H
Y. Jian et al.
Paper
Synthesis
GC-MS (EI): m/z = 268.1, 253.1, 147.1, 113.1, 91.1.
HRMS (ESI): m/z [M + Na]+ calcd for C13H20N2NaO2S: 291.1138; found:
291.1143.
Chem. Soc. 2003, 125, 7377. (c) Singh, A.; Teegardin, K.; Kelly,
M.; Prasad, K. S.; Krishnan, S.; Weaver, J. D. J. Organomet. Chem.
2015, 776, 51. (d) Schultz, D. M.; Sawicki, J. W.; Yoon, T. P. Beil-
stein J. Org. Chem. 2015, 11, 61. (e) Monos, T. M.; Sun, A. C.;
McAtee, R. C.; Devery, J. J.; Stephenson, C. R. J. J. Org. Chem. 2016,
81, 6988.
Funding Information
(8) (a) Fagnoni, M.; Dondi, D.; Ravelli, D.; Albini, A. Chem. Rev. 2007,
107, 2725. (b) Ravelli, D.; Dondi, D.; Fagnoni, M.; Albini, A. Chem.
Soc. Rev. 2009, 38, 1999. (c) Marin, M. L.; Santos-Juanes, L.;
Arques, A.; Amat, A. M.; Miranda, M. A. Chem. Rev. 2012, 112,
1710. (d) Nicewicz, D. A.; Nguyen, T. M. ACS Catal. 2014, 4, 355.
(e) Majek, M.; Jacobi von Wangelin, A. Acc. Chem. Res. 2016, 49,
2316. (f) Romero, N. A.; Nicewicz, D. A. Chem. Rev. 2016, 116,
10075.
We are grateful for the financial support from the National Natural
Science Foundation of China (No. 21672047), State Key Laboratory of
Urban Water Resource and Environment (SKLUWRE, No. 2018DX02)
and the Science and Technology Planning Project of Shenzhen Munic-
ipality (No. JCYJ20180306172044124).
N
ati
o
n
a
lNaturalS
c
i
e
n
c
e
F
o
u
n
d
ati
o
n
of
C
h
i
n
a
(2
1
6
7
2
0
4
7)State
K
e
y
L
a
b
oratoryofUrb
a
n
W
ater
R
esourc
e
a
n
d
E
n
v
i
ro
n
m
e
nt(2
0
1
8
D
X
0
2)S
c
i
e
n
c
e
a
n
d
T
e
c
h
n
o
l
o
g
y
P
l
a
n
n
i
n
g
Pro
j
e
ctof
S
h
e
n
z
h
e
n
M
u
n
i
c
i
p
a
l
i
ty(J
C
Y
J
2
0
1
8
0
3
0
6
1
7
2
0
4
4
1
2
4)
(9) (a) McTiernan, C. D.; Pitre, S. P.; Scaiano, J. C. ACS Catal. 2014, 4,
4034. (b) Luo, J.; Zhang, J. ACS Catal. 2016, 6, 873. (c) Kamijo, S.;
Kamijo, K.; Maruoka, K.; Murafuji, T. Org. Lett. 2016, 18, 6516.
(d) Kim, I.; Min, M.; Kang, D.; Kim, K.; Hong, S. Org. Lett. 2017,
19, 1394. (e) Chen, Y. Y.; Lu, P.; Wang, Y. G. Org. Lett. 2019, 21,
2130.
Supporting Information
Supporting information for this article is available online at
S
u
p
p
orit
n
gInformati
o
n
S
u
p
p
orti
n
gInformati
o
n
(10) (a) Wei, G.; Zhang, C. H.; Bures, F.; Ye, X. Y.; Tan, C. H.; Jiang, Z. Y.
ACS Catal. 2016, 6, 3708. (b) Lin, L.; Bai, X. B.; Ye, X. Y.; Zhao, X.
W.; Tan, C. H.; Jiang, Z. Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 13842.
(c) Liu, X. Y.; Liu, Y.; Chai, G. B.; Qiao, B. K.; Zhao, X. W.; Jiang, Z.
