Highly fluorinated 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole derivatives via [3+2]-cycloadditions of tertiary thioamides with nitrile imines derived from trifluoroacetonitrile

Article abstract of DOI:10.1016/j.jfluchem.2020.109702

Fluorine-rich 1,3,4-thiadiazole derivatives were prepared by 1,3-dipolar cycloaddition of the in situ generated N-aryl-trifluoroacetonitrile imines with tertiary polyfluoroalkanethioamides (N,N-dialkyl thioamides). Reactions were performed under mild cond

Full text of DOI:10.1016/j.jfluchem.2020.109702

Journal Pre-proof
Highly fluorinated 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole derivatives via
[3+2]-cycloadditions of tertiary thioamides with nitrile imines derived from
trifluoroacetonitrile
´
Greta Utecht-Jarzynska, Sergiy S. Mykhaylychenko, Eduard B.
´
´
Rusanov, Yuriy G. Shermolovich, Marcin Jasinski, Grzegorz Mloston
PII:
S0022-1139(20)30400-0
DOI:
https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2020.109702
FLUOR 109702
Reference:
To appear in:
Journal of Fluorine Chemistry
Received Date:
Revised Date:
Accepted Date:
29 September 2020
8 December 2020
8 December 2020
´
Please cite this article as: Utecht-Jarzynska G, Mykhaylychenko SS, Rusanov EB,
´
´
Shermolovich YG, Jasinski M, Mloston G, Highly fluorinated 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole
derivatives via [3+2]-cycloadditions of tertiary thioamides with nitrile imines derived from
trifluoroacetonitrile, Journal of Fluorine Chemistry (2020),
doi: https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2020.109702
This is a PDF file of an article that has undergone enhancements after acceptance, such as
the addition of a cover page and metadata, and formatting for readability, but it is not yet the
definitive version of record. This version will undergo additional copyediting, typesetting and
review before it is published in its final form, but we are providing this version to give early
visibility of the article. Please note that, during the production process, errors may be
discovered which could affect the content, and all legal disclaimers that apply to the journal
pertain.
© 2020 Published by Elsevier.

Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit, sed do eiusmod tempor incididunt ut labore et dolore magna aliqua. Ut enim ad minim veniam, quis nostrud exercitation
ullamco laboris nisi ut aliquip ex ea commodo consequat. Duis aute irure dolor in reprehenderit in voluptate velit esse cillum dolore eu fugiat nulla pariatur. Excepteur sint occaecat
cupidatat non proident, sunt in culpa qui officia deserunt mollit anim id est laborum.
Quisque et risus posuere, hendrerit libero in, vulputate massa. Vestibulum accumsan felis a odio rhoncus consequat. Morbi consectetur eu ante sit amet molestie. Integer eu massa eget
orci placerat volutpat vitae non nulla. Maecenas dapibus lacus vitae vehicula tristique. Morbi a venenatis nisi. Ut imperdiet felis non neque feugiat consectetur nec id nisi. Cras ut
elementum nulla. Maecenas et posuere diam.
Etiam dapibus tincidunt pulvinar. Cras lorem felis, mattis sodales congue sed, semper eu lorem. Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit. Proin faucibus est dictum,
pulvinar dui vitae, elementum leo. Maecenas elementum consequat nisl ut feugiat. Morbi dignissim ex vitae malesuada imperdiet. In blandit, arcu at finibus egestas, neque nisi egestas
diam, et fringilla orci est ut ligula. Pellentesque habitant morbi tristique senectus et
Ut id mauris at velit placerat dignissim vel eu tellus. Donec erat ligula, blandit sed mauris in, laoreet lacinia felis. Ut et risus purus. Praesent eget gravida nunc. Nunc id nisl commodo
mauris maximus ultricies. Etiam congue aliquam elit, a sollicitudin velit tincidunt sed. Integer consequat erat at turpis fringilla elementum. Phasellus scelerisque dui nec molestie
scelerisque. Phasellus ut mattis metus. Duis lectus ipsum,
Sed luctus aliquet ligula. Sed gravida fringilla quam ac fermentum. Duis molestie maximus ultrices. Ut non sodales orci. Morbi facilisis mattis ex, sollicitudin feugiat augue malesuada
sit amet. Praesent ornare ligula ut est mollis, sit amet sagittis urna faucibus. Vestibulum ante ipsum primis in faucibus orci luctus et ultrices posuere cubilia curae; Donec laoreet, massa
sit amet condimentum volutpat, odio lorem tempus dui, sit amet aliquet felis sem id lectus.
Journal of Fluorine Chemistry, Journal Pre-proof, 109702. doi:10.1016/j.jfluchem.2020.109702

