Organic Letters
Letter
(12) (a) Jin, X.; Yamaguchi, K.; Mizuno, N. Org. Lett. 2013, 15, 418.
(b) Dhineshkumar, J.; Prabhu, K. R. Org. Lett. 2013, 15, 6062.
(c) Fraser, J.; Wilson, L. J.; Blundell, R. K.; Hayes, C. J. Chem.
Commun. 2013, 49, 8919.
(13) Haggam, R.; Conrad, J.; Beifuss, U. Tetrahedron Lett. 2009, 50,
6627.
(14) (a) Adams, L. A.; Cox, R. J.; Gibson, J. S.; Mayo-Martín, M. B.;
Walter, W.; Whittingham, W. Chem. Commun. 2002, 2004. (b) Lu, H.;
Tao, J.; Jones, J. E.; Wojtas, L.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2010, 12, 1248.
(c) Xiao, W.; Zhou, C.-Y.; Che, C.-M. Chem. Commun. 2012, 48, 5871.
(d) Xiao, W.; Wei, J.; Zhou, C.-Y.; Che, C.-M. Chem. Commun. 2013,
49, 4619.
(15) During the review process of this manuscript, the Ir-catalyzed
phosphoramidation of arene C−H bonds with phosphoryl azide was
reported: Pan, C.; Jin, N.; Zhang, H.; Han, J.; Zhu, C. J. Org. Chem.
2014, 79, DOI:10.1021/jo5018052.
I.; Ward, T.; Castro, R. E.; Rodrigues, C. M. P.; Steer, C. J.
ChemMedChem 2013, 8, 1002. (e) Jacob, K.; Vogt, W.; Fisher, I.;
Knedel, M. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 1927. (f) Kamano, Y.; Satoh,
N.; Nakayoshi, H.; Pettit, G. R.; Smith, C. R. Chem. Pharm. Bull. 1988,
36, 326. (g) Daynes, R. A.; Araneo, B. A. Vaccine Compositions and
Method for Enhancing an Immune Response. U.S. Patent 5,837,269,
Nov. 17, 1998.
(23) Simmons, E. M.; Hartwig, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51,
3066.
(24) (a) Turlington, C. R.; White, P. S.; Brookhart, M.; Templeton, J.
L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3981. (b) Sau, Y.-K.; Yi, X.-Y.; Chan,
K.-W.; Lai, C.-S.; Williams, I. D.; Leung, W.-H. J. Organomet. Chem.
2010, 695, 1399. (c) Ke, Z.; Cundari, T. R. Organometallics 2010, 29,
821. (d) Dick, A. R.; Remy, M. S.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S.
Organometallics 2007, 26, 1365.
(16) (a) Kim, S. H.; Park, S. H.; Choi, J. H.; Chang, S. Chem.Asian
J. 2011, 6, 2618. (b) Kim, S. H.; Jung, D. Y.; Chang, S. J. Org. Chem.
2007, 72, 9769. (c) Yoo, E. J.; Ahlquist, M.; Bae, I.; Sharpless, K. B.;
Fokin, V. V.; Chang, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 5520. (d) Shioiri, T.;
Kawai, N. J. Org. Chem. 1978, 43, 2936.
(17) Selected reviews on C−H activations: (a) Labinger, J. A.;
Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507. (b) Fagnou, K.; Lautens, M.
Chem. Rev. 2003, 103, 169. (c) Bergman, R. G. Nature 2007, 446, 391.
(d) Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173.
(e) Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335. (f) Colby, D. A.; Bergman,
R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624. (g) Sun, C.-L.; Li, B.-J.;
Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2010, 46, 677. (h) Daugulis, O. Top. Curr.
Chem. 2010, 292, 57. (i) Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011,
111, 1215. (j) McMurray, L.; O’Hara, F.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev.
2011, 40, 1885. (k) Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem.
Soc. Rev. 2011, 40, 5068. (l) White, M. C. Science 2012, 335, 807.
(m) Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012,
112, 5879. (n) Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41,
3651. (o) Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res.
2012, 45, 788. (p) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 864.
(q) Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936.
(r) Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed.
2012, 51, 8960. (s) Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.;
Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236. (t) Rouquet, G.;
Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11726. (u) Pan, S.;
Shibata, T. ACS Catal. 2013, 3, 704. (v) Kuhl, N.; Schroder, N.;
̈
Glorius, F. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1443. (w) Davies, H. M. L.;
Morton, D. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1857.
(18) Selected reviews on C−H aminations: (a) Collet, F.; Dodd, R.
H.; Dauban, P. Chem. Commun. 2009, 5061. (b) Collet, F.; Lescot, C.;
Dauban, P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1926. (c) Jeffrey, J. L.; Sarpong,
R. Chem. Sci. 2013, 4, 4092. (d) Ramirez, T. A.; Zhao, B.; Shi, Y. Chem.
Soc. Rev. 2012, 41, 931.
(19) (a) Kim, J. Y.; Park, S. H.; Ryu, J.; Cho, S. H.; Kim, S. H.;
Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9110. (b) Ryu, J.; Shin, K.;
Park, S. H.; Kim, J. Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9904.
(c) Kim, J.; Kim, J.; Chang, S. Chem.Eur. J. 2013, 19, 7328. (d) Ryu,
J.; Kwak, J.; Shin, K.; Lee, D.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135,
12861. (e) Shin, K.; Baek, Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013,
52, 8031. (f) Kim, J.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2203.
(g) Park, S. H.; Kwak, J.; Shin, K.; Ryu, J.; Park, Y.; Chang, S. J. Am.
Chem. Soc. 2014, 136, 2492. (h) Hwang, H.; Kim, J.; Jeong, J.; Chang,
S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10770. (i) Shin, K.; Ryu, J.; Chang, S.
Org. Lett. 2014, 16, 2010. (j) Lee, D.; Kim, Y.; Chang, S. J. Org. Chem.
2013, 78, 11102. (k) Kang, T.; Kim, Y.; Lee, D.; Wang, Z.; Chang, S. J.
Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4141. (l) Kang, T.; Kim, H.; Kim, J. G.;
Chang, S. Chem. Commun. 2014, 50, 12073.
(20) Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315.
(21) Kim, H.; Shin, K.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5904.
(22) (a) Cremlyn, R. J. W.; Dewhurst, B. B.; Wakeford, D. H.
Synthesis 1971, 648. (b) De Luca, L. M.; Frot-Coutaz, J. P.; Silverman-
Jones, C. S.; Roller, P. R. J. Biol. Chem. 1977, 252, 2575. (c) Chang, K.-
H.; Lee, L.; Chen, J.; Li, W.-S. Chem. Commun. 2006, 629. (d) Dosa, P.
5469
dx.doi.org/10.1021/ol502722j | Org. Lett. 2014, 16, 5466−5469