Journal of the American Chemical Society
Page 6 of 8
1
2
3
4
5
6
7
8
9
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
6
Wong, J. K. Y.; Dehez, F.; Zerbetto, F. Nature 2003, 424, 174. (c)
1994, 369, 133. (b) Anelli, P. -L.; Asakawa, M.; Ashton, P. R.;
Hernández, J. V.; Kay, E. R.; Leigh, D. A. Science 2004, 306,
1532. (d) Berná, J.; Leigh, D. A.; Lubomska, M.; Mendoza, S. M.;
Peréz, E. M.; Rudolf, P.; Teobaldi, G.; Zerbetto, F. Nat. Mater.
2005, 4, 704. (e) Eelkema, R.; Pollard, M. M.; Vicario, J.; Kat-
sonis, N.; Ramon, B. S.; Bastiaansen, C. W. M.; Broer, D. J.;
Feringa, B. L. Nature 2006, 440, 163. (f) Balzani, V.; Clemente-
León, M.; Credi, A.; Ferrer, B.; Venturi, M.; Flood, A. H.;
Stoddart, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 1178. (g)
Credi, A.; Venturi, M. Cent. Eur. J. Chem. 2008, 6, 325. (h)
Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Chem. Soc. Rev. 2009,38,
1542. (i) Zheng, Y. B.; Hao, Q.; Yang, Y.-W.; Kiraly, B. Chiang,
I.-K.; Huang, T. J. J. Nanophoton. 2010, 4, 42501. (j) Silvi, S.;
Venturi, M.; Credi, A. Chem. Commun. 2011, 47, 2483. (k) Yang,
W.; Li, Y.; Liu, H.; Chi, L.; Li, Y. Small 2012, 8, 504. (l) Ag-
garwal1, S.; Sharma, A. Int. J. Appl. Eng. Res. 2014, 10, 1199. (m)
Ceroni, P.; Credi, A.; Venturi, M. Chem. Soc. Rev. 2014, 43,
Bissell, R. A.; Clavier, G.; Gróski, R.; Kaifer, A. E.; Langford, S.
J.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Philp, D.; Slawin, A. M. Z.; Spen-
cer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Williams, D. J. Chem. –
Eur. J. 1997, 3, 1113. (c) Collin, J. -P.; Gavinã, P.; Sauvage, J.-P.
New J. Chem. 1997, 21, 525. (d) Armaroli, N.; Balzani, V.; Collin,
J.-P.; Gavinã, P.; Sauvage, J.-P.; Ventura, B. J. Am. Chem. Soc.
1999, 121, 4397. (e) Ballardini, R.; Balzani, V.; Dehaen, W.;
Dell’Erba, A. E.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Eur. J.
Org. Chem. 2000, 591. (f) Deng, W.-Q.; Flood, A. H.; Stoddart ,
J. F.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15994. (g)
Stoddart, J. F.; Dey, S. K.; Coskun, A.; Fahrenbach, A. C.; Barin,
G.; Basuray, A. N.; Trabolsi, A.; Botros, Y. Y. Chem. Sci. 2011, 2,
1046. (h) Joosten, A.; Trolez, Y.; Collin, J.-P.; Heitz, V.; Sauvage,
J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1802. (i) Barnes, J. C.; Fahren-
bach, A. C.; Dyar, S. M.; Frasconi, M.; Giesener, M. A.; Zhu, Z.;
Liu, Z.; Hartlieb, K. J.; Carmieli, R.; Wasielewski, M. R.;
Stoddart, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, 11546. (j)
Coronado, E.; Gaviña, P.; Ponce, J.; Tatay, S. Org. Biomol.
Chem. 2014, 12, 7572. (k) Fahrenbach, A. C.; Bruns, C. J.; Li, H.;
Trabolsi, A.; Coskun, A.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 2014,
47, 482.
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
4
068.
(2) (a) Ciamician, G. Science 1912, 36, 385. (b) Prier, C. K.;
Rankic D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322.
