UPDATES
Tom Wirtanen et al.
196, 43–54; c) M. F. R. Pereira, J. J. M. Órf¼o, J. L. Fig-
ueiredo, Appl. Catal. A 2001, 218, 307–318.
M. Neuburger, H. A. Wegner, Synlett 2010, 2443–2448;
i) Y. Li, W.-H. Wang, S.-D. Yang, B.-J. Li, C. Feng, Z.-J.
Shi, Chem. Commun. 2010, 46, 4553–4555; j) B. O. A.
Tasch, D. Antovic, E. Merkul, T. J. J. Müller, Eur. J.
Org. Chem. 2013, 4564–4569.
[4] a) C. Su, K. P. Loh, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2275–
2285; b) D. R. Dreyer, H.-P. Jia, C. W. Bielawski,
Angew. Chem. 2010, 122, 6965–6968; Angew. Chem.
Int. Ed. 2010, 49, 6813–6816; c) D. R. Dreyer, C. W.
Bielawski, Chem. Sci. 2011, 2, 1233–1240; d) C. Su, M.
Acik, K. Takai, J. Lu, S.-J. Hao, Y. Zheng, P. Wu, Q.
Bao, T. Enoki, Y. J. Chabal, K. P. Loh, Nat. Commun.
2012, 3, 757–766.
[17] L. Yan-Hui, W. Shuguang, L. Zhaokun, D. Jun, X.
Cailu, W. Dehai, Carbon 2003, 41, 1057–1062.
[18] a) H.-P. Jia, D. R. Dreyer, C. W. Bielawski, Tetrahedron
2011, 67, 4431–4434; b) H.-P. Jia, D. R. Dreyer, C. W.
Bielawski, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 528–532;
c) D. W. Boukhvalov, D. R. Dreyer, C. W. Bielawski,
Y.-W. Son, ChemCatChem 2012, 4, 1844–1849.
[19] K.-S. Song, I. Raskin, J. Nat. Prod. 2002, 65, 76–78.
[20] S. Arnaboldi, T. Benincori, R. Cirilli, W. Kutner, M.
Magni, P. R. Mussini, K. Noworyta, F. Sannicolo,
Chem. Sci. 2015, 6, 1706–1711.
[5] H. Xie, Z. Wu, S. H. Overbury, C. Liang, V. Schwartz,
J. Catal. 2009, 267, 158–166.
[6] D. S. Su, S. Perathoner, G. Centi, Chem. Rev. 2013, 113,
5782–5816.
[7] X. Liu, D. S. Su, R. Schlçgl, Carbon 2008, 46, 544–561.
[8] J. Zhang, X. Liu, R. Blume, A. Zhang, R. Schlçgl, D. S.
Su, Science 2008, 322, 73–77.
[9] J. Zhang, X. Wang, Q. Su, L. Zhi, A. Thomas, X. Feng,
D. S. Su, R. Schlçgl, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc.
2009, 131, 11296–11297.
[10] H. Yu, F. Peng, J. Tan, X. Hu, H. Wang, J. Yang, W.
Zheng, Angew. Chem. 2011, 123, 4064–4068; Angew.
Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3978–3982.
[11] G. Wen, S. Wu, B. Li, C. Dai, D. S. Su, Angew. Chem.
2015, 127, 4178–4182; Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54,
4105–4109.
[12] D. R. Dreyer, H.-P. Jia, C. W. Bielawski, Angew. Chem.
2010, 122, 6965–6968; Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49,
6813–6816.
[13] A. V. Kumar, K. R. Rao, Tetrahedron Lett. 2011, 52,
5188–5191.
[21] T. Benincori, E. Brenna, F. Sannicolò, L. Trimarco, P.
Antognazza, E. Cesarotti, F. Demartin, T. Pilati, J. Org.
Chem. 1996, 61, 6244–6251.
[22] a) L. Zhai, R. Shukla, R. Rathore, Org. Lett. 2009, 11,
3474–3477; b) L. Zhai, R. Shukla, S. H. Wadumethrige,
R. Rathore, J. Org. Chem. 2010, 75, 4748–4760; c) T.-A.
Chen, R.-S. Liu, Chem. Eur. J. 2011, 17, 8023–8027.
[23] a) Z.-M. Wang, K. Hoshinoo, K. Shishibori, H. Kanoh,
K. Ooi, Chem. Mater. 2003, 15, 2926–2935; b) T. Szabó,
O. Berkesi, P. Forgó, K. Josepovits, Y. Sanakis, D. Petri-
dis, I. DØkµny, Chem. Mater. 2006, 18, 2740–2749; c) Y.
Xue, H. Chen, D. Yu, S. Wang, M. Yardeni, Q. Dai, M.
Guo, Y. Liu, F. Lu, J. Qu, L. Dai, Chem. Commun.
2011, 47, 11689–11691.
[24] J. L. Figueiredo, M. F. R. Pereira, Catal. Today 2010,
150, 2–7.
[25] J. L. Figueiredo, M. F. R. Pereira, M. M. A. Freitas,
J. J. M. Órf¼o, Carbon 1999, 37, 1379–1389.
[14] E. Lam, J. H. Chong, E. Majid, Y. Liu, S. Hrapovic,
A. C. W. Leung, J. H. T. Luong, Carbon 2012, 50, 1033–
1043.
[15] J. E. Perea-Buceta, T. Wirtanen, O.-V. Laukkanen,
M. K. Mäkelä, M. Nieger, M. Melchionna, N. Huitti-
nen, J. A. Lopez-Sanchez, J. Helaja, Angew. Chem.
2013, 125, 12051–12055; Angew. Chem. Int. Ed. 2013,
52, 11835–11839.
[26] W. Qi, W. Liu, B. Zhang, X. Gu, X. Guo, D. Su, Angew.
Chem. 2013, 125, 14474–14478; Angew. Chem. Int. Ed.
2013, 52, 14224–14228.
[27] T. Wirtanen, M. Muuronen, M. Nieger, J. Helaja, un-
published material.
[16] For related products, see: a) B. Yao, Q. Wang, J. Zhu,
Chem. Eur. J. 2015, 21, 7413–7416; b) E. Kumaran,
W. Y. Fan, W. K. Lee, Org. Lett. 2014, 16, 1342–1345;
c) A. Arcadi, M. Chiarini, G. DꢁAnniballe, F. Marinelli,
E. Pietropaolo, Org. Lett. 2014, 16, 1736–1739; d) T.
Niu, Y. Zhang, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6847–6851;
e) H. A. Duong, S. Chua, P. B. Huleatt, C. L. L. Chai, J.
Org. Chem. 2008, 73, 9177–9180; f) E. Desarbre, J.
Bergman, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 2009–
2016; g) U. Berens, J. Brown, J. Long, R. Selke, Tetra-
hedron: Asymmetry 1996, 7, 285–292; h) M. G. Auzias,
[28] M. Grzybowski, K. Skonieczny, H. Butenschçn, D. T.
Gryko, Angew. Chem. 2013, 125, 10084–10015; Angew.
Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9900–9930.
[29] In non-polar media indoles probably react with DDQ
as reported: J. Bergman, R. Carlsson, S. Misztal, Acta
Chem. Scand. 1976, 30B, 853–862.
[30] K. M. Stirk, L. K. M. Kiminkinen, H. I. Kenttamaa,
Chem. Rev. 1992, 92, 1649–1665.
[31] M. Conte, C. J. Davies, D. J. Morgan, T. E. Davies, D. J.
Elias, A. F. Carley, P. Johnston, G. J. Hutchings, J.
Catal. 2013, 297, 128–136.
3726
ꢀ 2015 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 3718 – 3726