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Journal of the American Chemical Society
Mjgc^c\ dc i]Z [aZm^W^a^in d[ ^hdgZi^XjaVg edgdjh XddgY^cVi^dc
[gVbZldg`h [dg YgVhi^XVaan ijcVWaZ [gVbZldg` WgZVi]^c\ VcY
i]ZgbVa ZmeVch^dc) 3MJRNHFQ BHNJSHJ &$%'! * #/$' ,0.4(,0/1)
,3)
H"DZZ[[Z' F)6 IZh`dk' F) :)6 KVbhYZc' L)6 RV\]^'
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H) F)' M]Z KZi^XjaVg <]Zb^hign LigjXijgZ KZhdjgXZ #K<LK$
=ViVWVhZ d[' VcY LnbWdah [dg' <gnhiVaGZih) 1HH% 3MJR% AJW% &$$,!
*'' ,23-(,234)
,4)
3MJRNWXV] BXVYHXYVJ AJWTYVHJ' -+,4) ]iie5**gXhg)Vcj)ZYj)Vj*'
-+) <]Zc' S)6 PZhZa^$h`^' !) C)6 :Y^a' D)6 ;ZabVW`]dji' R)6
L]`jgZc`d' :)6 C^Vc\' A)6 ;]Vii' I) F)6 @j^aaZgb' O)6 =Vjodc' >)6
QjZ' =)(Q)6 HÅDZZ[[Z' F)6 >YYVdjY^' F)' :eean^c\ i]Z IdlZg d[
KZi^XjaVg <]Zb^hign id ?^cY^c\ i]Z F^hh^c\ VaW(FH? IaVi[dgb
;VhZY dc i]Z #1',-$(<ddgY^cViZY >Y\Z(MgVch^i^kZ GZi) :% 1R% 3MJR%
BTH% &$%+! ')/ #3$' .-10(.-2/)
.0)
:aZmVcYgdk' >) O)6 @daihZk' :) O)6 >gZb^c' K) :)6 ;aVidk'
O) :)' :c^hdigden d[ >aVhi^X IgdeZgi^Zh d[ FZiVa(Hg\Vc^X
?gVbZldg`h VcY i]Z ;gZVi]^c\ I]ZcdbZcdc) :TYVSFQ TK @M]WNHFQ
3MJRNWXV] 3 &$%-! '() #/+$' -/10,(-/103)
H"DZZ[[Z' F)6 =Za\VYd(?g^ZYg^X]h' H) AJXNHYQFV
.1)
FVhdc' C) :)6 H`iVl^ZX' C)6 MVnadg' F) D)6 AjYhdc' F)
K)6 KdYg^\jZo' C)6 ;VX]bVc' C) >)6 @dcoVaZo' F) B)6 <ZgkZaa^cd' :)6
@jV\a^VgY^' :)6 ;gdlc' <) F)6 EaZlZaanc' I) E)6 FVhX^dXX]^' G)6
Edc\' C) K)' FZi]VcZ hidgV\Z ^c [aZm^WaZ bZiVa|dg\Vc^X [gVbZldg`h
l^i] ^cig^ch^X i]ZgbVa bVcV\ZbZci) >FXYVJ &$%)! +(- #2023$' .02(
.1,)
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-,)
<]Zc' S)6 E^' I)6 PVc\' Q)6 HiV`Z' D)(^)6 S]Vc\' Q)6
.2)
Kdh^' G) E)6 D^b' C)6 >YYVdjY^' F)6 <]Zc' ;)6 H"DZZ[[Z'
KdW^hdc' E)6 :i^a\Vc' :)6 BhaVbd\aj' M)6 AVaa' F) @)6 IZiZghdc' @)
P)6 LidYYVgi' C) ?)6 ?Vg]V' H) D)' E^\VcY(=^gZXiZY KZi^XjaVg
Lnci]Zh^h d[ <ViVani^XVaan :Xi^kZ F^hh^c\ S^gXdc^jb(;VhZY FZiVa|
Hg\Vc^X ?gVbZldg`h) :% 1R% 3MJR% BTH% &$%-! '*' #.,$' ,---4(
,--.0)
F)6 RV\]^' H) F)' KdY IVX`^c\h VcY FZiVa"Hg\Vc^X ?gVbZldg`h
<dchigjXiZY [gdb KdY(L]VeZY LZXdcYVgn ;j^aY^c\ Nc^ih) :% 1R%
3MJR% BTH% &$$)! '(- #0$' ,0+/(,0,3)
.3)
Mh]jbV' I)6 FV`]jWZaV' ;) <) >)6 q]ghigtb' E)6 ;djgcZ'
L) :)6 <]ViiZg_ZZ' G)6 ;ZVh' B) G)6 =Vg`lV' C)6 FZ]aVcV' @)'
<nXadbZiVaVi^dc d[ aVci]Vcjb#^^^$ WVhZY FH? [dg XViVani^X
]nYgd\ZcVi^dc d[ XVgWdc Y^dm^YZ id [dgbViZ) AB3 1IZFSHJW &$&$!