Y. Org. Lett. 2018, 20, 6298. (d) Yin, Y. L.; Dai, Y. T.; Jia, H. S.; Li, J.
T.; Bu, L. W.; Qiao, B. K.; Zhao, X. W.; Jiang, Z. Y. J. Am. Chem. Soc.
2018, 140, 6083. (e) Li, J. T.; Kong, M. M.; Qiao, B. K.; Lee, R.;
Zhao, X. W.; Jiang, Z. Y. Nat. Commun. 2018, 9, 2445; DOI:
10.1038/s41467-018-04885-3.
(11) (a) Li, Z.; Zhang, W. F.; Zhao, Q. S.; Gu, H. Y.; Li, Y.; Zhang, G. L.;
Zhang, F. B.; Fan, X. B. ACS Sustainable Chem. Eng. 2015, 3, 468.
(b) Zhang, T.; Liang, W. W.; Huang, Y. X.; Li, X. R.; Liu, Y. Z.; Yang,
B.; He, C. X.; Zhou, X. C.; Zhang, J. M. Chem. Commun. 2017, 53,
12536. (c) Li, X. R.; Li, Y. Y.; Huang, Y. X.; Zhang, T.; Liu, Y. Z.;
Yang, B.; He, C. X.; Zhou, X. C.; Zhang, J. M. Green Chem. 2017, 19,
2925. (d) Huang, Y. X.; Xin, Z.; Yao, W. L.; Hu, Q.; Li, Z. H.; Xiao, L.
Q.; Yang, B.; Zhang, J. M. Chem. Commun. 2018, 54, 13587.
(e) Xiao, L. Q.; Huang, Y. X.; Luo, Y.; Yang, B.; Liu, Y. Z.; Zhou, X.
C.; Zhang, J. M. ACS Sustainable Chem. Eng. 2018, 6, 14759.
(12) Gui, J.; Xie, H. S.; Jiang, H. F.; Zeng, W. Org. Lett. 2019, 21, 2804.
(13) (a) Xu, X. L.; Li, X. N.; Ma, L.; Ye, N.; Weng, B. J. J. Am. Chem. Soc.
2008, 130, 14048. (b) Zhang, L.; Su, J. H.; Wang, S. J.; Wan, C. F.;
Zha, Z. G.; Du, J. F.; Wang, Z. Y. Chem. Commun. 2011, 47, 5488.
(c) Xu, X. L.; Ge, Z. C.; Cheng, D. P.; Ma, L.; Lu, C. S.; Zhang, Q. F.;
Yao, N.; Li, X. N. Org. Lett. 2010, 12, 897. (d) Chow, S. Y.; Odell, L.
R. J. Org. Chem. 2017, 82, 2515. (e) Rouzi, A.; Hudabaierdi, R.;
Wusiman, A. Tetrahedron 2018, 74, 2475. (f) Chen, J.; Guo, Y. P.;
Sun, M. H.; Fan, G. T.; Zhou, L. Chem. Commun. 2014, 50, 12367.
(g) Wang, S. J.; Wang, Z. Y.; Zheng, X. Q. Chem. Commun. 2009,
7372.
References
(1) (a) Ravelli, D.; Protti, S.; Fagnoni, M. Chem. Rev. 2016, 116, 9850.
(b) Tellis, J. C.; Kelly, C. B.; Primer, D. N.; Jouffroy, M.; Patel, N. R.;
Molander, G. A. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 1429. (c) Karkas, M. D.;
Porco, J. A. Jr.; Stephenson, C. R. Chem. Rev. 2016, 116, 9683.
(d) Skubi, K. L.; Blum, T. R.; Yoon, T. P. Chem. Rev. 2016, 116,
10035. (e) Hopkinson, M. N.; Tlahuext-Aca, A.; Glorius, F. Acc.
Chem. Res. 2016, 49, 2261. (f) Ghosh, I.; Marzo, L.; Das, A.;
Shaikh, R.; Konig, B. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 1566. (g) Zhao, Y.
T.; Xia, W. J. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 2591.
(2) (a) Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev.
