DOI: 10.1039/C4OB00234B
Page 5 of 6
Journal Name
Organic & Biomolecular Chemistry
ARTICLE
d Karlsruhe Institute of Technology (KIT), Institute of Physical Chemistry
and Center for Functional Nanostructures (CFN), Fritz-Haber-Weg 2, D-
76137 Karlsruhe
Anstiss, A. Nelson, Org. Biomol. Chem., 2006,
Garg, B. M. Stoltz, Chem. Commun., 2006, 3769; s) R. J. Huntley, R.
L. Funk, Org. Lett., 2006, , 4775; t) M. Ikoma, M. Oikawa, M.
4, 4135; r) N. K.
8
e
Institute of Toxicology and Genetics, Hermann-von-Helmholtz-Platz 1,
Sasaki, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 7197; u) M. Seto, J. L. Roizen,
B. M. Stoltz, Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 6873; v) K. S.
Feldman, P. Ngernmeesri, Org. Lett., 2011, 13, 5704; w) D. Mandal,
A. D. Yamaguchi, J. Yamaguchi, K. Itami, J. Am. Chem. Soc., 2011,
D-76344 Eggenstein-Leopoldshafen, Germany.
† Electronic Supplementary Information (ESI) available: Experimental
details, analytic data (including NMR spectra, HPLC traces), details of
CD spectra calculations, and crystallographic data for 9aa
.
133, 19660; x) K. S. Feldman, P. Ngernmeesri, Synlett, 2012, 23
,
For crystallographic data in CIF or other electronic format see
DOI: 10.1039/b000000x/
1882.
11 S. Kohmoto, Y. Kashman, O. J. McConnell, K. L. Rinehart, Jr., A.
Wright, F. Koehn, J. Org. Chem., 1988, 53, 3116.
1
2
H. H. Sun, S. Sakemi, S. Gunasekera, Y. Kashman, M. Lui, N. 12 A. E. Wright, S. A. Pomponi, S. S. Cross, P. McCarthy, J. Org.
Burres, P. McCarthy, U.S. (1990), US 4970226 A 19901113. Chem., 1992, 57, 4772.
Syntheses and synthetic studies: a) I. Kaswasaki, M. Yamashita, S. 13 R. J. Capon, F. Rooney, L. M. Murray, E. Collins, A. T. R. Sim, J. A.
Ohta, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2085; b) I. Kawaski, M. P. Rostas, M. S. Butler, A. R. Carroll, J. Nat. Prod., 1998, 61, 660.
Yamashita, S. Ohta, Chem. Pharm. Bull., 1996, 44, 1831; c) X.-H. 14 A. Cutignano, G. Bifulco, I. Bruno, A. Casapullo, L. Gomez-Paloma,
Gu, X.-Z. Wan, B. Jiang, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, , 569; d) R. Riccio, Tetrahedron, 2000, 56, 3743.
C. J. Moody, J. R. A. Roffey, ARKIVOC, 2000, , 393; d) B. Jiang, 15 Syntheses and synthetic studies: a) T. Kawasaki, T. Kouko, H.
X.-H. Gu, Bioorg. Med. Chem., 2000, , 363; e) F. Y. Miyake, K.
Yakushijin, D. A. Horne, Org. Lett., 2000, , 2121; e) P. M.
9
1
8
Totsuka, K. Hiramatsu, Kei, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 8849; b) T.
Kouko, K. Matsumura, T. Kawasaki, Tomomi, Tetrahedron, 2005,
61, 2309.
2
Fresneda, P. Molina, M. A. Sanz, Synlett, 2001, 218.
S. Sakemi, H. H. Sun, J. Org. Chem., 1991, 56, 4304.
I. Mancini, G. Guella, C. Debitus, J. Waikedre, F. Pietra, Helv.
Chimica Acta, 1996, 79, 2075.
3
4
16 B. Bao, Q. Sun, X. Yao, J. Hong, C. Lee, Y. H. Cho, J. H. Jung, J.
Nat. Prod., 2007, 70, 2.
17 S. P. Gunasekera, P. J. McCarthy, M. Kelly-Borges, J. Nat. Prod.,
1994, 57, 1437.
5
6
X.-H. Gu, X.-Z. Wan, B. Jiang, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9,
569.
18 K.-B. Oh, W. Mar, S. Kim, J.-Y. Kim, T.-H. Lee, J.-G. Kim, D. Shin,
C. J. Sim, J. Shin, Biol. Pharm. Bull., 2006, 29, 570.
a) P. Diana, A. Carbone, P. Barraja, A. Montalbano, A. Martorana, G.
Dattolo, O. Gia, L. Dalla Via, G. Cirrincione, Bioorg. Med. Chem. 19 E. M. Beccalli, A. Marchesini, T. Pilati, Tetrahedron, 1996, 52, 3029.
Lett., 2007, 17, 2342; b) P. Diana, A. Carbone, P. Barraja, G. Kelter, 20 a) U. Pindur, L. Pfeuffer, Chimia, 1986, 40, 124–; b) U. Pindur, L.
