Dynamics of Hangman Bisporphyrin Dyad Complexes
J. Phys. Chem. B, Vol. 111, No. 28, 2007 8267
(7) McLendon, G. L.; Winkler, J. R.; Nocera, D. G.; Mauk, M. R.;
Mauk, A. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 739-740.
(8) de Rege, P. J. F.; Williams, S. A.; Therien, M. J.; Science 1995,
269, 1409-1413.
(9) Osuka, A.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T.; Yamazaki, I.;
Tamai, N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4958-4959.
(10) Osuka, A.; Tanabe, N.; Kawabata, S.; Yamazaki, I.; Nishimura,
Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 7177-7185.
(11) Brookfield, R. L.; Ellul, H.; Harriman, A. J. Chem. Soc. Faraday
Trans. 2 1985, 81, 1837-1848.
(12) Mataga, N.; Yao, H.; Okada, T.; Kanda, Y.; Harriman, A. Chem.
Phys. 1989, 131, 473-480.
(48) Dempsey, J. L.; Esswein, A. J.; Manke, D. R.; Rosenthal, J.; Soper,
J. D.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2005, 44, 6879-6892.
(49) Armarego, W. L. F.; Perrin, D. D. Purification of Laboratory
Chemicals, 4th Ed.; Butterworth-Heinmann: Oxford, 1996.
(50) Yu, L.; Muthukumaran, K.; Sazanovich, I. V.; Kirmaier, C.; Hindin,
E.; Diers, J. R.; Boyle, P. D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S.
Inorg. Chem. 2003, 42, 6629-6647.
(51) Buchler, J. W. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic
Press: New York, 1978; Vol. 1, Part A.
(52) Chang, C. J.; Yeh, C.-Y.; Nocera, D. G. J. Org. Chem. 2002, 67,
1403-1406.
(53) Zhu, L.; Duquette, J.; Zhang, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 3729-
3732.
(13) Portela, C. F.; Brunckova, J.; Richards, J. L.; Scho¨llhorn, B.;
Iamamoto, Y.; Magde, D.; Traylor, T. G.; Perrin, C. L. J. Phys. Chem. A
1999, 103, 10540-10552.
(54) Hombrecher, H. K.; Horter, G. Liebigs Ann. Chem. 1991, 219-
227.
(14) Helms, A.; Heiler, D.; McLendon, G. J. Am. Chem. Soc. 1992,
114, 6227-6238.
(55) Ishiyama, T.; Murata, M.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 1995, 60,
7508-7510.
(15) Helms, A.; Heiler, D.; McLendon, G. J. Am. Chem. Soc. 1991,
113, 4325-4327.
(56) Chang, C. J.; Loh, Z.-H.; Deng, Y.; Nocera, D. G. Inorg. Chem.
2003, 42, 8262-8269.
(16) Pettersson, K.; Kilså, K.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem.
Soc. 2004, 126, 6710-6719.
(57) Hodgkiss, J. M.; Chang, C. J.; Pistorio, B. J.; Nocera, D. G. Inorg.
Chem. 2003, 42, 8270-8277.
(17) Kilså, K.; Kajanus, J.; Larsson, S.; Macpherson, A. N.; Mårtensson,
J.; Albinsson, B. Chem.sEur. J. 2001, 7, 2122-2133.
(18) Asano-Someda, M.; Kaizu, Y. Inorg. Chem. 1999, 38, 2303-
2311.
(58) Damrauer, N. H.; Hodgkiss, J. M.; Rosenthal, J.; Nocera, D. G. J.
Phys. Chem. B 2004, 108, 6315-6321.
(59) Loh, Z.-H.; Miller, S. E.; Chang, C. J.; Carpenter, S. D.; Nocera,
D. G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11700-11708.
(60) te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; van Gisbergen, S. J. A.; Fonseca,
Guerra, C.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem.
2001, 22, 931-967.
(19) Toyama, N.; Asano-Someda, M.; Ichino, T.; Kaizu, Y. J. Phys.
Chem. A 2000, 104, 4857-4865.
(20) Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem.
ReV. 2005, 105, 2253-2278.
(61) Fonseca Guerra, C.; Snijders, J. G.; te Velde, G.; Baerends, E. J.
Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391-403.
(21) Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. ReV.
1996, 96, 2841-2887.
(62) Becke, A. D. Phys. ReV. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988, 38, 3098-
(22) Dunford, H. B. Heme Peroxidases; Wiley: New York, 1999.
(23) Watanabe, Y. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith,
K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 4, pp
97-117.
3100.
(63) Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.;
Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. ReV. B: Condens. Matter
Mater. Phys. 1992, 46, 6671-6687.
(64) Felton, R. H. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic
Press: New York, 1978; Vol. V, pp 53-126.
(65) Fajer, J.; Borg, D. C.; Forman, A.; Dolphin, D.; Felton, R. H. J.
Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3451-3459.
(66) Chosrowjan, H.; Tanigichi, S.; Okada, T.; Takagi, S.; Arai, T.;
Tokumam, K. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 644-649.
(67) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.;
Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata. Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771-
11782.
(24) Newcomb, M.; Zhang, R.; Chandrasena, R. E. P.; Halgrimson, J.
A.; Horner, J. H.; Makris, T. M.; Sligar, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2006,
128, 4580-4581.
