10.1002/cssc.201801443
ChemSusChem
COMMUNICATION
V. Sridharan, A. Keep, A. Derrick, Tetrahedron2009, 65, 7468. (e) T.
Jensen, R. Madsen, J. Org. Chem.2009, 74, 3990. (f) Y. Iuchi, Y. Obora,
Y. Ishii, J. Am. Chem. Soc.2010, 132, 2536. (g) L. Guo, Y. Liu, W. Yao, X.
Leng, Z. Huang, Org. Lett.2013, 15, 1144. (h) T. Kuwahara, T. Fukuyama,
I. Ryu, RSC Adv.2013, 3, 13702. (i) L. Guo, X. Ma, H. Fang, X. Jia, Z.
Huang, Angew. Chem., Int. Ed.2015, 54, 4023.
(10). For base-metal based reviews on hydrogen auto-transfer (HA) strategy:
(a) S. Werkmeister, J. Neumann, K. Junge, M. Beller, Chem. Eur. J.2015,
21, 12226. (b) M. Garbe, K. Junge, M. Beller, Eur. J. Org. Chem.2017,
4344. (c) E. Balaraman, A. Nandakumar, G. Jaiswal, M. K. Sahoo, Catal.
Sci. Technol.2017, 7, 3177. (d) F. Kallmeier, R. Kempe, Angew. Chem.
Int. Ed. 2018, 57, 46. (e) G. A. Filonenko, R. van Putten, E. J. M.
Hensena, E. A. Pidko, Chem. Soc. Rev.2018, 47, 1459.
(11). Selected examples on base-metal catalyzed C-N bond forming
alkylation: (a) S. Elangovan, J. Neumann, J.-B. Sortais, K. Junge, C.
Darcel, M. Beller, Nat. Commun.2016, 7, 12641. (b) J. Neumann, S.
Elangovan, A. Spannenberg, K. Junge, M. Beller, Chem. Eur. J.2017, 23,
5410. (c) A. Bruneau-Voisine, D. Wang, V. Dorcet, T. Roisnel, C. Darcel,
J.-B. Sortais, J. Catal.2017, 347, 57. (d) S. Rösler, M. Ertl, T. Irrgang, R.
Kempe, Angew. Chem. Int. Ed.2015, 54, 15046. (e) G. Zhang, Z. Yin, S.
Zheng, Org. Lett.2016, 18, 300. (f) Z. Yin, H. Zeng, J. Wu, S. Zheng, G.
Zhang, ACS Catal.2016, 6, 6546. (g) M. Mastalir, G. Tomsu, E.
Pittenauer, G. Allmaier, K. Kirchner, Org. Lett.2016, 18, 3462. (h) S. P.
Midya, A. Mondal, A. Begum, E. Balaraman, Synthesis2017, 49, 3957. (i)
M. Bala, P. K. Verma, U. Sharma, N. Kumar, B. Singh, Green
Chem.2013, 15, 1687. (j) T. Yan, B. L. Feringa, K. Barta, Nat.
Commun.2014, 5, 5602. (k) H.-J. Pan, T. W. Ng, Y. Zhao, Chem.
Commun.2015, 51, 11907. (l) T. Yan, B. L. Feringa, K. Barta, ACS
Catal.2016, 6, 381. (m) B. Emayavaramban, M. Roy, B. Sundararaju,
Chem. Eur. J.2016, 22, 3952. (n) A. J. Rawlings, L. J. Diorazio, M. Wills,
Org. Lett.2015, 17, 1086. (o) M. Mastalir, B. Stöger, E. Pittenauer, M.
Puchberger, G. Allmaier, K. Kirchner, Adv. Synth. Catal.2016, 358, 3824.
(12). N. Deibl, R. Kempe, J. Am. Chem. Soc.2016, 138, 10786.
(13). (a) B. M. Rosen, K. W. Quasdorf, D. A. Wilson, N. Zhang, A. -M.
Resmerita, N. G. Garg, V. Percec, Chem. Rev.2011, 111, 1346. (b) T.
Mesganaw, N. K. Garg, Org. Process Res. Dev.2013, 17, 29.
(14). (a) J. A. Terrett, J. D. Cuthbertson, V. W. Shurtleff, D. W. C.
MacMillan,Nature2015, 524, 330. (b) S. J. Hwang, D. C. Powers, A. G.
Maher, B. L. Anderson, R. G. Hadt, S.-L. Zheng, Y.-S. Chen, D. G.
Nocera, J. Am. Chem. Soc.2015, 137, 6472. (c) B. J. Shields, A. G.
Doyle, J. Am. Chem. Soc.2016, 138, 12719. (d) M. Jouffroy, D. N. Primer,
G. A. Molander, J. Am. Chem. Soc.2016, 138, 475. (e) E. R. Welin, C. C.
Le, D. M. Arias-Rotondo, J. K. McCusker, D. W. C. MacMillan,
Science2017, 355, 380-385. (f) Z. -H. Qi, J. Ma, ACS Catal.2018, 8, 1456.
(15). (a) K. Shimizu, K. Kon, W. Onodera, H. Yamazaki, J. N. Kondo, ACS
Catal.2013, 3, 112. (b) K. Shimizu, N. Imaiida, K. Kon, S. M. A. H. Siddiki,
A. Satsuma, ACS Catal.2013, 3, 998. (c) M. Vellakkaran, K. Singh, D.
Banerjee, ACS Catal.2017, 7, 8152. (d) S. Das, D. Maiti, S. D. Sarkar, J.
Org. Chem.2018, 83, 2309.
(16). V. G. Landge, J. Pitchaimani, S. P. Midya, M. Subramanian, V. Madhu,
E. Balaraman, Catal. Sci. Technol., 2018, 8, 428.
(17). (a) J. A. Stafford, M. F. Brackeen, D. S. Karanewsky, N. L. Valvano,
Tenahcdron Lett.1993, 34, 7873. (b) J. N. Hernández, M. A. Ramírez, V.
S. Martín, J. Org. Chem. 2003, 68, 743.
(18). See Supporting Information.
(19). (a) K. Shirokane, Y. Kurosaki, T. Sato, N. Chida, Angew. Chem. Int.
Ed.2010, 49, 6369. (b) K.-J. Xiao, J.-M. Luo, K.-Y. Ye, Y. Wang, P.-Q.
Huang, Angew. Chem. Int. Ed.2010, 49, 3037. (c) M. Nakajima, T. Sato,
N. Chida, Org. Lett.2015, 17, 1696. (d) P.-Q. Huang, W. Ou, F. Han,
Chem. Commun.2016, 52, 11967. (e) L.-G. Xie, D. J. Dixon, Chem.
Sci.2017, 8, 7492.
(20). (a) M. R. Paleo, M. I. Calaza, P. Graña, F. J. Sardina, Org. Lett. 2004,
6, 1061. (b) Szostak, M.; Spain, M.; Eberhart, A. J.; Procter, D. J. J. Org.
Chem. 2014, 79, 11988.
This article is protected by copyright. All rights reserved.