Journal of Natural Products
Article
(6) Moreno, J. L. L.-S.; Caldentey, J. G.; Cubillo, P. T.; Romero, C.
(35) Gutman, A. L.; Nisnevich, G. A.; Rukhman, I.; Tishin, B.;
Etinger, M.; Fedotev, I.; Pertsikov, B.; Khanolkar, R. US Pat. Appl.
US20160199344A1, 2013.
́
́
R.; Ribas, G. G.; Arias, M. A. A.; De Yebenes, M. J. G.; Tolon, R. M.;
Galve-Roperh, I.; Sagredo, O. J. Neurol. 2016, 263, 1390−1400.
(7) Keating, G. M. Drugs 2017, 77, 563−574.
(36) Kupper, R. J. Int. Pat. Appl. WO 2006133941A2, 2006.
(37) Nikas, S.; Thakur, G.; Makriyannis, A. J. Labelled Compd.
Radiopharm. 2002, 45, 1065−1076.
(8) Citti, C.; Braghiroli, D.; Vandelli, M. A.; Cannazza, G. J. Pharm.
Biomed. Anal. 2018, 147, 565−579.
(38) Banijamali, A. R.; Abou-Taleb, N.; Van Der Schyf, C. J.;
Charalambous, A.; Makriyannis, A. J. Labelled Compd. Radiopharm.
1988, 25, 73−82.
(9) Happyana, N.; Agnolet, S.; Muntendam, R.; Van Dam, A.;
Schneider, B.; Kayser, O. Phytochemistry 2013, 87, 51−59.
(10) Giese, M. W.; Lewis, M. A.; Giese, L.; Smith, K. M. J. AOAC
Int. 2015, 98, 1503−1522.
(11) Radwan, M. M.; Wanas, A. S.; Chandra, S.; ElSohly, M. A. In
Cannabis sativa L. - Botany and Biotechnology; Natural Cannabinoids of
Cannabis and Methods of Analysis; Chandra, S.; Lata, H.; ElSohly, M.
A., Eds.; Springer International Publishing: Cham, Switzerland, 2017;
pp 161−182.
(12) Mudge, E. M.; Murch, S. J.; Brown, P. N. Anal. Bioanal. Chem.
2017, 409, 3153−3163.
(13) Citti, C.; Ciccarella, G.; Braghiroli, D.; Parenti, C.; Vandelli, M.
A.; Cannazza, G. J. Pharm. Biomed. Anal. 2016, 128, 201−209.
(14) Elkins, A. C.; Deseo, M. A.; Rochfort, S.; Ezernieks, V.;
Spangenberg, G. J. Chromatogr. B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci.
2019, 1109, 76−83.
(15) Leghissa, A.; Smuts, J.; Qiu, C.; Hildenbrand, Z. L.; Schug, K.
A. Sep. Sci. Plus 2018, 1, 37−42.
(39) Choi, Y. H.; Hazekamp, A.; Peltenburg-Looman, A. M.;
Frederich, M.; Erkelens, C.; Lefeber, A. W.; Verpoorte, R. Phytochem.
Anal. 2004, 15, 345−354.
(40) Mechoulam, R.; Braun, P.; Gaoni, Y. J. Am. Chem. Soc. 1972,
94, 6159−6165.
(41) Bow, E. W.; Rimoldi, J. M. Perspect. Med. Chem. 2016, 8, 17−
39.
(42) Jung, S. W.; Cho, A. E.; Yu, W. Sci. Rep. 2018, 8, 13787−13787.
(43) Hua, T.; Vemuriì, K.; Nikas, S. P.; Laprairie, R. B.; Wu, Y.; Qu,
L.; Pu, M.; Korde, A.; Jiang, S.; Ho, J. H.; Han, G. W.; Ding, K.; Li, X.;
Liu, H.; Hanson, M. A.; Zhao, S.; Bohn, L. M.; Makriyannis, A.;
Stevens, R. C.; Liu, Z. J. Nature 2017, 547, 468−471.
