Please do not adjust margins
Organic & Biomolecular Chemistry
DOI: 10.1039/C8OB01795F
ARTICLE
Journal Name
This investigation has enjoyed the support of EU Interreg IVA
8
9
T. Gatzenmeier, M. van Gemmeren, Y. Xie, D. Höfler, M.
Leutzsch, B. List Science, 2016, 351, 949.
(project 4061) and the University of East Anglia. We are also
a) X. Tian, N. Hofmann, P. Melchiorre Angew. Chem. Int.
Ed. 2014, 53, 2997; b) L. Kong, X. Han, P. Jiao Chem.
Commun. 2014, 50, 14113; c) T. Hashimoto, H. Nakatsu, K.
Maruoka Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 4617; d) R.
Takagi, T. Nishi Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 11039.
indebted to the EPSRC National Mass Spectrometry Facility at
Swansea University.
References
10 a) D.-Q. Xu, A.-B. Xia, S.-P. Luo, J. Tang, S. Zhang, J.-R. Jiang,
Z.-Y. Xu Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3821; b) J.-L. Li, T.-
R. Kang, S.-L. Zhou, R. Li, L. Wu, Y.-C. Chen Angew. Chem.
Int. Ed. 2010, 49, 6418; c) Z.-J. Jia, H. Jiang, J.-L. Li, B.
Gschwend, Q.-Z. Li, X. Yin, J. Grouleff, Y.-C. Chen, K. A.
Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5053; d) Y. Liu, M.
Nappi, E. Arceo, S. Vera, P. Melchiorre J. Am. Chem. Soc.
1
O. Diels, K. Alder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928
60, 98.
For reviews, see: a) M. Juhl, D. Tanner Chem. Soc. Rev.
009, 38, 2983; b) J.-A. Funel, S. Abele Angew. Chem. Int.
,
4
2
2
Ed. 2013, 52, 3822; c) C. C. Nawrat, C. J. Moody Angew
Chem. Int. Ed. 2014, 53, 2056; d) E. G. Mackay, M. S.
Sherburn Synthesis, 2014, 1; e) M. M. Heravi, V. F. Vavsari
RSC Adv. 2015, 5, 50890; f) J. Han, A. X. Jones, X. Lei
Synthesis, 2015, 1519; For examples, see: g) R. B.
Woodward, F. Sondheimer, D. Taub, K. Heusler, W. M.
McLamore, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 4223; h) R. B.
Woodward, F. E. Bader, H. Bickel, A. J. Frey, R. W.
Kierstead, Tetrahedron, 1958, 2, 1; i) E. J. Corey, R. L.
Danhouser, S. Chandrasekaran, P. Siret, G. E. Keck, J.-L.
Gras, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8031; j) P. A. Jacobi, C.
A. Blum, R. W. DeSimone, E. S. Udodong, Tetrahedron Lett.
2
011, 133, 15212; e) J.-L. Li, T.-Y. Liu, Y.-C. Chen Acc. Chem.
Res. 2012, 45, 1491; f) H. Jiang, C. Rodríguez-Escrich, T. K.
Johansen, R. L. Davis, K. A. Jørgensen Angew. Chem. Int.
Ed. 2012, 51, 10271; g) R. Rose, M. E. Jensen, G. Preegel, K.
A. Jørgensen Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 13630; h) J.
Kumagai, T. Otsuki, U. V. S. Reddy, Y. Kohari, C. Seki, K.
Uwai, Y. Okuyama, E. Kwon, M. Tokiwa, M. Takeshita, H.
Nakano Tetrahedron: Asymmetry, 2015, 26, 1423; i) J. Gu,
B.-X. Xiao, Y.-R. Chen, W. Du, Y.-C. Chen Adv. Synth. Catal.
2
016, 358, 296.
1
1
a) C. Gioia, A. Hauville, L. Bernardi, F. Fini, A. Ricci Angew.
Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9236; b) C. Gioia, L. Bernardi, A.
Ricci Synthesis, 2010, 161.
1
989, 30, 7173; k) M. Y. Chu-Moyer, S. J. Danishefsky, G. K.
Schulte, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11213; l) P. Liu, E. N.
Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10772; m) B.
Flores, T. F. Molinski Org. Lett. 2011, 13, 3932; n) S. B.
Jones, B. Simmons, A. Mastracchio, D. W. C. MacMillan,
Nature, 2011, 475, 183; o) X. Chen, S. Duan, C. Tao, H. Zhai,
F. G. Qiu, Nature Comm. 2015, 6, 7204. p) C. Qi, Y. Xiong,
V. Eschenbrenner-Lux, H. Cong, J. A. Porco, Jr J. Am. Chem.
Soc. 2016, 138, 798.
1
1
2
3
B. List, R. A. Lerner, C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2000
22, 2395.
a) W. Notz, F. Tanaka, C. F. Barabas, III Acc. Chem. Res.
004, 37, 580; b) F. Tanaka, D. Terakado, M. Takano, T.
,
1
2
Oriyama, Chem. Lett. 2005, 34, 962; c) H. Sundén, N.
Dahlin, I. Ibrahem, H. Adolfsson, A. Córdova Tetrahedron
Lett. 2005, 46, 3385; d) I. Ibrahem, W. Zou, Y. Xu, A.
Córdova Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 211; e) B.-C. Hong,
M.-F. Wu, H.-C. Tseng, G.-F. Huang, C.-F. Su, J.-H. Liao J.
Org. Chem. 2007, 72, 8459; f) S. G. Davies, A. J. Russell, R.