'& #1$' .04.(.1+0)
--)
<]Zc' S)6 M]^Vb' S)6 L]`jgZc`d' :)6 PZhZa^ch`^' E) C)6
:Y^a' D)6 C^Vc\' A)6 :aZo^' =)6 :hhZc' :) A)6 HÅDZZ[[Z' F)6
>YYVdjY^' F)' >cg^X]^c\ i]Z KZi^XjaVg <]Zb^hign KZeZgid^gZ l^i]
F^c^bVa >Y\Z(MgVch^i^kZ KZaViZY GZih5 :XXZhh id A^\]an
<ddgY^cViZY FZiVa|Hg\Vc^X ?gVbZldg`h ;VhZY dc =djWaZ L^m(
FZbWZgZY K^c\h Vh GZi(<dYZY ;j^aY^c\ Nc^ih) :% 1R% 3MJR% BTH%
&$%-! '*' #0,$' -+/3+(-+/34)
.4)
PVc\' ;)6 K]VjYZgl^Z`' M)6 Bc\Z' :) D)6 Qj' A)6 RVc\'
Idgdjh <dWVai
M)6 AjVc\' S)6 LidX`' G)6 Sdj' Q)'
:
MZigVe]dhe]dcViZ FZiVa|Hg\Vc^X ?gVbZldg`5 :XXjgViZ LigjXijgZ
VcY @jZhi FdaZXjaZ EdXVi^dc =ZiZgb^cZY Wn <dci^cjdjh(KdiVi^dc
>aZXigdc =^[[gVXi^dc) 3MJR% 5YVT% :% &$%,! (* #11$' ,2/-4(,2/..)
-.)
G\jnZc' I) M) D)6 G\jnZc' A) M) =)6 I]Vb' A) J)6 D^b'
C)6 <dgYdkV' D) >)6 ?jgj`VlV' A)' Lnci]Zh^h VcY LZaZXi^kZ <H-
<VeijgZ IgdeZgi^Zh d[ V LZg^Zh d[ AZmVide^X E^c`Zg(;VhZY FZiVa|
Hg\Vc^X ?gVbZldg`h) 9STVL% 3MJR% &$%)! +* #-+$' ,++10(,++2-)
/+)
>iiZg' F) <)6 FVX=dcVaY' C) <)6 ;ZgchiZ^c' C)' @gVe](hZi
VcVanh^h d[ ]nYgd\Zc(WdcY eViiZgch ^c dg\Vc^X XgnhiVah) 1HXF
3V]WXFQQTLVFUMNHF BJHXNTS 2 %--$! *, #-$' -01(-1-)
-/)
=VoZb' <) E) ?)6 GdV' ?) F) :)6 GZclV' C)6 q]ghigtb' E)
/,)
Cd]chdc' F) M)6 =oda^X' S)6 <Zi^cV' F)6 EV]i^cZc' F)6
K)' GVijgVa VcY hnci]Zi^X bZiVa dmVaViZh | V idedad\n VeegdVX])
3V]WX5SL3TRR &$%-! ('' 1,01|1,1/)
-0)
Y^bZch^dcVa cZih VgZ edhh^WaZ l^i] ig^h(X]ZaViZY bZiVa XdbeaZmZh Vh
Wj^aY^c\ WadX`h8 4FQXTS CVFSW% &$$(! #.$' ./2(.0.)
-1)
:eea^ZY Mdedad\^XVa :cVanh^h d[ <gnhiVa LigjXijgZh l^i] i]Z
Igd\gVb IVX`V\Z MdedhIgd) 3V]WX% 7VT[XM & 4JW% &$%(! '* #2$'
.021(.031)
:]afj^hi' F) L) @)6 K^hhVcZc' D)6 q]ghigtb' E)6 PZcYi' H) ?)'
