1752
Helvetica Chimica Acta – Vol. 94 (2011)
caused the soln. to turn dark purple, were added. After stirring at r.t. for 1 h, heptane (20 ml) was added,
and the mixture was filtered through a plug of neutralized SiO2 (CH2Cl2) and concentrated in vacuo to a
dark purple solid. CC (neutralized SiO2; heptane/AcOEt 96 :4) gave 6 (75.3 mg, 50%). Dark purple,
non-crystalline solid. 1H-NMR (300 MHz, CD2Cl2): 6.61 (s, 2 H); 2.35 (t, J ¼ 7.2, 8 H); 1.54 (sext., J ¼ 7.2,
8 H); 1.12 (m, 42 H); 0.94 (t, J ¼ 7.2, 12 H). 13C-NMR (75 MHz, CD2Cl2): 129.1; 128.7; 127.8; 118.3; 115.3;
115.1; 113.2; 105.8; 104.5; 103.6; 90.2; 90.0; 31.1; 23.7; 19.0; 13.9; 11.8. HR-MALDI-MS: 1008.296 (Mþ;
C52H72S8Siþ2 ; calc. 1008.294).
REFERENCES
[1] J.-P. Gisselbrecht, N. N. P. Moonen, C. Boudon, M. B. Nielsen, F. Diederich, M. Gross, Eur. J. Org.
Chem. 2004, 2959.
[2] a) F. Sondheimer, Y. Gaoni, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1259; F. Sondheimer, R. Wolovsky, J. Am.
Chem. Soc. 1962, 84, 260; K. G. Untch, D. C. Wysocki, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2608; W. H.
Okamura, F. Sondheimer, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5991.
[3] E. L. Spitler, C. A. Johnson II, M. M. Haley, Chem. Rev. 2006, 106, 5344.
[4] J. Anthony, F. Diederich, C. B. Knobler, Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 406; J. Anthony, A. M.
Boldi, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, P. Seiler, C. B. Knobler, F. Diederich, Helv. Chim.
Acta 1995, 78, 797; M. Kivala, F. Diederich, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 235.
[5] F. Mitzel, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, F. Diederich, Chem. Commun. 2002, 2318.
[6] C. Bosshard, R. Spreiter, P. Gꢀnter, R. R. Tykwinski, M. Schreiber, F. Diederich, Adv. Mater. 1996, 8,
231; R. R. Tykwinski, U. Gubler, R. E. Martin, F. Diederich, C. Bosshard, P. Gꢀnter, J. Phys. Chem.
B 1998, 102, 4451; M. B. Nielsen, M. Schreiber, Y. G. Baek, P. Seiler, S. Lecomte, C. Boudon, R. R.
Tykwinski, J.-P. Gisselbrecht, V. Gramlich, P. J. Skinner, C. Bosshard, P. Gꢀnter, M. Gross, F.
Diederich, Chem.ꢀEur. J. 2001, 7, 3263.
[7] M. R. Bryce, Adv. Mater. 1999, 11, 11; M. B. Nielsen, C. Lomholt, J. Becher, Chem. Soc. Rev. 2000, 29,
153; M. R. Bryce, J. Mater. Chem. 2000, 10, 589; J. L. Segura, N. Martꢄn, Angew. Chem., Int. Ed. 2001,
´
40, 1372; J. O. Jeppesen, M. B. Nielsen, J. Becher, Chem. Rev. 2004, 104, 5115; D. Canevet, M. Salle,
G. Zhang, D. Zhang, D. Zhu, Chem. Commun. 2009, 2245.
[8] D. Solooki, T. C. Parker, S. I. Khan, Y. Rubin, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1327.
[9] H. Enozawa, M. Hasegawa, D. Takamatsu, K. Fukui, M. Iyoda, Org. Lett. 2006, 8, 1917.
˚
[10] A. S. Andersson, K. Kilsa, T. Hassenkam, J.-P. Gisselbrecht, C. Boudon, M. Gross, M. B. Nielsen, F.
Diederich, Chem.ꢀEur. J. 2006, 12, 8451.
˚
[11] A. S. Andersson, L. Kerndrup, A. Ø. Madsen, K. Kilsa, M. B. Nielsen, P. R. La Porta, I. Biaggio, J.
Org. Chem. 2009, 74, 375.
[12] J. M. Fabre, Chem. Rev. 2004, 104, 5133.
[13] A. J. Moore, M. R. Bryce, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 157; M. Fourmigue, I. Johannsen, K.
Boubekeur, C. Nelson, P. Batail, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3752.
[14] K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467.
[15] A. S. Hay, J. Org. Chem. 1962, 27, 3320.
[16] J. Anthony, A. M. Boldi, Y. Rubin, M. Hobi, V. Gramlich, C. B. Knobler, P. Seiler, F. Diederich, Helv.
Chim. Acta 1995, 78, 13.
[17] F. Wudl, A. A. Kruger, M. L. Kaplan, R. S. Hutton, J. Org. Chem. 1977, 42, 768.
[18] Gaussian 03, Revision B.03, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb,
J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S.
Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H.
Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y.
Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J.
Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W.
Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S.
Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B.
Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A.