Kitamura, Tetrahedron 2015, 71, 6559.
References
11. P. Jaisankar, S. Tanaka, M. Kitamura, J. Org. Chem.
2011, 76, 1894.
1.
R. S. Grant, S. E. Coggan, G. A. Smythe, International
Journal of Tryptophan Research, 2009, 271.
12. a) S. Tanaka, H. Saburi, T. Murase, M. Yoshimura, M.
Kitamura, J. Org. Chem. 2006, 71, 4682. b) S. Tanaka,
H. Saburi, T. Murase, Y. Ishibashi, M. Kitamura, J.
Organomet. Chem. 2007, 692, 295.
2.
P. L. Fuchs, Handbook of Reagents for Organic
Synthesis: Catalytic Oxidation Reagents, John Wiley &
Sons, New York, 2013. The number of substances that
match the metal picolinate structure by substructure
search using SciFinder exceeds 13000.
E. G. Cox, W. Wardlaw, K. C. Webster, J. Chem. Soc.
1936, 775.
S. E. Jacobson, D. A. Muccigrosso, F. Mares, J. Org.
Chem. 1979, 44, 921.
Au: a) X.-Q. Li, C. Li, F.-B. Song, C. Zhang, J. Chem.
Res. 2007, 722. Cu: b) M. V. Kirillova, A. M. Kirillov,
M. F. C. G. da Silva, A. J. L. Pombeiro, Eur. J. Inorg.
Chem. 2008, 3423. Fe: c) G. Balavoine, D. H. R. Barton,
J. Boivin, A. Gref, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 659. d)
C. Sheu, S. A. Richert, P. Cofré, B. Ross, A. Sobkowiak,
D. T. Sawyer, J. R. Kanofsky, J. Am. Chem. Soc. 1990,
112, 1936. e) T. Chishiro, Y. Kon, T. Nakashima, M.
Goto, K. Sato, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 623. Mo:
f) N. Gharah, M. G. B. Drew, R. Bhattacharyya,
Transition Met. Chem. 2009, 34, 549. Pd: g) S.
Taubmann, H. G. Alt, J. Mol. Cat. A 2008, 289, 44. Re:
h) A. M. Kirillov, M. Haukka, M. V. Kirillova, A. J. L.
Pombeiro, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1435. Ru: h)
T. Kojima, Y. Hirai, T. Ishizuka, Y. Shiota, K.
Yoshizawa, K. Ikemura, T. Ogura, S. Fukuzumi, Angew.
Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8449. V: i) H. Mimoun, L.
Saussine, E. Daire, M. Postel, J. Fischer, R. Weiss, J. Am.
Chem. Soc. 1983, 105, 3101. W: ref 4.
13. a) X. Liu, B. L. Stocker, P. H. Seeberger, J. Am. Chem.
Soc. 2006, 128, 3638. b) S. Tanaka, T. Hirakawa, K.
Oishi, Y. Hayakawa, M. Kitamura, Tetrahedron Lett.
2007, 48, 7320. c) J. Lauer-Fields, K. Brew, J. K.
Whitehead, S. Li, R. P. Hammer, G. B. Fields, J. Am.
Chem. Soc. 2007, 129, 10408. d) M. K. Kiesewetter, J.
A. Edward, H. Kim, R. M. Waymouth, J. Am. Chem. Soc.
2011, 133, 16390. e) D. E. Ward, M. M. Zahedi, Org.
Lett. 2012, 14, 6246. f) T. Vçlker, F. Dempwolff, P. L.
Graumann, E. Meggers, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53,
10536. g) T. Ohyama, M. Uchida, H. Kusama, N.
Iwasawa, Chem. Asian J. 2015, 10, 1850. h) R. Hollaus,
S. Ittig, A. Hofinger, M. Haegman, R. Beyaert, P. Kosma,
A. Zamyatina, Chem. Eur. J. 2015, 21, 4102. i) L.
Karmann, K. Schultz, J. Herrmann, R. Müller, U.
Kazmaier, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 4502. j)
H.-T. Hsu, B. M. Trantow, R. M. Waymouth, P. A.
Wender, Bioconjugate Chem. 2016, 27, 376. k) T. Aiba,
M. Sato, D. Umegaki, T. Iwasaki, N. Kambe, K. Fukase,
Y. Fujimoto, Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 6672. l) M.
Tomás-Gamasa, M. Martínez-Calvo, J. R. Couceiro, J. L.
Mascareñas, Nat. Commun. 2016, 7, 12538. m) S. Inuki,
J. Kishi, E. Kashiwabara, T. Aiba, Y. Fujimoto, Org. Lett.
3.
4.
5.
2017, 19, 6482.
n) T. Vçlker, E. Meggers,
ChemBioChem 2017, 18, 1083. o) T. Aiba, S. Suehara,
S.-L. Choy, Y. Maekawa, H. Lotter, T. Murai, S. Inuki, K.