IgZeVgVi^dc d[ ediZci^Vaan edgdjh' X]^gVa dg\VcdbZiVaa^X bViZg^Vah
i]gdj\] hedciVcZdjh gZhdaji^dc d[ e^cXZg eVaaVY^jb Xdc[dgbZgh)
4FQXTS CVFSW% &$%'! *(' 3/3/(3/4,)
q]ghigtb' E)6 EVghhdc' D)' P]Vi `^cYh d[ i]gZZ(
/-)
DdX]Zin\dk' B)6 ;jaji' L)6 :h\Vg^' F)6 JjZZc' P) E)'
;aVidk' O) :)6 L]ZkX]Zc`d' :) I)6 IgdhZge^d' =) F)'
LZaZXi^kZ <H- VYhdgei^dc Wn V cZl bZiVa|dg\Vc^X [gVbZldg`5
hncZg\n WZilZZc deZc bZiVa h^iZh VcY V X]Vg\ZY ^b^YVoda^c^jb
WVX`WdcZ) 4FQXTS CVFSW% &$%,! *- #.,$' ,+0-2(,+0.0)
/.)
Q^Z' P)6 <j^' =)6 S]Vc\' L)(K)6 Qj' R)(A)6 C^Vc\' =)(E)'
-2)
=ZXjgi^ch' L)6 LX]bVaaZ' A) P)6 LX]cZjlan' I)6 >cha^c\'
BdY^cZ XVeijgZ ^c edgdjh dg\Vc^X edanbZgh VcY bZiVa|dg\Vc^X
[gVbZldg`h bViZg^Vah) =FXJVNFQW 8TVN^TSW &$%-! , #3$' ,02,(,040)
C)6 @uia^X]' I)' : XdcXZei [dg i]Z hnci]Zh^h d[ .(Y^bZch^dcVa ]dbd(
VcY W^bZiVaa^X dmVaViZ(Wg^Y\ZY cZildg`h TF-#dm$.Uc) LigjXijgVa'
bthhWVjZg' VcY bV\cZi^X hijY^Zh ^c i]Z [^ZaY d[ bdaZXjaVg(WVhZY
bV\cZih) :% 1R% 3MJR% BTH% %--(! '',' 40-,)
//)
;Vgdc^' G)6 Mjgh]Vidk' :)6 HaYZcWjg\' F)6 ;jh`d' =)6
:YVbh' F)6 AVaYVg' K)6 PZaaZ' :)6 KZYZa' >)6 Pdaa' <)6 K^X]VgYh' ;)
L)6 AdlVgY' B) :)' ?VX^aZ adVY^c\ d[ i]^c([^ab hjg[VXZ(VcX]dgZY
bZiVa(dg\Vc^X [gVbZldg`h l^i] EZl^h(WVhZ \jZhi bdaZXjaZh)
=FXJVNFQW 3MJRNWXV] 6VTSXNJVW &$%+! ' #4$' ,333(,34/)
-3)
IVgZci' E) K)6 I]Vb' <) A)6 IViiZghdc' C) I)6 =Zccn' F) L)6
<d]Zc' L) F)6 @^VccZhX]^' G) <)6 IVZhVc^' ?)' IdgZ ;gZVi]^c\ d[
FZiVa|Hg\Vc^X ?gVbZldg`h Wn >ck^gdcbZciVa MgVchb^hh^dc
>aZXigdc F^XgdhXden) :% 1R% 3MJR% BTH% &$%+! ')/ #/+$' ,.42.(
,.421)
/0)
Ld' F) <)6 ;ZnoVk^' F) A)6 LVl]cZn' K)6 L]Z`]V]' H)6
>YYVdjY^' F)6 :a(CjV^Y' L) L)6 Ajee' C) M)6 ?Vg]V' H) D)' Idhi(
VhhZbWan igVch[dgbVi^dch d[ edge]ng^c(XdciV^c^c\ bZiVa|dg\Vc^X
[gVbZldg` #FH?$ [^abh [VWg^XViZY k^V VjidbViZY aVnZg(Wn(aVnZg
XddgY^cVi^dc) 3MJR% 3TRRYS% &$%)! +' #,$' 30(33)
-4)
@gVeZ' >) L)6 Qj' A)6 <]Zjc\' H)6 <VabZah' F)6 S]Vd' C)6
