FLORES‐CONDE ET AL.
11 of 12
[7] a) D. S. Grum, D. Cook, D. Baucom, I. W. Mott, D. R. Gardner,
R. Creamer, J. G. Allen, J. Nat. Prod. 2013, 76, 1984. b) J. W.
Daly, T. F. Spande, H. M. Garraffo, J. Nat. Prod. 2005, 68, 1556.
4.3.20 | Pentacarbonylpyridinyl-
chromium(0) (7a)
Yield: 52% (yellow crystals, mp = 94‐95 °C). IR νmax (cm‐1):
439, 647, 655, 756, 1445, 1921, 2066, 2922, 3074, 3109. H
[8] J. Brioche, C. Meyer, J. Cossy, Org. Lett. 2015, 17, 2800.
1
[9] a) M. A. M. Behnam, C. Nitsche, V. Boldescu, C. D. Klein,
J. Med. Chem. 2016, 59, 5622. b) P. Chen, A. Chaikuad, P.
Bamborough, M. Bantscheff, C. Bountra, C. Chung, O. Fedorov,
P. Grandi, D. Jung, R. Lesniak, M. Lindon, S. Müller, M.
Philpott, R. Prinjha, C. Rogers, C. Selenski, C. Tallant, T.
Werner, T. M. Willson, S. Knapp, D. H. Drewry, J. Med. Chem.
2016, 59, 1410. c) W. B. Han, A. H. Zhang, X. Z. Deng, X. Lei, R.
X. Tan, Org. Lett. 2016, 18, 1816. d) A. Váradi, G. F. Marrone,
T. C. Palmer, A. Narayan, M. R. Szabó, V. Le Rouzic, S. G.
Grinnell, J. J. Subrath, E. Warner, S. Kalra, A. Hunkele, J.
Pagirsky, S. O. Eans, J. M. Medina, J. Xu, Y.‐X. Pan, A. Borics,
G. W. Pasternak, J. P. McLaughlin, S. Majumdar, J. Med. Chem.
2016, 59, 8381.
NMR (500 MHz, CDCl3) δ (ppm):8.52 (bs, 2H, H‐2), 7.64
(bs, 1H, H‐4), 7.17 (bs, 2H, H‐3).13C NMR (125 MHz,
CDCl3) δ (ppm): 220.7 (COtrans), 214.4 (COcis), 155.4 (C‐
2), 137.2 (C‐4), 124.9 (C‐3). HRMS (ESI+): m/z calcd for
Cr(CO)4 [M+ ‐ C5H4NBr ‐ CO], 163.9202; found 163.9783.
ACKNOWLEDGMENTS
The authors are grateful for financial support from the
Consejo Nacional de Ciencia y Tecnología (CONACYT
CB, research grants 218003 MIFC; 241803, JL and MAV)
and Dirección de Apoyo a la Investigación y al Posgrado
(DAIP, research grant 811/2016, MAV), and thank the
National Laboratory UG‐CONACYT (research project
260373) for analytical characterization.
[10] A. P. Riley, C. E. Groer, D. Young, A. W. Ewald, B. M. Kivell,
T. E. Prisinzano, J. Med. Chem. 2014, 57, 10464.
[11] a) L. Chen, Y. Fang, Q. Zhao, M. Shi, C. Li, Tetrahedron Lett.
2010, 51, 3678. b) L.‐B. Zhao, Z.‐H. Guan, Y. Han, Y. Xie, S.
He, Y.‐M. Liang, J. Org. Chem. 2007, 72, 10276. c) H. Imagawa,
T. Kurisaki, M. Nishizawa, Org. Lett. 2004, 6, 3679. d) Y. Li,
K. A. Wheeler, R. Dembinski, Adv. Synth. Catal. 2010, 352,
2761. e) A. Saito, Y. Enomoto, Y. Hanzawa, Tetrahedron Lett.
2011, 52, 4299. f) A. S. Dudnik, A. W. Sromek, M. Rubina,
T. J. Kim, A. V. Kel’i, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc. 2008,
130, 1440. g) J. Y. Kang, B. T. Connell, J. Org. Chem. 2011, 76,
2379. h) J. Chen, S. Ma, Chem. ‐ Asian J. 2010, 5, 2415. i) L.
Peng, X. Zhang, M. Ma, J. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2007,
46, 1905. j) S. Sen, P. Kulkarni, K. Borate, N. R. Pai, Tetrahedron
Lett. 2009, 50, 4128.
