10.1002/chem.202003402
Chemistry - A European Journal
FULL PAPER
[1] a) K. Y. Cheung, C. K. Chan, Z. Liu, Q. Miao, Angew. Chem. Int. Ed. 2017,
56, 9003–9007; b) J. M. Fernández-García, P. J. Evans, S. Medina Rivero,
I. Fernández, D. García-Fresnadillo, J. Perles, J. Casado, N. Martín, J. Am.
Chem. Soc. 2018, 140, 17188–17196; c) J. Ma, K. Zhang, K. S.
Schellhammer, Y. Fu, H. Komber, C. Xu, A. A. Popov, F. Hennersdorf, J.
J. Weigand, S. Zhou, W. Pisula, F. Ortmann, R. Berger, J. Liu, X. Feng,
Chem. Sci. 2019, 10, 4025–4031; d) M. A. Majewski, M. Stępień, Angew.
Chem. Int. Ed. 2019, 58, 86–116; e) I. R. Márquez, S. Castro-Fernández,
A. Millán, A. G. Campaña, Chem. Commun. 2018, 54, 6705–6718; f) S. H.
Pun, Q. Miao, Acc. Chem. Res. 2018, 51, 1630–1642; g) S. H. Pun, Y.
Wang, M. Chu, C. K. Chan, Y. Li, Z. Liu, Q. Miao, J. Am. Chem. Soc. 2019,
141, 9680–9686; h) Y. Zhu, X. Guo, Y. Li, J. Wang, J. Am. Chem. Soc.
2019, 141, 5511–5517;
Oba, M. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19600–19603; c) G.
Treboux, P. Lapstun, Z. Wu, K. Silverbrook, Chem. Phys. Lett. 1999, 301,
493–497;
[11] a) T. Caronna, R. Sinisi, L. Malpezzi, S. V. Meille, A. Mele, M. Catellani,
Chem. Commun. 2000, 1139–1140; b) S. Han, D. R. Anderson, A. D. Bond,
H. V. Chu, R. L. Disch, D. Holmes, J. M. Schulman, S. J. Teat, K. P.
Vollhardt, G. D. Whitener, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3227–3230;
c) Martin R. H, M. Baes, Tetrahedron 1975, 31, 2135–2137; d) Martin R.
H, G. Morren, J. J. Schurter, Tetrahedron Lett. 1969, 10, 3683–3688; e)
M. Miyasaka, A. Rajca, M. Pink, S. Rajca, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,
13806–13807; f) A. Moradpour, H. Kagan, M. Baes, G. Morren, Martin R.
H, Tetrahedron 1975, 31, 2139–2143.;
[12] a) T. Fujikawa, Y. Segawa, K. Itami, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7763–
7768; b) Y. Hu, X.-Y. Wang, P.-X. Peng, X.-C. Wang, X.-Y. Cao, X. Feng,
K. Müllen, A. Narita, Angew. Chem. 2017, 129, 3423–3427;
[2] J. Meisenheimer, K. Witte, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903, 36, 4153–4164.
[3] a) H. Wynberg, Acc. Chem. Res. 1971, 4, 65–73; b) R. H. Martin, Angew.
Chem. Int. Ed. 1974, 13, 649–660; c) W. H. Laarhoven, W. J. C. Prinsen
in Stereochemistry, Topics in Current Chemistry; (Ed. W. H. Laarhoven),
Springer-Verlag, Berlin, 1994, pp. 63–130; d) L. Liu, T. J. Katz,
Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3983–3986; e) M. Gingras, Chem. Soc. rev.
2013, 42, 968–1006; f) M. Gingras, G. Félix, R. Peresutti, Chem. Soc. rev.
2013, 42, 1007–1050; g) M. Gingras, Chem. Soc. rev. 2013, 42, 1051–
1095; h) Y. Shen, C.-F. Chen, Chemical reviews 2012, 112, 1463–1535;
[4] a) Y. Yang, R. C. da Costa, M. J. Fuchter, A. J. Campbell, Nat. Photonics
2013, 7, 634–638; b) W. S. Brickell, A. Brown, C. M. Kemp, S. F. Mason,
J. Chem. Soc. A 1971, 0, 756–760; c) M. S. Newman, D. Lednicer, J. Am.
Chem. Soc. 1956, 78, 4765–4770;
[13] a) G. Liu, T. Koch, Y. Li, N. L. Doltsinis, Z. Wang, Angew. Chem. Int. Ed.
2019, 58, 178–183; b) N. J. Schuster, R. Hernández Sánchez, D.