Fukase, Y. Fujimoto, Chem. Eur. J. 2017, 23, 8304. p)
S. L. Choy, H. Bernin, T. Aiba, E. Bifeld, S. C. Lender,
M. Mühlenpfordt, J. Noll, J. Eick, C. Marggra, H. Niss, N.
G. Roldán, S. Tanaka, M. Kitamura, K. Fukase, J. Clos, E.
Tannich, Y. Fujimoto, H. Lotter, Sci. Rep. 2017, 7, 9472.
q) A. Zamyatina, Beilstein J. Org. Chem. 2018, 14, 25.
r) S. Kappler, L. Karmann, C. Prudel, J. Herrmann, G.
Caddeu, R. Müller, A. M. Vollmar, S. Zahler, U.
Kazmaier, Eur. J. Org. Chem. 2018, 6952.
6.
Au: a) A. S. K. Hashmi, J. P. Weyrauch, M. Rudolph, E.
Kurpejovic, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6545. b) S.
Wang, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8414. c)
N. D. Shapiro, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,
9244. d) P. W. Davies, S. J.-C. Albrecht, Angew. Chem.
Int. Ed. 2009, 48, 8372. Mo: e) M. Vasconcellos-Dias,
C. D. Nunes, P. D. Vaz, P. Ferreira, M. J. Calhorda, Eur.
J. Inorg. Chem. 2007, 2917.
Mo: f) M.
Vasconcellos-Dias, C. D. Nunes, P. D. Vaz, P. Ferreira,
M. J. Calhorda, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2917. Pd: g)
S. Jayasree, A. Seayad, R. V. Chaudhari, Org. Lett. 2000,
2, 203–206. Pd: h) S. Jayasree, A. Seayad, R. V.
Chaudhari, Org. Lett. 2000, 2, 203. Rh: i) D. K. Dutta,
P. Chutia, B. J. Sarmah, B. J. Borah, B. Deb, J. D.
Woollins, J. Mol. Cat. A 2009, 300, 29. Ru: j) F. E.
Hahn, M. Paas, R. Fröhlich, J. Organomet. Chem. 2005,
690, 5816. Ti: k) S. Park, Y. Do, J. Organomet. Chem.
2007, 692, 1633.
H. Katada, H. Seino, Y. Mizobe, J. Sumaoka, M.
Komiyama, J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 249.
a) H. Nishiyama, T. Shimada, H. Itoh, H. Sugiyama, Y.
Motoyama, Chem. Commun. 1997, 1863. b) M. K. Tse,
S. Bhor, M. Klawonn, C. Döbler, M. Beller, Tetrahedron
Lett. 2003, 44, 7479. c) D. Chatterjee, S. Basak, A.
Riahi, J. Muzart, Catal. Commun. 2007, 8, 1345.
S. Tanaka, H. Saburi, Y. Ishibashi, M. Kitamura, Org.
Lett. 2004, 6, 1873.
14. a) R. Noyori, M. Kitamura, Angew. Chem., Int. Ed. Engl.
1991, 30, 49.
Intramolecular
For the original reaction deducing
Metathesis-type Donor-Acceptor
Bifunctional Catalyst (Intramol-MDACat) concept, see:
b) M. Kitamura, S. Suga, K. Kawai, R. Noyori, J. Am.
Chem. Soc. 1986, 108, 6071.
15. a) R. Noyori, M. Kitamura, T. Ohkuma, Proc. Natl. Acad.
Sci. U.S.A. 2004, 101, 5356. b) M. Kitamura, H.
Nakatsuka, Chem. Commun. 2011, 842. For the original
reaction deducing Intermol-MDACat, see: c) R. Noyori,
T. Ohkuma, M. Kitamura, H. Takaya, N. Sayo, H.
Kumobayashi, S. Akutagawa, J. Am. Chem. Soc. 1987,
109, 5856. d) M. Kitamura, T. Ohkuma, S. Inoue, N.
Sayo, H. Kumobayashi, S. Akutagawa, T. Ohta, H.
Takaya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 629.
16. S. Tanaka, T. Seki, M. Kitamura, Angew. Chem., Int. Ed.
2009, 48, 8948.
7.
8.
9.
10. a) H. Saburi, S. Tanaka, M. Kitamura, Angew. Chem. Int.
Ed. 2005, 44, 1730. b) S. Tanaka, H. Saburi, M. Kitamura,
Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 375. c) S. Tanaka, H.
Saburi, T. Hirakawa, T. Seki, M. Kitamura, Chem. Lett.
2009, 38, 188. d) T. Hirakawa, S. Tanaka, N, Usuki, H.
Kanzaki, M. Kishimoto, M. Kitamura, Eur. J. Org. Chem.
2009, 789. e) S. Tanaka, Y. Suzuki, H. Saburi, M.
17. a) T. Seki, S. Tanaka, M. Kitamura, Org. Lett. 2012, 14,
608. b) M. Kitamura, K. Miyata, T. Seki, N. Vatmurge,
S. Tanaka, Pure Appl. Chem. 2013, 85, 1121. c) Y.
Suzuki, T. Seki, S. Tanaka, M. Kitamura, J. Am. Chem.
Soc. 2015, 137, 9539.
18. F. Kakiuchi, M. Matsumoto, K. Tsuchiya, K. Igi, T.
Hayamizu, N. Chatani, S. Murai, J. Organomet. Chem.