Proin eget ante in diam maximus semper. Morbi tristique faucibus mattis. Ut sit amet tortor iaculis, mollis erat at, tincidunt justo. Nunc et efficitur eros, et pulvinar est. Donec urna risus,
lacinia sollicitudin dui faucibus, aliquet eleifend nunc. Nunc mollis arcu vitae odio bibendum, ac vestibulum lorem pharetra. Morbi porta enim ornare, consequat ligula id, elementum
eros. Proin lacinia dapibus sollicitudin.
Maecenas sodales semper euismod. Nam non suscipit enim. Donec id lorem at est suscipit posuere. Etiam tincidunt nisi eget leo faucibus porta. Sed congue magna in dignissim tristique.
Morbi sodales, enim quis scelerisque congue, risus nisi venenatis dolor, ut finibus magna augue vel elit. Integer nec mauris nec ligula elementum dictum. Nullam semper luctus justo,
eget tincidunt metus eleifend id. Nunc semper non leo et eleifend
Aliquam faucibus maximus augue vitae molestie. Vivamus a odio ullamcorper, hendrerit nisi a, condimentum lectus. Phasellus elementum, mauris id consequat fermentum, lorem
lectus vehicula elit, in tempor nunc libero et nisl. Interdum et malesuada fames ac ante ipsum primis in faucibus. Praesent ac nibh libero. Nunc tristique ac erat vitae scelerisque. Donec
ultricies suscipit enim, molestie convallis dui iaculis sed.
Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit, sed do eiusmod tempor incididunt ut labore et dolore magna aliqua. Ut enim ad minim veniam, quis nostrud exercitation
ullamco laboris nisi ut aliquip ex ea commodo consequat. Duis aute irure dolor in reprehenderit in voluptate velit esse cillum dolore eu fugiat nulla pariatur. Excepteur sint occaecat
cupidatat non proident, sunt in culpa qui officia deserunt mollit anim id est laborum.
Maecenas sodales semper euismod. Nam non suscipit enim. Donec id lorem at est suscipit posuere. Etiam tincidunt nisi eget leo faucibus porta. Sed congue magna in dignissim tristique.
Morbi sodales, enim quis scelerisque congue, risus nisi venenatis dolor, ut finibus magna augue vel elit. Integer nec mauris nec ligula elementum dictum. Nullam semper luctus justo,
eget tincidunt metus eleifend id. Nunc semper non leo et eleifend
Journal of Fluorine Chemistry, Journal Pre-proof, 109702. doi:10.1016/j.jfluchem.2020.109702

Pellentesque rhoncus tempor nisl, at porttitor ipsum suscipit quis. Proin mattis, urna id ultricies volutpat, augue dui scelerisque purus, et tristique libero justo sed quam. Class aptent
taciti sociosqu ad litora torquent per conubia nostra, per inceptos himenaeos. Pellentesque habitant morbi tristique senectus et netus et malesuada fames ac turpis egestas. Vestibulum
ipsum arcu, cursus nec commodo eget, egestas vel dui. Donec vulputate nec orci
Morbi ac scelerisque magna. Integer imperdiet ligula sit amet est vestibulum dapibus. Sed facilisis et tellus sed dictum. Quisque non maximus augue. Etiam euismod semper diam,
interdum ultrices velit. Vivamus nulla enim, convallis vel leo sit amet, efficitur maximus est. Nullam eu lacinia metus, a hendrerit mauris. Sed eu pulvinar lorem. Sed augue leo,
facilisis at eros quis, convallis sagittis ex. Donec ut tempor lectus, eu cursus est. Vivamus
Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit, sed do eiusmod tempor incididunt ut labore et dolore magna aliqua. Ut enim ad minim veniam, quis nostrud exercitation
ullamco laboris nisi ut aliquip ex ea commodo consequat. Duis aute irure dolor in reprehenderit in voluptate velit esse cillum dolore eu fugiat nulla pariatur. Excepteur sint occaecat
cupidatat non proident, sunt in culpa qui officia deserunt mollit anim id est laborum.
Quisque et risus posuere, hendrerit libero in, vulputate massa. Vestibulum accumsan felis a odio rhoncus consequat. Morbi consectetur eu ante sit amet molestie. Integer eu massa eget
orci placerat volutpat vitae non nulla. Maecenas dapibus lacus vitae vehicula tristique. Morbi a venenatis nisi. Ut imperdiet felis non neque feugiat consectetur nec id nisi. Cras ut
elementum nulla. Maecenas et posuere diam.
Proin eget ante in diam maximus semper. Morbi tristique faucibus mattis. Ut sit amet tortor iaculis, mollis erat at, tincidunt justo. Nunc et efficitur eros, et pulvinar est. Donec urna risus,
lacinia sollicitudin dui faucibus, aliquet eleifend nunc. Nunc mollis arcu vitae odio bibendum, ac vestibulum lorem pharetra. Morbi porta enim ornare, consequat ligula id, elementum
eros. Proin lacinia dapibus sollicitudin.
Journal of Fluorine Chemistry, Journal Pre-proof, 109702. doi:10.1016/j.jfluchem.2020.109702

