A. Abbotto et al.
FULL PAPER
[8]
G. P. M. van Klink, G. van Koten, Organometallics 2010, 29,
1569–1579.
[16] T. Bessho, E. Yoneda, J.-H. Yum, M. Guglielmi, I. Tavernelli,
H. Imai, U. Rothlisberger, M. K. Nazeeruddin, M. Graetzel, J.
Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5930–5934.
[17] K.-L. Wu, H.-C. Hsu, K. Chen, Y. Chi, M.-W. Chung, W.-H.
Liu, P.-T. Chou, Chem. Commun. 2010, 46, 5124–5126.
[18] A. Oster, T. Klein, R. Werth, P. Kruchten, E. Bey, M. Negri, S.
Marchais-Oberwinkler, M. Frotscher, R. W. Hartmann, Bioorg.
Med. Chem. 2010, 18, 3494–3505.
[19] F. Diederich, P. J. Stang (Eds.), Metal-catalyzed Cross-coupling
Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
M. K. Nazeeruddin, F. DeAngelis, S. Fantacci, A. Selloni, G.
Viscardi, P. Liska, S. Ito, B. Takeru, M. Gratzel, J. Am. Chem.
Soc. 2005, 127, 16835–16847.
[9]
a) C.-Y. Chen, S.-J. Wu, C.-G. Wu, J.-G. Chen, K.-C. Ho, An-
gew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5822–5825; b) C.-Y. Chen, S.-J.
Wu, J.-Y. Li, C.-G. Wu, J.-G. Chen, K.-C. Ho, Adv. Mater.
2007, 19, 3888–3891; c) F. Gao, Y. Wang, D. Shi, J. Zhang, M.
Wang, X. Jing, R. Humphry-Baker, P. Wang, S. M. Zakeerud-
din, M. Gratezel, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10720–10728;
d) F. Gao, Y. Wang, J. Zhang, D. Shi, M. Wang, R. Humphry-
Baker, P. Wang, S. M. Zakeeruddin, M. Gratzel, Chem. Com-
mun. 2008, 23, 2635–2637; e) D. Shi, N. Pootrakulchote, R. Li,
J. Guo, Y. Wang, S. M. Zakeeruddin, M. Graetzel, P. Wang, J.
Phys. Chem. C 2008, 112, 17046–17050; f) C.-Y. Chen, J.-G.
Chen, S.-J. Wu, J.-Y. Li, C.-G. Wu, K.-C. Ho, Angew. Chem.
Int. Ed. 2008, 47, 7342–7345; g) Y. Cao, Y. Bai, Q. Yu, Y.
Cheng, S. Liu, D. Shi, F. Gao, P. Wang, J. Phys. Chem. C 2009,
113, 6290–6297; h) Q. Yu, S. Liu, M. Zhang, N. Cai, Y. Wang,
P. Wan g, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 14559–14566; i) C.-Y.
Chen, N. Pootrakulchote, S.-J. Wu, M. Wang, J.-Y. Li, J.-H.
Tsai, C.-G. Wu, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, J. Phys. Chem.
C 2009, 113, 20752–20757; j) A. Mishra, N. Pootrakulchote,
M. K. R. Fischer, C. Klein, M. K. Nazeeruddin, S. M.
Zakeeruddin, P. Bauerle, M. Gratzel, Chem. Commun. 2009,
46, 7146–7148; k) M. Wang, S.-J. Moon, M. Xu, K. Chittibabu,
P. Wang, N.-L. Cevey-Ha, R. Humphry-Baker, S. M.
Zakeeruddin, M. Grätzel, Small 2010, 6, 319–324; l) J.-Y. Li,
C.-Y. Chen, J.-G. Chen, C.-J. Tan, K.-M. Lee, S.-J. Wu, Y.-L.
Tung, H.-H. Tsai, K.-C. Ho, C.-G. Wu, J. Mater. Chem. 2010,
20, 7158–7164; m) J.-F. Yin, J.-G. Chen, Z.-Z. Lu, K.-C. Ho,
H.-C. Lin, K.-L. Lu, Chem. Mater. 2010, 22, 4392–4399; n) S.-
Q. Fan, C. Kim, B. Fang, K.-X. Liao, G.-J. Yang, C.-J. Li, J.-
J. Kim, J. Ko, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 7747–7754; o) A.
Mishra, N. Pootrakulchote, M. Wang, S.-J. Moon, S. M.
Zakeeruddin, M. Grätzel, P. Bäuerle, Adv. Funct. Mater. 2011,
21, 963–970; p) A. Abbotto, N. Manfredi, Dalton Trans. 2011;
DOI: 10.1039/C1DT10832H.
[20] G. Melikian, F. P. Rouessac, C. Alexandre, Synth. Commun.
1995, 25, 3045–3051.
[21] a) S. Gilmour, R. A. Montgomery, S. R. Marder, L. T. Cheng,
A. K. Y. Jen, Y. M. Cai, J. W. Perry, L. R. Dalton, Chem. Ma-
ter. 1994, 6, 1603–1604; b) F. Wang, A. S. Ren, M. He, A. W.
Harper, L. R. Dalton, S. M. Garner, H. Zhang, A. Chen, W. H.