ORCID
Marcos Flores‐Álamo
REFERENCES
[1] F. Kröhnke, Ber. Dtsch. Chem. Ges. (A B) Ser. 1935, 68, 1177.
[2] a) A. Larivée, J. J. Mousseau, A. B. Charette, J. Am. Chem. Soc.
2008, 130, 52. b) S. Kojima, K. Fujitomo, Y. Shinohara, M.
Shimizu, K. Ohkata, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9847.
[12] H. An, S.‐J. Eum, M. Koh, S. K. Lee, S. B. Park, J. Org. Chem.
2008, 73, 1752.
[13] a) P. N. P. Rao, M. J. Uddin, E. E. Knaus, J. Med. Chem. 2004,
47, 3972. b) F. E. Boyer, J. V. N. Vara Prasad, J. M. Domagala,
E. L. Ellsworth, C. Gajda, S. E. Hagen, L. J. Markoski, B. D. Tait,
E. A. Lunney, A. Palovsky, D. Ferguson, N. Graham, T. Holler,
D. Hupe, C. Nouhan, P. J. Tummino, A. Urumov, E. Zeikus, G.
Zeikus, S. J. Gracheck, J. M. Sanders, S. VanderRoest, J.
Brodfuehrer, K. Iyer, M. Sinz, S. V. Gulnik, J. W. Erickson,
J. Med. Chem. 2000, 43, 843.
[3] a) U. Bora, A. Saikia, R. C. Boruah, Org. Lett. 2003, 5, 435. b)
D. S. Allgäuer, J. Mayr, Eur. J. Org. Chem. 2013, 6379. c) A.
Kumar, G. Gupta, S. Srivastava, Org. Lett. 2011, 13, 6366. d) N.
Kanomata, R. Sakaguchi, K. Sekine, S. Yamashita, H. Tanaka,
Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2966.
[4] S. T. A. Berger, A. R. Ofial, H. Mayr, J. Am. Chem. Soc. 2007,
129, 9753.
[14] a) P. N. Praveen Rao, M. Amini, H. Li, A. G. Habeeb, E. E.
Knaus, J. Med. Chem. 2003, 46, 4872. b) B. Baeza, L.
Casarrubios, M. Gómez‐Gallego, M. A. Sierra, M. Oliván,
Organometallics 2010, 29, 1607. c) R. Aumann, M. Kößmeier,
K. Roths, R. Fröhlich, Tetrahedron 2000, 56, 4935. d) A. K.
Konreddy, M. Toyama, W. Ito, C. Bal, M. Baba, A. Sharon,
ACS Med. Chem. Lett. 2014, 5, 259. e) P. V. Ramachandran, A.
Tafelska‐Kaczmarek, K. Sakavuyi, A. Chatterjee, Org. Lett.
2011, 13, 1302.
[5] a) M. A. Vázquez, L. Reyes, R. Miranda, J. J. García, H. A.
Jiménez‐Vázquez, J. Tamariz, F. Delgado, Organometallics
2005, 24, 3413. b) J. López, F. N. de la Cruz, M. I. Flores‐Conde,
M. Flores‐Álamo, F. Delgado, J. Tamariz, M. A. Vázquez, Eur. J.
Org. Chem. 2016, 1314. c) F. N. de la Cruz, J. Lopez, J. O. C.
Jimenez‐Halla, M. Flores‐Alamo, J. Tamariz, F. Delgado,
M. A. Vázquez, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 11753. d) J.
Barluenga, M. A. Fernandez‐Rodriguez, E. Aguilar,
J. Organomet. Chem. 2005, 690, 539.
[15] a) K. Sarkunam, M. Nallu, J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 5. b)
[6] a) T. Eicher, S. Hauptmann, The Chemistry of Heterocycles.
Structures, Reactions, Synthesis and Applications, 2nd ed.,
Wiley‐VCH, Weinheim 2003. b) J. Alvarez‐Builla, J. J. Vaquero,
J. Barluenga, Modern Heterocyclic Chemistry, 1st ed. Vol. 1,
Wiley‐VCH, Weinheim 2011.
CCDC1540334.
[16] J. Barluenga, F. Fernández‐Marí, R. González, E. Aguilar, G. A.
Revelli, A. L. Viado, F. J. Fañanás, B. Olano, Eur. J. Org. Chem.
2000, 1773.