(c) Narayanam J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev.
2011, 40, 102. (d) Du, J.; Skubi, K. L.; Schultz D. M.; Yoon, T. P.
Science, 2014, 344, 392. (e) Schultz, D. M.; Yoon, T. P. Science
(6) For examples of chemically-driven molecular shuttles, see:
(a) Martínez-Díaz, M.-V.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. Angew.
Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1904. (b) Elizarov, A. M.; Chiu, S.-
H.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 9175. (c) Leigh, D. A.;
Pérez, E. M. Chem. Commun. 2004, 2262.
2014, 343, 1239176. (f) Blanco, V.; Leigh D. A.; Marcos, V. Chem.
Soc. Rev. 2015, 44, 5341. (g) Vlatković, M.; Collins, B. S. L.;
Feringa B. L. Chem.–Eur. J. 2016, 22, 17080. (h) Corrigan, N.;
Shanmugam, S.; Xu, J.; Boyer, C. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 6165.
(i) Skubi, K. L.; Blum, T. R.; Yoon, T. P. Chem. Rev. 2016, 116,
(7) For examples of cation-induced shuttling, see: (a) Vignon,
S. A.; Jarrosson, T.; Iijima, T.; Tseng, H.-R., Sanders, J. K. M.;
Stoddart, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9884. (b) Marlin, D.
S.; González Cabrera, D.; Leigh, D. A.; Slawin, A. M. Z. Angew.
Chem., Int. Ed. 2006, 45, 77. (c) Marlin, D. S.; González Cabre-
ra, D.; Leigh, D. A.; Slawin, A. M. Z. Angew. Chem., Int. Ed.
2006, 45, 1385. (d) Crowley, J. D.; Hänni, K. D.; Leigh, D. A.;
Slawin, A. M. Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5309. (e) Lewis, J.
E. M.; Bordoli, R. J.; Denis, M.; Fletcher, C. J.; Galli, M.; Neal, E.
A.; Rochette, E. M.; Goldup, S. M. Chem. Sci. 2016, 7, 3154.
(8) For examples of anion-induced shuttling, see: (a) Keaveney,
C. M.; Leigh, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1222. (b)
Lin, C.-F.; Lai, C.-C.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M. Chiu, S.-H. Chem.–
Eur. J. 2007, 13, 4350. (c) Lin, T.-C.; Lai, C.-C.; Chiu, S.-H. Org.
Lett. 2009, 11, 613. (d) You, Y.-C.; Tzeng, M.-C.; Lai, C.-C.; Chiu,
S.-H. Org. Lett. 2012, 14, 1046. (e) Zhang, H.; Hu, J.; Qu, D.-H.
Org. Lett. 2012, 14, 2334. (f) Raju, M. V. R.; Lin, H.-C. Org. Lett.
2013, 15, 1274. (g) Collins, C. G.; Peck, E. M.; Kramer, P. J.;
Smith, B. D. Chem. Sci. 2013, 4, 2557.
(9) (a) Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. An-
gew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3349. (b) Browne, W. R.; Feringa,
B. L. Nat. Nanotech. 2006, 1, 25. (c) Tian, H.; Wang, Q.-C.
Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 361. (d) Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zer-
betto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72. (e) Erbas-Cakmak,
S.; Leigh, D. A.; McTernan, C. T.; Nussbaumer, A. L. Chem. Rev.
2015, 115, 10081. (f) Leigh, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55,
14506.
(10) (a) Benniston, A. C. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 427. (b)
Murakami, H.; Kawabuchi, A.; Kotoo, K.; Kunitake, M.;
Nakashima, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7605. (c) Blanco, M.-
J.; Jiménez, M. C.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Linke, M.;
Sauvage, J. -P Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293. (d) Ashton, P. R.;
Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Dress, K. R.; Ishow, E.;
Kleverlaan, C. J.; Kocian, O.; Preece, J. A.; Spencer, N.;
Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Wenger, S. Chem.–Eur. J. 2000, 6,
3558. (e) Wurpel, G. W. H.; Brouwer, A. M.; van Stokkum, I. H.