Nullam quis elementum velit. Proin mollis ornare mi id tempus. Nam faucibus mauris sapien, vitae scelerisque erat lobortis sed. Vestibulum vel lectus a diam pharetra egestas. Etiam
pulvinar ut metus vitae pretium. Etiam eu nisi sed urna sollicitudin porta at eu enim. Nullam eu facilisis ligula. Cras magna ligula, porttitor in tellus at, gravida commodo est. Nullam
non odio sed mauris vestibulum rutrum in in nulla.
Aliquam faucibus maximus augue vitae molestie. Vivamus a odio ullamcorper, hendrerit nisi a, condimentum lectus. Phasellus elementum, mauris id consequat fermentum, lorem
lectus vehicula elit, in tempor nunc libero et nisl. Interdum et malesuada fames ac ante ipsum primis in faucibus. Praesent ac nibh libero. Nunc tristique ac erat vitae scelerisque. Donec
ultricies suscipit enim, molestie convallis dui iaculis sed.
Sed ut perspiciatis unde omnis iste natus error sit voluptatem accusantium doloremque laudantium, totam rem aperiam, eaque ipsa quae ab illo inventore veritatis et quasi architecto
beatae vitae dicta sunt explicabo. Nemo enim ipsam voluptatem quia voluptas sit aspernatur aut odit aut fugit, sed quia consequuntur magni dolores eos qui ratione voluptatem sequi
nesciunt. Neque porro quisquam est, qui dolorem ipsum quia dolor sit amet, consectetur
Ut id mauris at velit placerat dignissim vel eu tellus. Donec erat ligula, blandit sed mauris in, laoreet lacinia felis. Ut et risus purus. Praesent eget gravida nunc. Nunc id nisl commodo
mauris maximus ultricies. Etiam congue aliquam elit, a sollicitudin velit tincidunt sed. Integer consequat erat at turpis fringilla elementum. Phasellus scelerisque dui nec molestie
scelerisque. Phasellus ut mattis metus. Duis lectus ipsum,
Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit. Ut vulputate augue eget odio placerat, in consectetur orci tincidunt. In hac habitasse platea dictumst. Aliquam efficitur metus
ligula, sit amet vehicula ligula rutrum ut. Duis mollis nibh fringilla lacus maximus, vitae lobortis metus volutpat. Suspendisse ut sapien erat. Pellentesque commodo nulla vitae facilisis
dignissim. Vivamus at orci mi. Donec tristique rhoncus elit ac dapibus.
Journal of Fluorine Chemistry, Journal Pre-proof, 109702. doi:10.1016/j.jfluchem.2020.109702

