Journal of the American Chemical Society
Article
(13) Verdine, G. L.; Hilinski, G. J. Methods Enzymol. 2012, 503, 3.
(14) Walensky, L. D.; Kung, A. L.; Escher, I.; Malia, T. J.; Barbuto, S.;
Wright, R. D.; Wagner, G.; Verdine, G. L.; Korsmeyer, S. J. Science
2004, 305, 1466.
(15) Millward, S. W.; Fiacco, S.; Austin, R. J.; Roberts, R. W. ACS
Chem. Biol. 2007, 2, 625.
(16) Passioura, T.; Katoh, T.; Goto, Y.; Suga, H. Annu. Rev. Biochem.
2014, 83, 727−752.
(17) Levengood, M. R.; Knerr, P. J.; Oman, T. J.; van der Donk, W.
A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12024.
ASSOCIATED CONTENT
* Supporting Information
Synthetic procedures and characterization of compounds and
peptides, biochemical assay and molecular biology procedures,
and supporting figures. This material is available free of charge
■
S
AUTHOR INFORMATION
Corresponding Author
Notes
■
(18) Molloy, E. M.; Ross, R. P.; Hill, C. Biochem. Soc. Trans. 2012, 40,
1492.
(19) Field, D.; Hill, C.; Cotter, P. D.; Ross, R. P. Mol. Microbiol.
2011, 78, 1077.
The authors declare no competing financial interest.
(20) Oman, T. J.; van der Donk, W. A. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 9.
(21) Plat, A.; Kuipers, A.; Rink, R.; Moll, G. N. Curr. Protein Pept. Sci.
2013, 14, 85.
(22) Chatterjee, C.; Paul, M.; Xie, L.; van der Donk, W. A. Chem. Rev.
2005, 105, 633.
(23) Li, B.; Sher, D.; Kelly, L.; Shi, Y.; Huang, K.; Knerr, P. J.;
Joewono, I.; Rusch, D.; Chisholm, S. W.; van der Donk, W. A. Proc.
Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 10430.
(24) Tang, W.; van der Donk, W. A. Biochemistry 2012, 51, 4271.
(25) Burrage, S.; Raynham, T.; Williams, G.; Essex, J. W.; Allen, C.;
Cardno, M.; Swali, V.; Bradley, M. Chem.Eur. J. 2000, 6, 1455.
(26) Okeley, N. M.; Zhu, Y.; van der Donk, W. A. Org. Lett. 2000, 2,
3603.
ACKNOWLEDGMENTS
■
The authors thank Dr. Yanxiang Shi for providing the pET15b
plasmids encoding genes for ProcA2.8, ProcA3.3, and ProcA3.2,
Dr. Christopher Thibodeaux for providing the pTXB1 plasmid
encoding the ProcA2.8 leader-AlaAla fused to intein-CBD,
Manuel Ortega for assistance with protein purification, and Dr.
Alexander V. Ulanov for help during GC−MS analysis. This
study was supported by the National Institutes of Health (GM
058822) to W.A.V. A Bruker UltrafleXtreme MALDI TOF/
TOF mass spectrometer was purchased in part with a grant
from the National Institutes of Health (S10 RR027109).
(27) Zhou, H.; van der Donk, W. A. Org. Lett. 2002, 4, 1335.
(28) Krawczyk, B.; Ensle, P.; Muller, W. M.; Sussmuth, R. D. J. Am.
Chem. Soc. 2012, 134, 9922.
(29) Zhu, Y.; Gieselman, M.; Zhou, H.; Averin, O.; van der Donk, W.
A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3304.
(30) Lee, M. V.; Ihnken, L. A.; You, Y. O.; McClerren, A. L.; van der
Donk, W. A.; Kelleher, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12258.
(31) Muir, T. W. Annu. Rev. Biochem. 2003, 72, 249.
(32) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.
Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.
(33) Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002,
67, 3057.
(34) Levengood, M. R.; van der Donk, W. A. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2008, 18, 3025.
(35) Levengood, M. R.; Kerwood, C. C.; Chatterjee, C.; van der
Donk, W. A. ChemBioChem 2009, 10, 911.
(36) Evans, T. C., Jr.; Xu, M. Q. Biopolymers 1999, 51, 333.
(37) IMPACT kit instruction manual, New England Biolabs.
Accessed June 5, 2014.
(38) Bindman, N.; Merkx, R.; Koehler, R.; Herrman, N.; van der
Donk, W. A. Chem. Commun. 2010, 46, 8935.
(39) Uttamapinant, C.; Tangpeerachaikul, A.; Grecian, S.; Clarke, S.;
Singh, U.; Slade, P.; Gee, K. R.; Ting, A. Y. Angew. Chem., Int. Ed.
2012, 51, 5852.