M.; Farran, A.; Leigh, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11327. (f)
Brouwer, A. M.; Frochot, C.; Gatti, F. G.; Leigh, D. A.; Mottier,
10035.
(3) (a) Urry, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 819. (b) Lee,
J. W.; Kim, K.; Kim, K. Chem. Commun. 2001, 1042. (c) Asa-
kawa, M.; Brancato, G.; Fanti, M.; Leigh, D. A.; Shimizu, T.;
Slawin, A. M. Z.; Wong, J. K. Y.; Zerbetto, F.; Zhang, S. J. Am.
Chem. Soc. 2002, 124, 2939. (d) Bottari, G.; Dehez, F.; Leigh, D.
A.; Nash, P. J.; Peréz, E. M.; Wong, J. K. Y.; Zerbetto, F. Angew.
Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5886. (e) Jeppesen, J. O.; Nielsen, K.
A.; Perkins, J.; Vignon, S. A.; Di Fabio, A.; Ballardini, R.; Gan-
dolfi, M. T.; Venturi, M.; Balzani, V.; Becher, J.; Stoddart, J. F.
Chem.–Eur. J. 2003, 9, 2982. (f) Tu, Y.; Peng, F.; Sui, X.; Men, Y.;
White, P. B.; van Hest, J. C. M.; Wilson, D. A. Nature Chem.
2017, 9, 480. (g) Farahani, N.; Zhu, K.; O'Keefe, C. A.; Schurko,
R. W.; Loeb, S. J. ChemPlusChem 2016, 81, 836.
(4) For examples of pH-driven molecular shuttles, see: (a)
Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Baxter, I.; Credi, A.;
Fyfe, M. C. T.; Gandolfi, M. T.; Gomez-Lopez, M.; Martinez-
Diaz, M. V.; Piersanti, A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi,
M.; White A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120,
11932. (b) Leigh, D. A.; Thomson, A. R. Org. Lett. 2006, 8, 5377.
(c) Vella, S. J.; Tiburcio, J.; Loeb, S. J. Chem. Commun. 2007,
4752. (d) Crowley, J. D.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; McBurney, R.
T.; Perret-Aebi, L. E.; Petzold, C.; Slawin, A. M. Z.; Symes, M.
D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15085. (e) Coutrot, F.; Busseron,
E. Chem.–Eur. J. 2009, 15, 5186. (f) Leigh, D. A.; Thomson, A. R.
Tetrahedron 2008, 64, 8411. (g) Jiang, Q.; Zhang, H.-Y.; Han,
M.; Ding, Z.-J.; Liu, Y. Org. Lett. 2010, 12, 1728. (h) Jiang, Y.;
Guo J.-B.; Chen, C.-F. Org. Lett. 2010, 12, 4248. (i) Zheng, H.;
Zhou, W.; Lv, J.; Yin, X.; Li, Y.; Liu, H.; Li, Y. Chem. –Eur. J.
2009, 15, 13253. (j) Gan, Q.; Ferrand, Y.; Bao, C.; Kauffmann, B.;
Grélard, A.; Jiang, H.; Huc, I. Science, 2011, 331, 1172. (k) Buyuk-
cakir, O.; Yasar, F. T.; Bozdemir, O. A.; Icli, B.; Akkaya E. U.
Org. Lett. 2013, 15, 1012. (l) Riss-Yaw, B.; Waelès, P.; Coutrot, F.
Chem. Phys. Chem 2016, 17, 1; (m) Gao, M.; Han, S.; Hu, Y.;
Dynes, J. J.; Liu, X.; Wang, D. RSC Adv. 2016, 6, 27922.
(5) For examples of redox-active molecular shuttles, see: (a)
Bissell, R. A.; Córdova, E.; Kaifer, A. E.; Stoddart, J. F. Nature
ACS Paragon Plus Environment