Sed nunc nisi, egestas sit amet commodo ac, scelerisque at justo. Curabitur ultricies ligula nec massa tempus, vitae placerat ante hendrerit. Duis orci augue, rutrum eget libero nec, porta
feugiat libero. In lacinia venenatis finibus. Nunc eleifend nisi faucibus dui maximus, id sagittis lacus laoreet. Aliquam imperdiet arcu id turpis molestie tempor. Phasellus orci urna,
vestibulum non mattis vitae, cursus at velit. Mauris consequat tellus ac mi volutpat laoreet.
Cras metus lectus, pellentesque ullamcorper bibendum a, interdum non ligula. In ultrices sodales iaculis. Ut ipsum felis, eleifend non nunc ut, pharetra molestie ex. In volutpat ante ex.
Suspendisse bibendum tortor a lectus consectetur scelerisque. Ut ut lacus dui. Ut non molestie velit. Sed efficitur enim in venenatis tristique. Mauris pulvinar libero quis faucibus
consectetur.
Quisque et risus posuere, hendrerit libero in, vulputate massa. Vestibulum accumsan felis a odio rhoncus consequat. Morbi consectetur eu ante sit amet molestie. Integer eu massa eget
orci placerat volutpat vitae non nulla. Maecenas dapibus lacus vitae vehicula tristique. Morbi a venenatis nisi. Ut imperdiet felis non neque feugiat consectetur nec id nisi. Cras ut
elementum nulla. Maecenas et posuere diam.
Cras metus lectus, pellentesque ullamcorper bibendum a, interdum non ligula. In ultrices sodales iaculis. Ut ipsum felis, eleifend non nunc ut, pharetra molestie ex. In volutpat ante ex.
Suspendisse bibendum tortor a lectus consectetur scelerisque. Ut ut lacus dui. Ut non molestie velit. Sed efficitur enim in venenatis tristique. Mauris pulvinar libero quis faucibus
consectetur.
Morbi ac scelerisque magna. Integer imperdiet ligula sit amet est vestibulum dapibus. Sed facilisis et tellus sed dictum. Quisque non maximus augue. Etiam euismod semper diam,
interdum ultrices velit. Vivamus nulla enim, convallis vel leo sit amet, efficitur maximus est. Nullam eu lacinia metus, a hendrerit mauris. Sed eu pulvinar lorem. Sed augue leo,
facilisis at eros quis, convallis sagittis ex. Donec ut tempor lectus, eu cursus est. Vivamus
Journal of Fluorine Chemistry, Journal Pre-proof, 109702. doi:10.1016/j.jfluchem.2020.109702

Cras metus lectus, pellentesque ullamcorper bibendum a, interdum non ligula. In ultrices sodales iaculis. Ut ipsum felis, eleifend non nunc ut, pharetra molestie ex. In volutpat ante ex.
Suspendisse bibendum tortor a lectus consectetur scelerisque. Ut ut lacus dui. Ut non molestie velit. Sed efficitur enim in venenatis tristique. Mauris pulvinar libero quis faucibus
consectetur.
Morbi ac scelerisque magna. Integer imperdiet ligula sit amet est vestibulum dapibus. Sed facilisis et tellus sed dictum. Quisque non maximus augue. Etiam euismod semper diam,
interdum ultrices velit. Vivamus nulla enim, convallis vel leo sit amet, efficitur maximus est. Nullam eu lacinia metus, a hendrerit mauris. Sed eu pulvinar lorem. Sed augue leo,
facilisis at eros quis, convallis sagittis ex. Donec ut tempor lectus, eu cursus est. Vivamus
Proin eget ante in diam maximus semper. Morbi tristique faucibus mattis. Ut sit amet tortor iaculis, mollis erat at, tincidunt justo. Nunc et efficitur eros, et pulvinar est. Donec urna risus,
lacinia sollicitudin dui faucibus, aliquet eleifend nunc. Nunc mollis arcu vitae odio bibendum, ac vestibulum lorem pharetra. Morbi porta enim ornare, consequat ligula id, elementum
eros. Proin lacinia dapibus sollicitudin.
Etiam venenatis non libero at lacinia. Sed vitae lacinia justo. Vestibulum rutrum porta lacus, nec vestibulum enim fringilla id. Curabitur nunc risus, egestas vel nunc in, vestibulum
scelerisque enim. Cras aliquet euismod magna. Maecenas viverra neque quam, vitae fringilla augue dignissim sed. Phasellus nisl sapien, iaculis sed lobortis vitae, tristique tincidunt
neque. Aliquam ac blandit risus.
Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit. Aliquam tempor aliquet risus, nec auctor ante ultrices vel. Nam rutrum justo quis magna ornare, non lobortis purus faucibus. In
hac habitasse platea dictumst. Vivamus imperdiet est vel massa fringilla fringilla. Curabitur eros nulla, ornare quis sollicitudin ac, accumsan in tellus. Mauris tempus efficitur mi et
scelerisque. Duis diam arcu, facilisis vel eleifend vitae, congue eu nulla
Journal of Fluorine Chemistry, Journal Pre-proof, 109702. doi:10.1016/j.jfluchem.2020.109702