(44) Li, X.; Hua, T.; Vemuri, K.; Ho, J.-H.; Wu, Y.; Wu, L.; Popov,
P.; Benchama, O.; Zvonok, N.; Locke, K. A.; Qu, L.; Han, G. W.; Iyer,
M. R.; Cinar, R.; Coffey, N. J.; Wang, J.; Wu, M.; Katritch, V.; Zhao,
S.; Kunos, G.; Bohn, L. M.; Makriyannis, A.; Stevens, R. C.; Liu, Z.-J.
Cell 2019, 176, 459−467.
(16) Hall, R. D. In Annual Plant Reviews Online; Plant Metabolomics
in a Nutshell: Potential and Future Challenges; Roberts, J. A., Ed., 2018.
(17) Panda, A.; Parida, A. K.; Rangani, J. In Plant Metabolites and
Regulation Under Environmental Stress; Advancement of Metabolomics
Techniques and Their Applications in Plant Science: Current Scenario
and Future Prospective; Ahmad, P.; Ahanger, M. A.; Singh, V. P.;
Tripathi, D. K.; Alam, P.; Alyemeni, M. N., Eds.; Academic Press:
London, UK, 2018; pp 1−36.
(45) Nikas, S. P.; Grzybowska, J.; Papahatjis, D. P.; Charalambous,
A.; Banijamali, A. R.; Chari, R.; Fan, P.; Kourouli, T.; Lin, S.;
Nitowski, A. J.; Marciniak, G.; Guo, Y.; Li, X.; Wang, C.-L. J.;
Makriyannis, A. AAPS J. 2004, 6, No. e30-e30.
(46) Nikas, S. P.; Alapafuja, S. O.; Papanastasiou, I.; Paronis, C. A.;
Shukla, V. G.; Papahatjis, D. P.; Bowman, A. L.; Halikhedkar, A.; Han,
X.; Makriyannis, A. J. Med. Chem. 2010, 53, 6996−7010.
(47) Xie, X. Q.; Melvin, L. S.; Makriyannis, A. J. Biol. Chem. 1996,
271, 10640−7.
(18) Hazekamp, A.; Tejkalova, K.; Papadimitriou, S. Cannabis and
Cannabinoid Res. 2016, 1, 202−215.
(48) Makriyannis, A.; Rapaka, R. S. NIDA Res. Monogr. 1987, 79,
204−210.
(19) Choi, Y. H.; Kim, H. K.; Hazekamp, A.; Erkelens, C.; Lefeber,
A. W. M.; Verpoorte, R. J. Nat. Prod. 2004, 67, 953−957.
(20) Happyana, N.; Kayser, O. Planta Med. 2016, 82, 1217−1223.
(21) Citti, C.; Battisti, U. M.; Braghiroli, D.; Ciccarella, G.; Schmid,
M.; Vandelli, M. A.; Cannazza, G. Phytochem. Anal. 2018, 29, 144−
155.
(49) Rodrigues, T.; Sieglitz, F.; Bernardes, G. J. L. Chem. Soc. Rev.
2016, 45, 6130−6137.
(50) Cannabis Flos; New Text of the German Pharmacopoeia; Bonn,
Germany, 2018.
(51) Rinaldi-Carmona, M.; Calandra, B.; Shire, D.; Bouaboula, M.;
Oustric, D.; Barth, F.; Casellas, P.; Ferrara, P.; Le Fur, G. J. Pharmacol.
Exp. Ther. 1996, 278, 871−878.
(52) Munro, S.; Thomas, K. L.; Abu-Shaar, M. Nature 1993, 365,
61−65.
(22) Citti, C.; Linciano, P.; Panseri, S.; Vezzalini, F.; Forni, F.;
Vandelli, M. A.; Cannazza, G. Front. Plant Sci. 2019, 10, 120.
(23) Citti, C.; Palazzoli, F.; Licata, M.; Vilella, A.; Leo, G.; Zoli, M.;
Vandelli, M. A.; Forni, F.; Pacchetti, B.; Cannazza, G. J. Pharm.