Steier, Polym. Mater. Sci. Eng. 1998, 78, 42; c) B. H. Robinson,
L. R. Dalton, A. W. Harper, A. Ren, F. Wang, C. Zhang, G.
Todorova, M. Lee, R. Aniszfeld, S. Garner, A. Chen, W. H.
Steier, S. Houbrecht, A. Persoons, I. Ledoux, J. Zyss, A. K. Y.
Jen, Chem. Phys. 1999, 245, 35–50; d) C. Zhang, A. S. Ren, F.
Wang, J. Zhu, L. R. Dalton, J. N. Woodford, C. H. Wang,
Chem. Mater. 1999, 11, 1966–1968; e) C. Zhang, L. R. Dalton,
M.-C. Oh, H. Zhang, W. H. Steier, Chem. Mater. 2001, 13,
3043–3050; f) S. Liu, M. A. Haller, H. Ma, L. R. Dalton, S. H.
Jang, A. K. Y. Jen, Adv. Mater. 2003, 15, 603–607.
[22] A. Abbotto, L. Beverina, N. Manfredi, G. A. Pagani, G. Arch-
etti, H.-G. Kuball, C. Wittenburg, J. Heck, J. Holtmann, Chem.
Eur. J. 2009, 15, 6175–6185.
[23] J.-J. Kim, H. Choi, C. Kim, M.-S. Kang, H. S. Kang, J. Ko,
Chem. Mater. 2009, 21, 5719–5726.
[24] A. Anaïs Zulauf, M. Mellah, R. Guillot, E. Schulz, Eur. J. Org.
Chem. 2008, 2118–2129.
[25] Using a potential value of 4.6Ϯ0.2 eV for NHE vs. vacuum
(J. O. M. Bockris, S. U. M. Khan, Surface Electrochemistry – A
Molecular Level Approach, Kluwer Academic/Plenum Publish-
ers, New York, 1993) and 0.63 eV for Fc/Fc+ vs. NHE (V. V.
Pavlishchuk, A. W. Addison, Inorg. Chim. Acta 2000, 298, 97).
[26] M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria,
M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T.
Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar,
J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N.
Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K.
Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y.
Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P.
Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R.
Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R.
Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morok-
uma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzew-
ski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K.
Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V.
Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B.
Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L.
Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A.
Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W.
Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, re-
vision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
[27] A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648–5652.
[28] J. S. Binkley, J. A. Pople, W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc. 1980,
102, 939–947.
[10]
[11]
a) A. Abbotto, L. Bellotto, F. D. Angelis, N. Manfredi, C. Mar-
inzi, Eur. J. Org. Chem. 2008, 5047–5054; b) A. Abbotto, C.
Barolo, L. Bellotto, F. D. Angelis, M. Gratzel, N. Manfredi, C.
Marinzi, S. Fantacci, J.-H. Yum, M. K. Nazeeruddin, Chem.
Commun. 2008, 42, 5318–5320.
A. Abbotto, F. Sauvage, C. Barolo, F. De Angelis, S. Fantacci,
M. Graetzel, N. Manfredi, C. Marinzi, M. K. Nazeeruddin,
Dalton Trans. 2011, 40, 234–242.
[12] A. Abbotto, E. H. Calderon, M. S. Dangate, F. De Angelis, N.
Manfredi, C. M. Mari, C. Marinzi, E. Mosconi, M. Muccini,
R. Ruffo, M. Seri, Macromolecules 2010, 43, 9698–9713.
[13] A. Valore, E. Cariati, C. Dragonetti, S. Righetto, D. Roberto,
R. Ugo, F. De Angelis, S. Fantacci, A. Sgamellotti, A. Mac-
chioni, D. Zuccaccia, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4814–4825.
[14] a) M. A. Baldo, S. Lamansky, P. E. Burrows, M. E. Thompson,
S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4; b) R. H. Crabtree,
D. M. Mingos (Eds.), Comprehensive Organometallic Chemistry
III, Elsevier, Oxford, 2007, vol. 12; c) L. Flamigni, A. Barbieri,
C. Sabatini, B. Ventura, F. Barigelletti, Top. Curr. Chem. 2007,
281, 143–203.
[15] a) E. I. Mayo, K. Kilsa, T. Tirrell, P. I. Djurovich, A. Tamayo,
M. E. Thompson, N. S. Lewis, H. B. Gray, Photochem. Pho-
tobiol. Sci. 2006, 5, 871–873; b) S. H. Wadman, J. M. Kroon,
K. Bakker, M. Lutz, A. L. Spek, G. P. M. van Klink, G.
van Koten, Chem. Commun. 2007, 19, 1907–1909; c) P. G.
Bomben, K. C. D. Robson, P. A. Sedach, C. P. Berlinguette, In-
org. Chem. 2009, 48, 9631–9643; d) P. G. Bomben, D. B. Koivi-
sto, C. P. Berlinguette, Inorg. Chem. 2010, 49, 4960–4971; e)
S. H. Wadman, J. M. Kroon, K. Bakker, R. W. A. Havenith,
[29] R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54,
724–728.
[30] M. Cossi, V. Barone, J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708–4717.
Received: May 10, 2011
Published Online: August 30, 2011
5598
www.eurjoc.org
© 2011 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Eur. J. Org. Chem. 2011, 5587–5598