Bukharina, N. A. Kotov, N. Berova, F. Ng, M. L. Steigerwald, C. Nuckolls,
J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 6235–6239; c) N. J. Schuster, D. W. Paley,
S. Jockusch, F. Ng, M. L. Steigerwald, C. Nuckolls, Angew. Chem. Int. Ed.
2016, 55, 13519–13523; d) B. Liu, M. Böckmann, W. Jiang, N. L. Doltsinis,
Z. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 7092–7099; e) A. Hirsch, C. Weiss,
D. Sharapa, Chem. Eur. J. 2020, chem.202001703;
[14] a) M. Buchta, J. Rybáček, A. Jančařík, A. A. Kudale, M. Buděšínský, J. V.
Chocholoušová, J. Vacek, L. Bednárová, I. Císařová, G. J. Bodwell, I.
Starý, I. G. Stará, Chem. Eur. J. 2015, 21, 8910–8917; b) A.-C. Bédard, A.
Vlassova, A. C. Hernandez-Perez, A. Bessette, G. S. Hanan, M. A. Heuft,
S. K. Collins, Chem. Eur. J. 2013, 19, 16295–16302; c) Y. Hu, G. M.
Paternò, X.-Y. Wang, X.-C. Wang, M. Guizzardi, Q. Chen, D. Schollmeyer,
X.-Y. Cao, G. Cerullo, F. Scotognella, K. Müllen, A. Narita, J. Am. Chem.
Soc. 2019, 141, 12797–12803;
[5]
a) B. J. Coe, D. Rusanova, V. D. Joshi, S. Sánchez, J. Vávra, D.
Khobragade, L. Severa, I. Císařová, D. Šaman, R. Pohl, K. Clays, G.
Depotter, B. S. Brunschwig, F. Teplý, J. Org. Chem. 2016, 81, 1912–1920;
b) K. Clays, K. Wostyn, A. Persoons, S. Maiorana, A. Papagni, C. A. Daul,
V. Weber, Chem. Phys. Lett. 2003, 372, 438–442; c) T. Verbiest, S. van
Elshocht, M. Kauranen, L. Hellemans, J. Snauwaert, C. Nuckolls, T. Katz,
A. Persoons, Science 1998, 282, 913–915;
[15] a) D. Reger, P. Haines, F. W. Heinemann, D. M. Guldi, N. Jux, Angew.
Chem. Int. Ed. 2018, 57, 5938–5942; b) C. M. Cruz, S. Castro-Fernández,
E. Maçôas, J. M. Cuerva, A. G. Campaña, Angew. Chem. Int. Ed. 2018,
57, 14782–14786; c) C. M. Cruz, S. Castro-Fernández, E. Maçôas, A.
Millán, A. G. Campaña, Synlett 2019, 30, 997–1002; d) Y. Wang, Z. Yin,
Y. Zhu, J. Gu, Y. Li, J. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 587–591;
e) P. J. Evans, J. Ouyang, L. Favereau, J. Crassous, I. Fernández, J.
Perles, N. Martín, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 6774–6779; f) N. Jux,
M. M. Martin, F. Hampel, Chem. Eur. J. 2020, chem202001471;
[16] a) K. Kawasumi, Q. Zhang, Y. Segawa, L. T. Scott, K. Itami, Nat. chem.
2013, 5, 739–744; b) F. Schlütter, T. Nishiuchi, V. Enkelmann, K. Müllen,
Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1538–1542; c) S. Xiao, S. J. Kang, Y.
Wu, S. Ahn, J. B. Kim, Y.-L. Loo, T. Siegrist, M. L. Steigerwald, H. Li, C.
Nuckolls, Chem. Sci. 2013, 4, 2018;
[6] a) K. Yavari, P. Aillard, Y. Zhang, F. Nuter, P. Retailleau, A. Voituriez, A.
Marinetti, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 861–865; b) P. Aillard, D. Dova,
V. Magné, P. Retailleau, S. Cauteruccio, E. Licandro, A. Voituriez, A.
Marinetti, Chem. Commun. 2016, 52, 10984–10987; c) Z. Krausová, P.
Sehnal, B. P. Bondzic, S. Chercheja, P. Eilbracht, I. G. Stará, D. Šaman,
I. Starý, Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 3849–3857;
[7] a) E. Anger, M. Srebro, N. Vanthuyne, L. Toupet, S. Rigaut, C. Roussel, J.
Autschbach, J. Crassous, R. Réau, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15628–
15631; b) B. L. Feringa, Huck Nina P. M, Schoevaars Anne Marie, Adv.
Mater. 1996, 8, 681–684; c) C. Shen, G.'h. Loas, M. Srebro-Hooper, N.