Biomed. Anal. 2018, 161, 1−11.
(24) Citti, C.; Pacchetti, B.; Vandelli, M. A.; Forni, F.; Cannazza, G.
J. Pharm. Biomed. Anal. 2018, 149, 532−540.
(53) Ponzoni, L.; Braida, D.; Pucci, L.; Andrea, D.; Fasoli, F.;
Manfredi, I.; Papke, R. L.; Stokes, C.; Cannazza, G.; Clementi, F.;
Gotti, C.; Sala, M. Psychopharmacology (Berl.) 2014, 231, 4681−4693.
(54) Schrodinger Release 2014-3: Maestro; Schrodinger LLC: New
York, 2014.
(55) Battisti, U. M.; Jozwiak, K.; Cannazza, G.; Puia, G.; Stocca, G.;
Braghiroli, D.; Parenti, C.; Brasili, L.; Carrozzo, M. M.; Citti, C.;
Troisi, L. ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 25−29.
(56) Citti, C.; Battisti, U. M.; Cannazza, G.; Jozwiak, K.; Stasiak, N.;
Puja, G.; Ravazzini, F.; Ciccarella, G.; Braghiroli, D.; Parenti, C.;
Troisi, L.; Zoli, M. ACS Chem. Neurosci. 2016, 7, 149−160.
(57) Schrodinger Release 2014-3: LigPrep; Schrodinger LLC: New
York, 2014.
(25) Palazzoli, F.; Citti, C.; Licata, M.; Vilella, A.; Manca, L.; Zoli,
M.; Vandelli, M. A.; Forni, F.; Cannazza, G. J. Pharm. Biomed. Anal.
2018, 150, 25−32.
(26) Citti, C.; Linciano, P.; Forni, F.; Vandelli, M. A.; Gigli, G.;
̀
Lagana, A.; Cannazza, G. J. Pharm. Biomed. Anal. 2019, 175, 112752.
(27) Citti, C.; Linciano, P.; Forni, F.; Vandelli, M. A.; Gigli, G.;
̀
Lagana, A.; Cannazza, G. Data in Brief 2019, 26, 104463.
(28) Berman, P.; Futoran, K.; Lewitus, G. M.; Mukha, D.; Benami,
M.; Shlomi, T.; Meiri, D. Sci. Rep. 2018, 8, 14280.
(29) Calvi, L.; Pentimalli, D.; Panseri, S.; Giupponi, L.; Gelmini, F.;
Beretta, G.; Vitali, D.; Bruno, M.; Zilio, E.; Pavlovic, R.; Giorgi, A. J.
Pharm. Biomed. Anal. 2018, 150, 208−219.
(30) Kimura, M.; Okamoto, K. Experientia 1970, 26, 819−20.
(31) Harvey, D. J. J. Pharm. Pharmacol. 1976, 28, 280−5.
(32) Martin Smith, R. J. Forensic Sci. 1997, 42, 610−618.
(33) Kirkland, J. J.; Schuster, S. A.; Johnson, W. L.; Boyes, B. E. J.
Pharm. Anal. 2013, 3, 303−312.
(58) Schrodinger Release 2014-3: Glide (Version6.8); Schrodinger
LLC: New York, 2014.
(59) Abbott, F. V.; Guy, E. R. Pain 1995, 62, 303−312.
́
́
(60) Metna-Laurent, M.; Mondesir, M.; Grel, A.; Vallee, M.; Piazza,
P.-V. Curr. Protoc. Neurosci. 2017, 80, 9.59.1−9.59.10.
(34) Citti, C.; Battisti, U. M.; Ciccarella, G.; Maiorano, V.; Gigli, G.;
Abbate, S.; Mazzeo, G.; Castiglioni, E.; Longhi, G.; Cannazza, G. J.
Chromatogr. A 2016, 1467, 335−346.
K
J. Nat. Prod. XXXX, XXX, XXX−XXX