=Z_d^Z' <)6 IgdhZge^d' =) F)6 Sdj' Q)6 Bc\Z' :) D)' : ;gZVi]^c\
FZiVa(Hg\Vc^X ?gVbZldg` ;VhZY dc ?aZm^WaZ Bcdg\Vc^X ;j^aY^c\
Nc^ih) 3V]WX% 7VT[XM 4JW% &$&$! -+' .-+(.-4)
/1)
PjX]Zg' :)6 <]Zc\' C)6 P^cd\gVY' G)' FdaZXjaVg =Zei]
Igd[^a^c\ Nh^c\ V <1+ <ajhiZg ;ZVb5 M]Z KdaZ d[ BbeVXi >cZg\n)
CMJ :TYVSFQ TK @M]WNHFQ 3MJRNWXV] 3 &$$,! ''( #/-$' ,100+(,1000)
.+)
PVc\' R)6 MV``^' L)6 <]Zjc\' H)6 Qj' A)6 PVc' P)6
q]ghigtb' E)6 Bc\Z' :) D)' >ajX^YVi^dc d[ i]Z Zajh^kZ higjXijgZ VcY
[dgbjaV d[ i]Z VXi^kZ e]VgbVXZji^XVa ^c\gZY^Zci W^hbji] hjW\VaaViZ
Wn
3TRRYSNHFXNTSW &$%+! +) #0-$' 2+,3(2+-,)
.,) ?sgZn' @)6 LZggZ' <)' EVg\Z WgZVi]^c\ Z[[ZXih ^c i]gZZ(
Y^bZch^dcVa edgdjh ]nWg^Y bViiZg5 [VXih' VcVanhZh' gjaZh VcY
XdchZfjZcXZh) 3MJR% BTH% AJZ% &$$-! ). #0$' ,.3+(,.44)
.-)
/2)
DdWVnVh]^' =)6 RVbVbdid' R)6 BhZbjgV' M)' M^bZ%d[%
[a^\]i LBFL YZei] egd[^a^c\ d[ GV ^c L^H- \aVhh jh^c\ <1+ hejiiZg
^dc WZVb) BYVK% 9SXJVKFHJ 1SFQ% &$%'! *+ #,$' ,,.(,,1)
Xdci^cjdjh
gdiVi^dc
ZaZXigdc
Y^[[gVXi^dc)
3MJRNHFQ
/3)
/4)
Cj^aaVgY' C)' @YVJ 1UUQ% 3MJR% %-++! */' 330(34-)
@gddb' <) K)6 ;gjcd' B) C)6 E^\]i[ddi' F) I)6 PVgY' L) <)'
M]Z <VbWg^Y\Z LigjXijgVa =ViVWVhZ) 1HXF 3V]WX% 2 &$%*! -( #-$'
,2,(,24)
LX]cZZbVcc' :)6 ;dc' O)6 LX]lZYaZg' B)6 LZc`dkh`V' B)6
0+)
HV]WXFQ FSI RTQJHYQFV WXVYHXYVJW UVTLVFR KTV =FH FSI DNSIT[W%
3V]WXFQ=FPJV BTKX[FVJ <XI# ?\KTVI# 5SLQFSI
[[[%HV]WXFQRFPJV%HTR!' -+,4)
9RFLJW FSI ZNIJT LJSJVFXJI YWNSL 3V]WXFQ=FPJV_0 F
DVh`Za' L)6 ?^hX]Zg' K) :)' ?aZm^WaZ bZiVa|dg\Vc^X [gVbZldg`h)
3MJR% BTH% AJZ% &$%(! *) #,1$' 1+1-(1+41)
..)
;dc' O)6 DVkddh^' G)6 LZc`dkh`V' B)6 DVh`Za' L)'
MdaZgVcXZ d[ ?aZm^WaZ FH?h idlVgY KZeZViZY :Yhdgei^dc LigZhh)
13B 1UUQNJI =FXJVNFQW & 9SXJVKFHJW &$%)! - #/+$' ---4-(--.++)
./)
PZ^' R)(L)6 <]Zc' D)(C)6 E^Vd' I)(J)6 S]j' ;)(R)6 E^c' K)(
;)6 S]dj' A)(E)6 PVc\' ;)(R)6 QjZ' P)6 S]Vc\' C)(I)6 <]Zc' Q)(F)'
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