changa, C.-M. Che, Chem. Sci. 2015, 5,
3026-3037; o) J. Fernandez-Cestau, B. Bertrand, A.
Pintus, M. Bochmann, Organometallics 2017, 36, 3304-
3312; p) W. P. To, D. Zhou, G. S. M. Tong, G. Cheng,
C. Yang, C. M. Che, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56,
14036-14041; q) W. P. To, G. S. M. Tong, C. W.
Cheung, C. Yang, D. Zhou, C. M. Che, Inorg. Chem.
2017, 56, 5046-5059; r) A. Pintus, M. Bochmann, RSC
Adv. 2018, 8, 2795-2803.
1559441 (4b) contain the supplementary crystallographic data for this
paper. These data can be obtained free of charge from The
Cambridge Crystallographic Data Centre.
Acknowledgements
The authors wish to thank Prof. Roger Alberto for the
generous support. Financial support from the Swiss National
Science Foundation (Grant no. 200020_156967), University
of Zurich and Macquarie University is gratefully
acknowledged. Special thanks to Ferdinand Wild and Roger
Jacot for the help with all TGA measurements.
Keywords: gold
•
phosphorescence
•
bidentate
•
[5]
[6]
cyclometalation • triplet • stability • pyrazole • emission
[1]
a) M. A. Baldo, D. F. O'Brien, Y. You, A. Shoustikov, S.
Sibley, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 1998,
395, 151-154; b) M. A. Baldo, S. Lamansky, P. E.
Burrows, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys.
Lett. 1999, 75, 4-6; c) C. Adachi, M. A. Baldo, S. R.
Forrest, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 2000, 77,
904-906; d) M. Ikai, S. Tokito, Y. Sakamoto, T. Suzuki,
Y. Taga, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 156-158; e) R. C.
Evans, P. Douglas, C. J. Winscom, Coord. Chem. Rev.
2006, 250, 2093-2126; f) M. C. Tang, D. P. K. Tsang,
M. M. Y. Chan, K. M. C. Wong, V. W. W. Yam, Angew.
Chem. Int. Ed. 2013, 52, 446-449; g) G. Cheng, K. T.
Chan, W. P. To, C. M. Che, Adv. Mater. 2014, 26,
2540-2546; h) J. M. López-de-Luzuriaga, M. Monge, M.
E. Olmos, Dalton Trans. 2017, 46, 2046-2067.
[7]
[2]
a) S.-W. Lai, M. C.-W. Chan, T.-C. Cheung, S.-M. Peng,
C.-M. Che, Inorg. Chem. 1999, 38, 4046-4055; b) J.
Brooks, Y. Babayan, S. Lamansky, P. I. Djurovich, I.
Tsyba, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2002,
41, 3055-3066; c) J. Kavitha, S. Y. Chang, Y. Chi, J. K.
Yu, Y. H. Hu, P. T. Chou, S. M. Peng, G. H. Lee, Y. T.
Tao, C. H. Chien, A. J. Carty, Adv. Funct. Mater. 2005,
15, 223-229; d) B. P. Yan, C. C. C. Cheung, S. C. F.
Kui, V. A. L. Roy, C. M. Che, S. J. Xu, Appl. Phys. Lett.
2007, 91, 1-4; e) G.-J. Zhou, Q. Wang, W.-Y. Wong, D.
Ma, L. Wang, Z. Lin, J. Mater. Chem. 2009, 19, 1872-
1872; f) C.-W. Hsu, Y. Zhao, H.-H. Yeh, C.-W. Lu, C.
Fan, Y. Hu, N. Robertson, G.-H. Lee, X. W. Sun, Y. Chi,
J. Mater. Chem. C 2015, 3, 10837-10847.
[3]
a) S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-
Razzaq, H. E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R.
Forrest, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2001,
123, 4304-4312; b) C. Adachi, R. C. Kwong, P.
Djurovich, V. Adamovich, M. A. Baldo, M. E. Thompson,
S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2082-2084; c)
R. J. Holmes, S. R. Forrest, Y. J. Tung, R. C. Kwong, J.
J. Brown, S. Garon, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett.
2003, 82, 2422-2424; d) T. Sajoto, P. I. Djurovich, A.
Tamayo, M. Yousufuddin, R. Bau, M. E. T. J. Holmes,
S. R. Forrest, T. Sajoto, P. I. Djurovich, A. Tamayo, M.
Yousufuddin, R. Bau, R. J. Holmes, S. R. Forrest, Inorg.
Chem. 2005, 44, 7992-8003; e) M. S. Lowry, S.
Bernhard, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7970-7977; f) S. C.
Lo, C. P. Shipley, R. N. Bera, R. E. Harding, A. R.
Cowley, P. L. Burn, I. D. W. Samuel, Chem. Mater.
2006, 18, 5119-5129; g) A. J. Huckaba, M. K.
Nazeeruddin, Comments Inorg. Chem. 2017, 37, 117-
145.
[8]
[9]
R. Kumar, A. Linden, C. Nevado, Angew. Chem. Int. Ed.
2015, 54, 14287-14290.
a) M. Bachmann, J. Terreni, O. Blacque, K.
Venkatesan, Chem. Eur. J. 2017, 23, 3837-3849; b) T.
von Arx, A. Szentkuti, T. N. Zehnder, O. Blacque, K.
Venkatesan, J. Mater. Chem. C 2017, 5, 3765-3769.
J. A. Garg, O. Blacque, T. Fox, K. Venkatesan, Inorg.
Chem. 2010, 49, 11463-11472.
[4]
a) V. W.-W. Yam, E. C.-C. Cheng, Chem. Soc. Rev.
2008, 37, 1806-1806; b) P. Pyykkö, Chem. Soc. Rev.
2008, 37, 1967-1997; c) V. K. M. Au, K. M. C. Wong, N.
Zhu, V. W. W. Yam, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131,
9076-9085; d) V. K. M. Au, K. M. C. Wong, N. Zhu, V.
W. W. Yam, Chem. Eur. J. 2011, 17, 130-142; e) C.
[10]
This article is protected by copyright. All rights reserved.