Morbi ac scelerisque magna. Integer imperdiet ligula sit amet est vestibulum dapibus. Sed facilisis et tellus sed dictum. Quisque non maximus augue. Etiam euismod semper diam,
interdum ultrices velit. Vivamus nulla enim, convallis vel leo sit amet, efficitur maximus est. Nullam eu lacinia metus, a hendrerit mauris. Sed eu pulvinar lorem. Sed augue leo,
facilisis at eros quis, convallis sagittis ex. Donec ut tempor lectus, eu cursus est. Vivamus
Vestibulum metus tellus, lobortis non dictum ac, dignissim at mauris. Ut ornare, diam quis fermentum finibus, eros lacus tristique orci, ut molestie lectus justo ut odio. Vivamus egestas
enim turpis. Aenean tempor malesuada odio non ornare. Suspendisse scelerisque leo urna, convallis tristique ligula commodo vel. Quisque lectus augue, interdum at viverra vitae,
bibendum nec leo. Duis id rhoncus felis
Aliquam faucibus maximus augue vitae molestie. Vivamus a odio ullamcorper, hendrerit nisi a, condimentum lectus. Phasellus elementum, mauris id consequat fermentum, lorem
lectus vehicula elit, in tempor nunc libero et nisl. Interdum et malesuada fames ac ante ipsum primis in faucibus. Praesent ac nibh libero. Nunc tristique ac erat vitae scelerisque. Donec
ultricies suscipit enim, molestie convallis dui iaculis sed.
Morbi ac scelerisque magna. Integer imperdiet ligula sit amet est vestibulum dapibus. Sed facilisis et tellus sed dictum. Quisque non maximus augue. Etiam euismod semper diam,
interdum ultrices velit. Vivamus nulla enim, convallis vel leo sit amet, efficitur maximus est. Nullam eu lacinia metus, a hendrerit mauris. Sed eu pulvinar lorem. Sed augue leo,
facilisis at eros quis, convallis sagittis ex. Donec ut tempor lectus, eu cursus est. Vivamus
Aliquam faucibus maximus augue vitae molestie. Vivamus a odio ullamcorper, hendrerit nisi a, condimentum lectus. Phasellus elementum, mauris id consequat fermentum, lorem
lectus vehicula elit, in tempor nunc libero et nisl. Interdum et malesuada fames ac ante ipsum primis in faucibus. Praesent ac nibh libero. Nunc tristique ac erat vitae scelerisque. Donec
ultricies suscipit enim, molestie convallis dui iaculis sed.
Journal of Fluorine Chemistry, Journal Pre-proof, 109702. doi:10.1016/j.jfluchem.2020.109702

