11026
R. Koike et al. / Tetrahedron 61 (2005) 11020–11026
2. (a) Jang, D.-L.; Aida, T. Nature 1997, 388, 454–456. (b) Jang,
D.-L.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10895–10901.
(c) Sato, T.; Jang, D.-L.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121,
10658–10659.
17. (a) McCapra, F.; Peering, K.; Hart, R. J.; Hann, R. A.
Tetrahedron Lett. 1981, 22, 5087–5090. (b) Catherall, C. L. R.;
Palmer, T. F.; Cundall, R. B. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2
1984, 80, 823–836. (c) Catherall, C. L. R.; Palmer, R. B.;
Cundall, R. B. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1984, 80,
837–849. (d) Alvarez, F. J.; Parekh, N. J.; Matuszewski, B.;
Givens, R. S.; Higuchi, T.; Schowen, R. L. J. Am. Chem. Soc.
1986, 108, 6435–6437. (e) Milofski, R. E.; Birks, J. W. J. Am.
Chem. Soc. 1991, 113, 9715–9723. (f) Prados, P.; Santa, T.;
Homma, H.; Imai, K. Anal. Sci. 1995, 11, 575–580.
(g) Stevani, C. V.; de Arruda Campos, I. P.; Baader, W. J.
J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1645–1648. (h) Hohman,
J. R.; Givens, R. S.; Carlson, R. G.; Orosz, G. Tetrahedron
Lett. 1996, 37, 8273–8276. (i) Stevani, C. V.; Baader, W. J.
J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 593–599. (j) Hadd, A. G.;
Seebar, A.; Birks, J. W. J. Org. Chem. 2000, 65, 2675–2683.
(k) Stevani, C. V.; Silva, S. M.; Baader, W. J. Eur. J. Org.
Chem. 2000, 24, 4037–4046. (l) Zhang, Y.; Zheng, X.-R.; You,
X.-Z. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7731–7734. (m) Lee, J. H.;
Rock, J. C.; Park, S. B.; Schlautmann, M. A.; Carraway, E. R.
J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 802–809. (n) Lee, J. H.;
Rock, J. C.; Schlautmann, M. A.; Carraway, E. R. J. Chem.
Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1653–1657. (o) Silva, S. M.;
Casallanovo, F.; Oyamaguchi, K. H.; Ciscato, L. F. L. M.;
Stevani, C. V.; Baader, W. J. Luminescence 2002, 17,
313–320. (p) Silva, S. M.; Wagner, K.; Weiss, D.; Beckert,
R.; Stevani, C. V.; Baader, W. J. Luminescence 2002, 17,
362–369. (q) Koike, R.; Motoyoshiya, J.; Takaguchi, Y.;
Aoyama, H. Chem. Commun. 2003, 794–795. (r) Lee, J. H.; Je,
J.; Schlautman, M. A.; Carraway, E. R. Chem. Commun. 2003,
270–271. (s) Bos, R.; Barnett, N. W.; Dyson, G. A.; Lim, K. F.;
Russell, R. A.; Waltson, S. P. Anal. Chim. Acta 2004, 502,
141–147.
3. (a) Mizutani, T.; Ikegami, M.; Nagahata, R.; Arai, T. Chem.
Lett. 2001, 1014–1015. (b) Uda, M.; Mizutani, T.; Hayakawa,
J.; Momotake, A.; Ikegami, M.; Nagahata, R.; Arai, T.
Photochem. Photobiol. 2002, 76, 13–22. (c) Uda, M.;
Momotake, A.; Arai, T. Org. Biomol. Chem. 2003, 1,
1635–1637.
´
4. Hecht, S.; Frechet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40,
74–91.
5. (a) Ranasinghe, M. I.; Hager, M. W.; Gorman, C. B.; Goodson,
T., III J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8543–8549. (b) Tomoyose,
Y.; Jiang, D. L.; Jin, R. H.; Aida, T.; Yamashita, T.; Horie, K.;
Yashima, E.; Okamoto, Y. Macromolecules 1996, 29,
5236–5238.