H.-H. Fiebig, G. Cirrincione, Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 4524.
A. Carbone, B. Parrino, P. Barraja, V. Spanò, G. Cirrincione, P.
Diana, A. Maier, G. Kelter, H.-H. Fiebig, Mar. Drugs, 2013, 11, 643.
Pfeuffer, Monatsh. Chem., 1986, 110, 95; c) U. Pindur, Heterocycles,
1988, 27, 1253; d) U. Pindur, L. Pfeuffer, Monatsh. Chem., 1989,
120, 27; e) U. Pindur, M. H. Kim, Chem. Ztg., 1991, 115, 237.
7
8
A. Carbone, M. Pennati, B. Parrino, A. Lopergolo, P. Barraja, A. 21 B. Saroja, P. C. Srinivasan, Synthesis, 1986, 748.
Montalbano, V. Spanò, S. Sbarra, V. Doldi, M. De Cesare, G. 22 J. D. Lambert, Q. N. Porter, Aust. J. Chem., 1981, 34, 1483.
Cirrincione, P. Diana, N. Zaffaroni, J. Med. Chem., 2013, 56, 7060.
S. Alvarado, B. F. Roberts, A. E. Wright, D. Chakrabarti, Antimicrob. 24 H. Hagiwara, T. Choshi, H. Fujimoto, E. Sugino, S. Hibino,
Agents Chemother., 2013, 57, 2362. Tetrahedron, 2000, 56, 5807.
23 W. E. Noland, S. R. Wand, J. Org. Chem., 1979, 44, 4402.
9
10 Syntheses and synthetic studies: a) B. Jiang, J. M. Smallheer, C. 25 X. Zhang, S. I. Khan, C. S. Foote, J. Org. Chem., 1993, 58, 7839.
Amaral-Ly, M. A. Wuonola, J. Org. Chem., 1994, 59, 6823; b) C. R. 26 a) C. Gioia, A. Hauville, L. Bernardi, F. Fini, A. Ricci, Angew. Chem.
Whitlock, M. P. Cava, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 371; c) T.
Int. Ed., 2008, 47, 9236; b) C. Gioia, L. Bernardi, A. Ricci, Synthesis,
Kawasaki, H. Enoki, K. Matsumura, M. Ohyama, M. Inagawa, M.
2010, 161.
Sakamoto, Org. Lett., 2000,
Heterocycles, 2000, 53, 1559; e) F. Y. Miyake, K. Yakushijin, D. A.
Horne, Org. Lett., 2000, , 3185; f) N. K. Garg, R. Sarpong, B. M. 28 G. Bergonzini, L. Gramigna, A. Mazzanti, M. Fochi, L. Bernardi, A.
Stoltz, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13179; g) T. Kawasaki, K. Ricci, Chem. Commun., 2010, 46, 327.
Ohno, H. Enoki, Y. Umemoto, M. Sakamoto, Tetrahedron Lett., 29 Imine 8a was synthesized similar to: E. Borrione, M. Prato, G.
2
, 3027; d) B. Jiang, X.-H. Gu, 27 B. Tan, G. Hernández-Torres, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc.,
2011, 133, 12354.
2
2002, 43, 4245; h) C.-G. Yang, G. Liu, B. Jiang, J. Org, Chem.,
2002, 67, 9392; i) C.-G. Yang, J. Wang, B. Jiang, Tetrahedron Lett.,
Scorrano, M. Stivanello, V. Lucchini, J. Heterocyclic Chem., 1988,
25, 1831.
2002, 43, 1063; j) C.-G. Yang, J. Wang, X.-X. Tang, B. Jiang, 30 Synthesis of
5
: Q.-Y. Zhao, Z.-L. Yuan, M. Shi, Adv. Synth. Catal.,
Tetrahedron: Asymm., 2002, 13, 383; k) N. K. Garg, D. D. Caspi, B.
2011, 353, 637.
M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 9552; l) N. K. Garg, B. M. 31 Synthesis of
6
: V. K. Aggarwal, E. Alonso, I. Bae, G. Hynd, K. M.
Stoltz, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 2423; m) K. S. Feldman, P.
Ngernmeesri, Org. Lett., 2005, , 5449; n) N. K. Garg, D. D. Caspi,
B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5970; o) N. K. Garg, D.
D. Caspi, B. M. Stoltz, Synlett, 2006, 3081; p) F. Tonsiengsom, F. Y. 32 Synthesis of
Lydon, M. J. Palmer, M. Patel, M. Porcelloni, J. Richardson, R. A.
Stenson, J. R. Studley, J.-L. Vasse, C. L. Winn, J. Am. Chem. Soc.,
2003, 125, 10926.
7
7
: Z. Li, X. Ren, Y. Shi, P. Ouyang, Synth. Commun.,
Miyake, K. Yakushijin, D. A. Horne, Synthesis, 2006, 49; q) M.
2007, 37, 713.
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2012
J. Name., 2012, 00, 1-3 | 5