Vanthuyne, L. Toupet, O. Cador, F. Paul, J. T. López Navarrete, F. J.
Ramírez, B. Nieto-Ortega, J. Casado, J. Autschbach, M. Vallet, J.
Crassous, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 8062–8066; d) D.
Schweinfurth, M. Zalibera, M. Kathan, C. Shen, M. Mazzolini, N. Trapp, J.
Crassous, G. Gescheidt, F. Diederich, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136,
13045–13052;
[17] a) V. Coropceanu, J. Cornil, D. A. da Silva Filho, Y. Olivier, R. Silbey, J.-
L. Brédas, Chem. Rev. 2007, 107, 926–952; b) A. Saeki, Y. Koizumi, T.
Aida, S. Seki, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1193–1202; c) J.-L. Brédas, D.
Beljonne, V. Coropceanu, J. Cornil, Chem. Rev. 2004, 104, 4971–5004;
[18] R. Rieger, K. Müllen, J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 315–325.
[19] a) S. V. Bhosale, C. H. Jani, S. J. Langford, Chem. Soc. rev. 2008, 37,
331–342; b) T. Weil, T. Vosch, J. Hofkens, K. Peneva, K. Müllen, Angew.
Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9068–9093;
[8] a) G. Lewińska, K. S. Danel, J. Sanetra, Sol. Energy 2016, 135, 848–853;
b) L. Shan, D. Liu, H. Li, X. Xu, B. Shan, J.-B. Xu, Q. Miao, Adv. Mater.
2015, 27, 3418–3423; c) S. Xiao, M. Myers, Q. Miao, S. Sanaur, K. Pang,
M. L. Steigerwald, C. Nuckolls, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7390–
7394; d) Y. Yang, L. Yuan, B. Shan, Z. Liu, Q. Miao, Chem. Eur. J. 2016,
22, 18620–18627;
[20] a) T. Khotavivattana, S. Calderwood, S. Verhoog, L. Pfeifer, S. Preshlock,
N. Vasdev, T. L. Collier, V. Gouverneur, Org. Lett. 2017, 19, 568–571; b)
J. Passays, C. Rubay, L. Marcélis, B. Elias, Eur. J. Inorg. Chem. 2017,
2017, 623–629; c) L. Wang, X. Yang, X. Wang, L. Sun, Dyes Pigm. 2015,
113, 581–587; d) A. C. Krueger, W. M. Kati, W. A. Carroll, J. K. Pratt, D.
K. Hutchinson. Preparation of proline derivatives as antiviral agents useful
in the treatment of HCV infection(US 2012/0172290 Al);
[9] a) T. Otani, A. Tsuyuki, T. Iwachi, S. Someya, K. Tateno, H. Kawai, T. Saito,
K. S. Kanyiva, T. Shibata, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 3906–3910;
b) N. Saleh, B. Moore, M. Srebro, N. Vanthuyne, L. Toupet, J. A. G.
Williams, C. Roussel, K. K. Deol, G. Muller, J. Autschbach, J. Crassous,
Chem. Eur. J. 2015, 21, 1673–1681; c) J. Torras, O. Bertran, C. Alemán,
J. Phys. Chem. B 2009, 113, 15196–15203; d) K. E. Phillips, T. J. Katz, S.
Jockusch, A. J. Lovinger, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123,
11899–11907; e) J. E. Field, G. Muller, J. P. Riehl, D. Venkataraman, J.
Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11808–11809; f) F. Dumitrascu, Dumitrascu
Dan G, I. Aron, ARKIVOC 2010, 1–32; g) A. V. Gulevskaya, E. A.
Shvydkova, D. I. Tonkoglazova, Eur. J. Org. Chem. 2018, 2018, 5030–
5043;
[21] P. Prasad, I. Khan, P. Kondaiah, A. R. Chakravarty, Chem. Eur. J. 2013,
19, 17445–17455.
[22] J. R. Johansson, Y. Wang, M. P. Eng, N. Kann, P. Lincoln, J. Andersson,
Chem. Eur. J. 2013, 19, 6246–6256.
[23] M. M. Martin, D. Lungerich, P. Haines, F. Hampel, N. Jux, Angew. Chem.
Int. Ed. 2019, 58, 8932–8937.
[24] Stephan Ehrlich, Holger F. Bettinger, Stefan Grimme, Angew. Chem. Int.
Ed. 2013, 52, 10892–10895.
[10] a) Y. Nakakuki, T. Hirose, H. Sotome, H. Miyasaka, K. Matsuda, J. Am.
Chem. Soc. 2018, 140, 4317–4326; b) T. Hatakeyama, S. Hashimoto, T.
7
This article is protected by copyright. All rights reserved.