(25) Hiner, A. N. P.; Raven, E. L.; Thorneley, R. N. F.; Garcia-Canovas,
F.; Rodriguez-Lopez, J. N. J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 27-34.
(26) Ozaki, S.-I.; Roach, M. P.; Matsui, T.; Watanabe, Y. Acc. Chem.
Res. 2001, 34, 818-825.
(27) Poulos, T. L.; Kraut, J. J. Biol. Chem. 1980, 255, 8199-8205.
(28) Matsui, T.; Ozaki, S-I.; Liong, E.; Phillips, G. N.; Watanabe, Y. J.
Biol. Chem. 1999, 274, 2838-2844.
(29) Derat, E.; Shaik, S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10526-
10533.
(68) Yang, S. I.; Seth, J.; Balasubramanian, T.; Kim, D.; Lindsey, J. S.;
Holten, D.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4008-4018.
(69) Kilså, K.; Macpherson, A. N.; Gillbro, T.; Mårtensson, J.; Albinsson,
B. Spectrochim. Acta, Part A 2001, 57, 2213-2227.
(70) Yu, L.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 2001, 57, 9285-9298.
(71) Gouterman, M. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic
Press: New York, 1978; Vol. 3-5.
(30) Low, D. W.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1996,
118, 117-120.
(31) Berglund, J.; Pascher, T.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem.
Soc. 1997, 119, 2464-2469.
(32) Poulos, T. L.; Finzel, B. C.; Howard, A. J. Biochemistry 1986, 25,
5314-5322.
(72) Kasha, M.; Rawls, H. R.; El-Bayoumi, M. A. Pure Appl. Chem.
1965, 11, 371-392.
(33) Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. ReV. 2004, 104,
3947-3980.
(73) Andersson, M.; Davidsson, J.; Korppi-Tommola, J.; Peltola, T.;
Hammarstro¨m, L. J. Phys. Chem. B. 1999, 103, 3258-3262.
(74) Liu, X.; Yeow, E. K. L.; Velate, S.; Steer, R. P. Phys. Chem. Chem.
Phys. 2006, 8, 1298-1309.
(34) Hoganson, C. W.; Pressler, M. A.; Proshlyakof, D. A.; Babcock,
G. T. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1365, 170-174.
(35) Ferguson-Miller, S.; Babcock, G. T. Chem. ReV. 1996, 96, 2889-
2907.
(75) Huppert, D.; Straub, K. D.; Rentzepis, P. M. Proc. Natl. Acad. Sci.
U.S.A. 1977, 74, 4139-4143.
(36) Reece, S. Y.; Hodgkiss, J. M.; Stubbe, J.; Nocera, D. G. Philos.
Trans. R. Soc. London, Ser. B 2006, 361, 1351-1364.
(37) Hodgkiss, J. M; Rosenthal, J; Nocera, D. G. In Handbook of
Hydrogen Transfer; Hynes, J. T., Klinman, J. P., Limbach, H.-H., Schowen,
R. L., Eds; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006; Vol. II, Part IV,
Chapter 17, pp 503-562.
(38) Collins, D. M.; Countryman, R.; Hoard, J. L. J. Am. Chem. Soc.
1972, 94, 2066-2072.
(39) Walker, F. A.; Lo, M.-W.; Ree, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1976,
98, 5552-5559.
(76) Tait, C. D.; Holten, D.; Gouterman, M. Chem. Phys. Lett. 1983,
100, 268-272.
(77) Liang, Y.; Negus, D. K.; Hochstrasser, R. M.; Gunner, M.; Dutton,
P. L. Chem. Phys. Lett. 1981, 84, 236-240.
(78) Dixon, D. W.; Kirmaier, C.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1985,
107, 808-813.
(79) Ohno, O.; Kaizu, Y.; Kobayashi, H. J. Chem. Phys. 1985, 82, 1779-
1787.
(80) Gradyushko, A. T.; Tsvirko, M. P. Opt. Spect. 1971, 31, 291-
295.
(40) Goff, H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3252-3254.
(41) Dawson, J. H. Science 1988, 240, 433-439.
(42) Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. ReV.
1996, 96, 2841-2887.
(81) Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Doxsee, K. M.; Halbert, T. R.;
Bunnenberg, E.; Linder, R. E.; LaMar, G. N.; Gaudio, J. D.; Lang, G.;
Spartalian, K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4182-4192.
(82) Soper, J. D.; Kryatov, S. V.; Rybak-Akimova, E.V.; Nocera, D.
G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5069-5075.
(43) Ozaki, S.; Roach, M. P.; Matsui, T.; Watanabe, Y. Acc. Chem. Res.
2001, 34, 818-825.
(83) Brewer, C. T.; Brewer, G. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1990, 843-
(44) Poulos, T. L. AdV. Inorg. Biochem. 1988, 7, 1-36.
(45) Chang, C. J.; Chng, L. L.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2003,
125, 1866-1876.
(46) Chng, L. L.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. Org. Lett. 2003, 5, 2421-
2424.
847.
(84) Marbury, G. S.; Brewer, C.; Brewer, G. J. Chem. Soc. Dalton Trans.
1991, 1377-1378.
(85) Chang, C. K.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 848-
851.
(47) Yeh, C. Y.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2001,
123, 1513-1514.
(86) Swistak, C.; Mu, X. H.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1987, 26,
4360-4366.