6. (a) Nakazono, M.; Ma, L.; Zaitsu, K. Tetrahedron Lett. 2002,
43, 8185. (b) Adamczyk, M.; Fishpaugh, J.; Mattingly, P. G.;
Shreder, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3595.
7. Lehman, M.; Schartel, B.; Hennecke, M.; Meier, H.
Tetrahedron 1999, 8, 3595.
8. Adan, w. Four-membered Ring Peroxides. 1,2-Dioxetanes and
a-Peroxylactones. In The Chemistry of Peroxides; Patti, S.,
Ed.; Wiley: New York, 1983; pp 829–920.
9. (a) Chandross, E. A. Tetrahedron Lett. 1963, 12, 761–765.
(b) Rauhut, M. M. Acc. Chem. Res. 1969, 2, 80–87.
10. Nakatsuji, S.; Matsuda, K.; Uesugi, Y.; Nakashima, K.;
Akiyama, S.; Katzer, G.; Fabian, W. J. Chem. Soc., Perkin
Trans. 2 1991, 861–867.
¨
11. Pfeifer, S.; Horhold, H. H. Macromol. Chem. Phys. 1999, 200,
1870–1878.
12. Verheijen, W.; Hofkens, J.; Metten, B.; Vercammen, J.;
Shukla, R.; Smet, M.; Dehaen, W.; Engelborghs, Y.; Schryver,
F. D. Macromol. Chem. Phys. 2005, 206, 25–32.
13. Schweikart, K.-H.; Hanack, M.; Lu¨er, L.; Oelkrug, D. Eur.
J. Org. Chem. 2001, 293–302.
18. (a) Yuan, D.-Q.; Kishikawa, N.; Yang, C.; Koga, K.; Kuroda,
N.; Fujita, K. Chem. Commun. 2003, 416–417. (b) For the
other chemiluminescence systems: (i) Teranishi, K.;
Nishiguchi, T. Anal. Biochem. 2004, 325, 185–195.
(ii) Matsumoto, M.; Hamaoka, K.; Takashima, Y.; Yokokawa,
M.; Yamada, K.; Watanabe, N.; Ijuin, H. K. Chem. Commun.
2005, 808–810.
14. (a) Cardona, C. M.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120,
4023–4024. (b) Smith, D. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2
1999, 1563–1565. (c) Gorman, C. B.; Smith, J. C.; Hager,
M. W.; Parkhurst, B. L.; Sierzputowska-Gracz, H.; Haney, C.
J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9958–9966.
19. Schuster, G. B. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 366–373.
20. Motoyoshiya, J.; Sakai, N.; Imai, Y.; Yamaguchi, Y.; Koike,
R.; Takaguchi, Y.; Aoyama, H. J. Org. Chem. 2002, 67,
7314–7318.
´
15. (a) Hawker, C. J.; Wooley, K. L.; Frechet, J. M. J. J. Chem.
Soc., Chem. Commun. 1994, 925–926. (b) Boulas, P. L.;
´
Comez-Kaifer, M.; Echegoyen, L. Angew. Chem., Int. Ed.
¨
1998, 37, 216–247. (c) Vogtle, F.; Plevoets, M.; Nieger, M.;
21. (a) Jin, R. H.; Aida, T.; Inoue, S. J. Chem. Soc., Chem.
Commun. 1993, 1260–1262. (b) Pollak, K. W.; Leon, J. W.;
´
Frechet, J. M. J.; Maskus, M.; Abruna, H. Chem. Mater. 1998,
Azzellini, G. C.; Credi, A.; Cola, L. D.; Marchis, V. D.;
Venturi, M.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121,
6290–6298. (d) Armaroli, N.; Barigelletti, F.; Ceroni, P.;
Eckert, J.-F.; Nicoud, J. F.; Nierengarten, J.-F. Chem.
Commun. 2000, 599–600.
10, 30–38.
22. Lee, J.; Wesley, A. S.; Ferguson, J. F., III; Seliger, H. H. In
Bioluminescence in progress; Johnson, F. H., Haneda, Y.,
Eds.; Princeton: Princeton, 1966; p 35.
16. Catherall, C. L. R.; Palmer, T. F.; Cundall, R. B. J. Biolumin.
Chemilumin. 1989, 3, 147–154.