L. Sheppard, A. D. Smith, J. E. Thomson, Org. Biomol.
Chem. 2007, 3190; g) H. Zhang, S. Mitsumori, N. Utsuni, M.
Imai, N. Garcia-Delgado, M. Mifsud, K. Albertshofer, P. H.-
Y. Cheong, K. N. Houk, F. Tanaka, C. F. Barbas III, J. Am.
Chem. Soc. 2008, 130, 875; h) A. Armstrong, Y. Bhonoah, A.
J. P. White J. Org. Chem. 2009, 74, 5041.
3
4
a) S.-I. Hashimoto, N. Komeshima, K. Koga J. Chem. Soc.,
Chem. Commun. 1979, 437; for reviews regarding
asymmetric metal-catalysed Diels-Alder reactions, see: b)
X. Jiang, R. Wang Chem. Rev. 2013, 113, 5515.
a) O. Riant, H. B. Kagan, L. Ricard Tetrahedron, 1994, 50,
4
543; for reviews regarding asymmetric organocatalysed
Diels-Alder reactions, see: b) P. Merino, E. Marqués-López,
T. Tejero, R. P. Herrera Synthesis, 2010, 1; c) K. L. Jensen,
G. Dickmeiss, H. Jiang, Ł. Albrecht, K. A. Jørgensen Acc.
Chem. Res. 2012, 45, 248.
1
4
T. Kano, J. Takai, O. Tokuda, K. Maruoka Angew. Chem. Int.
Ed. 2005, 44, 3055.
5
6
7
a) J. S. Baum, H. G. Viehe, J. Org. Chem. 1976, 41, 183; b)
M. E. Jung, W. D. Vaccaro, K. R. Buszek, Tetrahedron Lett.
1
5 a) R. Thayumanavan, B. Dhevalapally, K. Sakthivel, F.
Tanaka, C. F. Barbas III Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3817; b)
D. B. Ramachary, N. S. Chowdari, C. F. Barbas III, Angew.
Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4233; c) H. Sundén, I. Ibrahem, L.
Eriksson, A. Córdova Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4877;
1
989, 30, 1893.
a) K. A. Ahrendt, C. J. Borths, D. W. C. MacMillan J. Am.
Chem. Soc. 2000, 122, 4243; b) A. B. Northrup, D. W. C.
MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2458.
a) K. Ishihara, K. Nakano J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,
d) B.-H. Cheng, H.-C. Tseng, S.-H. Chen Tetrahedron 2007,
3, 2840; e) B.-C. Hong, N. S. Dange, C.-F. Ding, J.-H. Liao
1
4
0504; b) M. Lemay, W. W. Ogilvie Org. Lett. 2005, 7,
141; c) K. H. Kim, S. Lee, D.-W. Lee, D.-H. Ko, D.-C. Ha
6
Org. Lett. 2012, 14, 448; f) D. Sinha, S. Perera, J. C.-G. Zhao
Chem. Eur. J. 2013, 19, 6976; g) H. Shirakawa, H. Sano
Tetrahedron Lett. 2014, 55, 4095; h) E. Gould, T. Lebl. A. M.
Z. Slawin, M. Reid, T. Davies, A. D. Smith Org. Biomol. Chem.
Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5991; d) T. Kano, Y. Tanaka, K.
Maruoka Org. Lett. 2006, 8, 2687; e) Y. Hayashi, S.
Samanta, H. Gotoh, H. Ishikawa Angew. Chem. Int. Ed.
2
008, 47, 6634; f) Y. Ma, Y. J. Zhang, S. Jin, Q. Li, C. Li, J.
2
013, 11, 7877.
Lee, W. Zhang Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7388; g) Q. Li,
W.-Y. Wong, W.-H. Chan, A. W. M. Lee Adv. Synth. Catal.
1
6 a) P. C. Bulman Page, C. J. Bartlett, Y. Chan, D. Day, P.
Parker, B. J. Buckley, G. A. Rassias, A. M. Z. Slawin, S. M.
Allin, J. Lacour, A. Pinto J. Org. Chem. 2012, 77, 6128; b) P.
C. Bulman Page, C. J. Bartlett, Y. Chan, S. M. Allin, M. J.
2
010, 352, 2142; h) T. Naicker, K. Petzold, T. Singh, P. I.
Arvidsson, H. G. Kruger, G. E. M. Maguire, T. Govender
Tetrahedron: Asymmetry, 2010, 21, 2859; i) K. Ishihara, H.
Yamada, M. Akakura Chem. Commun. 2014, 50, 6357; j) S.
Itsuno, T. Oonami, N. Takenaka, N. Haraguchi Adv. Synth.
Catal. 2015, 357, 3995; k) N. Li, X. Liang, W. Su RSC Adv.
2015, 5, 106234; l) A. De Nino, L. Maiuolo, P. Merino, M.
Nardi, A. Procopio, D. Roca-López, B. Russo, V. Algieri
Chem. Cat. Chem. 2015, 7, 830.
McKenzie, J. Lacour, G. A. Jones Org. Biomol. Chem. 2016
4, 4220.
,
1
1
1
7
8
P. Beak, W. J. Zajdel, D. B. Reitz, Chem. Rev., 1984, 84, 471.
a) A. I. Meyers, T. H. Nguyen Tetrahedron Lett. 1995, 36,
5
873; b) S. D. Rychnovsky, T. L. McLernon, H. Rajapakse J.
Org. Chem. 1996, 61, 1194; c) L. Pisani, S. Superchi
Tetrahedron: Asymmetry, 2008, 19, 1784.
1
6 | J. Name., 2012, 00, 1-3
This journal is © The Royal Society of Chemistry 20xx
Please do not adjust margins