2013, 113, 5322. (b) Staveness, D.; Bosque, I.; Stephenson, C. R. J.
Acc. Chem. Res. 2016, 49, 2295. (c) Shaw, M. H.; Twilton, J.;
MacMillan, D. W. C. J. Org. Chem. 2016, 81, 6898. (d) Zhang, L. L.;
Meggers, E. Acc. Chem. Res. 2017, 50, 320. (e) Wang, C. S.;
Dixneuf, P. H.; Soule, J. F. Chem. Rev. 2018, 118, 7532.
(3) (a) Choi, W. J.; Choi, S.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Cho, E. J.; You,
Y. Chem. Sci. 2015, 6, 1454. (b) Shiba, Y.; Inagaki, A.; Akita, M.
Organometallics 2015, 34, 4844.
(4) (a) Matsuno, T.; Isobe, H.; Reiser, O. Chem. Eur. J. 2012, 18, 7336.
(b) Tang, X. J.; Dolbier, W. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54,
4246. (c) Fumagalli, G.; Rabet, P. T. G.; Boyd, S.; Greaney, M. F.
Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 11481. (d) Hernandez-Perez, A.
C.; Collins, S. K. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 1557. (e) Pirtsch, M.;
Paria, S.; Rabet, P. T. G.; Fumagalli, G.; Boyd, S.; Greaney, M. F.
Org. Lett. 2016, 18, 1646.
(5) (a) Witzel, S.; Xie, J.; Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Adv. Synth.
Catal. 2017, 359, 1522. (b) Banerjee, S.; Senthilkumar, B.; Patil,
N. T. Org. Lett. 2019, 21, 180.
(6) (a) Higgins, R. F.; Fatur, S. M.; Shepard, S. G.; Stevenson, S. M.;
Boston, D. J.; Ferreira, E. M.; Damrauer, N. H.; Rappe, A. K.;
Shores, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 5451. (b) Spackova, J.;
Svobodova, E.; Hartman, T.; Stibor, I.; Kopecka, J.; Cibulkova, J.;
Chudoba, J.; Cibulka, R. ChemCatChem 2017, 9, 1177.
(c) Parasram, M.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 6227.
(d) Cao, X.; Chen, Z.; Lin, R.; Cheong, W. C.; Liu, S. J.; Zhang, J.;
Peng, Q.; Chen, C.; Han, T.; Tong, X. J.; Wang, Y.; Shen, R. G.; Zhu,
W.; Wang, D. S.; Li, Y. D. Nat. Catal. 2018, 1, 704.
(7) (a) Anderson, P. A.; Anderson, R. F.; Furue, M.; Junk, P. C.; Keene,
F. R.; Patterson, B. T.; Yeomans, B. D. Inorg. Chem. 2000, 39,
2721. (b) Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.;
Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am.
(14) (a) Zhao, Y. T.; Huang, B. B.; Yang, C.; Li, B.; Gou, B. Q.; Xia, W. J.
ACS Catal. 2017, 7, 2446. (b) Chen, M.; Zhao, X. X.; Yang, C.; Xia,
W. J. Org. Lett. 2017, 19, 3807. (c) Gao, G. L.; Yang, C.; Xia, W. J.
Chem. Commun. 2017, 53, 1041. (d) Jian, Y.; Chen, M.; Huang, B.
B.; Jia, W.; Yang, C.; Xia, W. J. Org. Lett. 2018, 20, 5370.
(15) (a) Johnsson, N.; Johnsson, K. ACS Chem. Biol. 2007, 2, 31.
(b) Lavis, L. D.; Raines, R. T. ACS Chem. Biol. 2008, 3, 142.
(c) Zheng, Y.; Ji, S.; Czerwinski, A.; Valenzuela, F.; Pennington,
M.; Liu, S. Bioconjugate Chem. 2014, 25, 1925. (d) Daly, S.;
Kulesza, A.; Knight, G.; MacAleese, L.; Antoine, R.; Dugourd, P.
J. Phys. Chem. A 2016, 120, 3484.
© 2019. Thieme. All rights reserved. — Synthesis 2019, 51, A–I