̈
̈
REFERENCES
■
(1) Arnison, P. G.; Bibb, M. J.; Bierbaum, G.; Bowers, A. A.; Bugni,
T. S.; Bulaj, G.; Camarero, J. A.; Campopiano, D. J.; Challis, G. L.;
Clardy, J.; Cotter, P. D.; Craik, D. J.; Dawson, M.; Dittmann, E.;
Donadio, S.; Dorrestein, P. C.; Entian, K.-D.; Fischbach, M. A.;
Garavelli, J. S.; Goransson, U.; Gruber, C. W.; Haft, D. H.;
Hemscheidt, T. K.; Hertweck, C.; Hill, C.; Horswill, A. R.; Jaspars,
M.; Kelly, W. L.; Klinman, J. P.; Kuipers, O. P.; Link, A. J.; Liu, W.;
Marahiel, M. A.; Mitchell, D. A.; Moll, G. N.; Moore, B. S.; Muller, R.;
Nair, S. K.; Nes, I. F.; Norris, G. E.; Olivera, B. M.; Onaka, H.;
Patchett, M. L.; Piel, J.; Reaney, M. J. T.; Rebuffat, S.; Ross, R. P.; Sahl,
H.-G.; Schmidt, E. W.; Selsted, M. E.; Severinov, K.; Shen, B.; Sivonen,
̈
̈
K.; Smith, L.; Stein, T.; Sussmuth, R. E.; Tagg, J. R.; Tang, G.-L.;
̈
Truman, A. W.; Vederas, J. C.; Walsh, C. T.; Walton, J. D.; Wenzel, S.
C.; Willey, J. M.; van der Donk, W. A. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 108.
(2) Willey, J. M.; van der Donk, W. A. Annu. Rev. Microbiol. 2007, 61,
477.
(3) Knerr, P. J.; van der Donk, W. A. Annu. Rev. Biochem. 2012, 81,
479.
(4) Schnell, N.; Entian, K.-D.; Schneider, U.; Gotz, F.; Zahner, H.;
̈
Kellner, R.; Jung, G. Nature 1988, 333, 276.
(5) Cotter, P. D.; Hill, C.; Ross, R. P. Curr. Protein Pept. Sci. 2005, 6,
61.
(6) van Kraaij, C.; de Vos, W. M.; Siezen, R. J.; Kuipers, O. P. Nat.
Prod. Rep. 1999, 16, 575.
(40) Smith, A. B.; Savinov, S. N.; Manjappara, U. V.; Chaiken, I. M.
Org. Lett. 2002, 4, 4041.
(41) Kusters, E.; Allgaier, H.; Jung, G.; Bayer, E. Chromatographia
̈
(7) Fer
́
ir, G.; Petrova, M. I.; Andrei, G.; Huskens, D.; Hoorelbeke, B.;
1984, 18, 287.
Snoeck, R.; Vanderleyden, J.; Balzarini, J.; Bartoschek, S.; Bronstrup,
̈
(42) Liu, W.; Chan, A. S.; Liu, H.; Cochrane, S. A.; Vederas, J. C. J.
Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14216.
M.; Sussmuth, R. D.; Schols, D. PLoS One 2013, 8, e64010.
̈
(8) Meindl, K.; Schmiederer, T.; Schneider, K.; Reicke, A.; Butz, D.;
Keller, S.; Guhring, H.; Vertesy, L.; Wink, J.; Hoffmann, H.; Bronstrup,
(43) Krawczyk, J. M.; Voller, G. H.; Krawczyk, B.; Kretz, J.;
̈
Bronstrup, M.; Sussmuth, R. D. Chem. Biol. 2013, 20, 111.
̈
̈
M.; Sheldrick, G. M.; Sussmuth, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49,
1151.
(9) Iorio, M.; Sasso, O.; Maffioli, S. I.; Bertorelli, R.; Monciardini, P.;
Sosio, M.; Bonezzi, F.; Summa, M.; Brunati, C.; Bordoni, R.; Corti, G.;
Tarozzo, G.; Piomelli, D.; Reggiani, A.; Donadio, S. ACS Chem. Biol.
2013, 9, 398.
̈
(44) Melby, J. O.; Dunbar, K. L.; Trinh, N. Q.; Mitchell, D. A. J. Am.
Chem. Soc. 2012, 134, 5309.
(45) Zhang, Q.; Yu, Y.; Velasquez, J. E.; van der Donk, W. A. Proc.
́
Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 18361.
(46) Tang, W.; van der Donk, W. A. Nat. Chem. Biol. 2013, 9, 157.
(10) Willey, J. M.; Gaskell, A. A. Chem. Rev. 2011, 111, 174.
(11) Tavassoli, A.; Lu, Q.; Gam, J.; Pan, H.; Benkovic, S. J.; Cohen, S.
N. ACS Chem. Biol. 2008, 3, 757.
(12) Lian, W.; Upadhyaya, P.; Rhodes, C. A.; Liu, Y.; Pei, D. J. Am.
Chem. Soc. 2013, 135, 11990.
J
dx.doi.org/10.1021/ja504692v | J. Am. Chem. Soc. XXXX, XXX, XXX−XXX