Aliquam faucibus maximus augue vitae molestie. Vivamus a odio ullamcorper, hendrerit nisi a, condimentum lectus. Phasellus elementum, mauris id consequat fermentum, lorem
lectus vehicula elit, in tempor nunc libero et nisl. Interdum et malesuada fames ac ante ipsum primis in faucibus. Praesent ac nibh libero. Nunc tristique ac erat vitae scelerisque. Donec
ultricies suscipit enim, molestie convallis dui iaculis sed.
Etiam venenatis non libero at lacinia. Sed vitae lacinia justo. Vestibulum rutrum porta lacus, nec vestibulum enim fringilla id. Curabitur nunc risus, egestas vel nunc in, vestibulum
scelerisque enim. Cras aliquet euismod magna. Maecenas viverra neque quam, vitae fringilla augue dignissim sed. Phasellus nisl sapien, iaculis sed lobortis vitae, tristique tincidunt
neque. Aliquam ac blandit risus.
Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit. Ut vulputate augue eget odio placerat, in consectetur orci tincidunt. In hac habitasse platea dictumst. Aliquam efficitur metus
ligula, sit amet vehicula ligula rutrum ut. Duis mollis nibh fringilla lacus maximus, vitae lobortis metus volutpat. Suspendisse ut sapien erat. Pellentesque commodo nulla vitae facilisis
dignissim. Vivamus at orci mi. Donec tristique rhoncus elit ac dapibus.
Proin eget ante in diam maximus semper. Morbi tristique faucibus mattis. Ut sit amet tortor iaculis, mollis erat at, tincidunt justo. Nunc et efficitur eros, et pulvinar est. Donec urna risus,
lacinia sollicitudin dui faucibus, aliquet eleifend nunc. Nunc mollis arcu vitae odio bibendum, ac vestibulum lorem pharetra. Morbi porta enim ornare, consequat ligula id, elementum
eros. Proin lacinia dapibus sollicitudin.
Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit. Ut vulputate augue eget odio placerat, in consectetur orci tincidunt. In hac habitasse platea dictumst. Aliquam efficitur metus
ligula, sit amet vehicula ligula rutrum ut. Duis mollis nibh fringilla lacus maximus, vitae lobortis metus volutpat. Suspendisse ut sapien erat. Pellentesque commodo nulla vitae facilisis
dignissim. Vivamus at orci mi. Donec tristique rhoncus elit ac dapibus.
Journal of Fluorine Chemistry, Journal Pre-proof, 109702. doi:10.1016/j.jfluchem.2020.109702

Vestibulum metus tellus, lobortis non dictum ac, dignissim at mauris. Ut ornare, diam quis fermentum finibus, eros lacus tristique orci, ut molestie lectus justo ut odio. Vivamus egestas
enim turpis. Aenean tempor malesuada odio non ornare. Suspendisse scelerisque leo urna, convallis tristique ligula commodo vel. Quisque lectus augue, interdum at viverra vitae,
bibendum nec leo. Duis id rhoncus felis
Nullam quis elementum velit. Proin mollis ornare mi id tempus. Nam faucibus mauris sapien, vitae scelerisque erat lobortis sed. Vestibulum vel lectus a diam pharetra egestas. Etiam
pulvinar ut metus vitae pretium. Etiam eu nisi sed urna sollicitudin porta at eu enim. Nullam eu facilisis ligula. Cras magna ligula, porttitor in tellus at, gravida commodo est. Nullam
non odio sed mauris vestibulum rutrum in in nulla.
Sed dignissim placerat enim et aliquet. Aenean consectetur interdum massa at cursus. Maecenas aliquam, tortor a eleifend aliquam, tellus orci fringilla arcu, id dictum lacus risus id
nunc. Curabitur quis dolor a ex cursus iaculis. Nulla bibendum hendrerit orci, nec aliquam ipsum mollis nec. Vestibulum aliquet, urna nec ullamcorper gravida, tortor est porta leo, ut
aliquet mi enim non turpis. Vestibulum ante ipsum primis in faucibus orci luctus
Maecenas sodales semper euismod. Nam non suscipit enim. Donec id lorem at est suscipit posuere. Etiam tincidunt nisi eget leo faucibus porta. Sed congue magna in dignissim tristique.
Morbi sodales, enim quis scelerisque congue, risus nisi venenatis dolor, ut finibus magna augue vel elit. Integer nec mauris nec ligula elementum dictum. Nullam semper luctus justo,
eget tincidunt metus eleifend id. Nunc semper non leo et eleifend
Etiam venenatis non libero at lacinia. Sed vitae lacinia justo. Vestibulum rutrum porta lacus, nec vestibulum enim fringilla id. Curabitur nunc risus, egestas vel nunc in, vestibulum
scelerisque enim. Cras aliquet euismod magna. Maecenas viverra neque quam, vitae fringilla augue dignissim sed. Phasellus nisl sapien, iaculis sed lobortis vitae, tristique tincidunt
neque. Aliquam ac blandit risus.
Journal of Fluorine Chemistry, Journal Pre-proof, 109702. doi:10.1016/j.jfluchem.2020.109702

Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit, sed do eiusmod tempor incididunt ut labore et dolore magna aliqua. Ut enim ad minim veniam, quis nostrud exercitation
ullamco laboris nisi ut aliquip ex ea commodo consequat. Duis aute irure dolor in reprehenderit in voluptate velit esse cillum dolore eu fugiat nulla pariatur. Excepteur sint occaecat
cupidatat non proident, sunt in culpa qui officia deserunt mollit anim id est laborum.
Aliquam faucibus maximus augue vitae molestie. Vivamus a odio ullamcorper, hendrerit nisi a, condimentum lectus. Phasellus elementum, mauris id consequat fermentum, lorem
lectus vehicula elit, in tempor nunc libero et nisl. Interdum et malesuada fames ac ante ipsum primis in faucibus. Praesent ac nibh libero. Nunc tristique ac erat vitae scelerisque. Donec
ultricies suscipit enim, molestie convallis dui iaculis sed.
Donec pretium egestas tellus ac rutrum. Vivamus cursus malesuada ipsum. Proin ornare eleifend eros at ornare. Duis semper convallis nunc ut dignissim. Praesent nec nulla sit amet
libero dignissim elementum at id velit. Vestibulum tempor mollis porttitor. Cras viverra quam a ex efficitur, ac laoreet libero pulvinar. Etiam condimentum suscipit odio sed laoreet.
Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit. Phasellus ac tellus tempus,
Maecenas sodales semper euismod. Nam non suscipit enim. Donec id lorem at est suscipit posuere. Etiam tincidunt nisi eget leo faucibus porta. Sed congue magna in dignissim tristique.
Morbi sodales, enim quis scelerisque congue, risus nisi venenatis dolor, ut finibus magna augue vel elit. Integer nec mauris nec ligula elementum dictum. Nullam semper luctus justo,
eget tincidunt metus eleifend id. Nunc semper non leo et eleifend
Etiam venenatis non libero at lacinia. Sed vitae lacinia justo. Vestibulum rutrum porta lacus, nec vestibulum enim fringilla id. Curabitur nunc risus, egestas vel nunc in, vestibulum
scelerisque enim. Cras aliquet euismod magna. Maecenas viverra neque quam, vitae fringilla augue dignissim sed. Phasellus nisl sapien, iaculis sed lobortis vitae, tristique tincidunt
neque. Aliquam ac blandit risus.
Journal of Fluorine Chemistry, Journal Pre-proof, 109702. doi:10.1016/j.jfluchem.2020.109702

Donec pretium egestas tellus ac rutrum. Vivamus cursus malesuada ipsum. Proin ornare eleifend eros at ornare. Duis semper convallis nunc ut dignissim. Praesent nec nulla sit amet
libero dignissim elementum at id velit. Vestibulum tempor mollis porttitor. Cras viverra quam a ex efficitur, ac laoreet libero pulvinar. Etiam condimentum suscipit odio sed laoreet.
Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit. Phasellus ac tellus tempus,
Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit. Aliquam tempor aliquet risus, nec auctor ante ultrices vel. Nam rutrum justo quis magna ornare, non lobortis purus faucibus. In
hac habitasse platea dictumst. Vivamus imperdiet est vel massa fringilla fringilla. Curabitur eros nulla, ornare quis sollicitudin ac, accumsan in tellus. Mauris tempus efficitur mi et
scelerisque. Duis diam arcu, facilisis vel eleifend vitae, congue eu nulla
Sed dignissim placerat enim et aliquet. Aenean consectetur interdum massa at cursus. Maecenas aliquam, tortor a eleifend aliquam, tellus orci fringilla arcu, id dictum lacus risus id
nunc. Curabitur quis dolor a ex cursus iaculis. Nulla bibendum hendrerit orci, nec aliquam ipsum mollis nec. Vestibulum aliquet, urna nec ullamcorper gravida, tortor est porta leo, ut
aliquet mi enim non turpis. Vestibulum ante ipsum primis in faucibus orci luctus
Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit. Ut vulputate augue eget odio placerat, in consectetur orci tincidunt. In hac habitasse platea dictumst. Aliquam efficitur metus
ligula, sit amet vehicula ligula rutrum ut. Duis mollis nibh fringilla lacus maximus, vitae lobortis metus volutpat. Suspendisse ut sapien erat. Pellentesque commodo nulla vitae facilisis
dignissim. Vivamus at orci mi. Donec tristique rhoncus elit ac dapibus.
Maecenas sodales semper euismod. Nam non suscipit enim. Donec id lorem at est suscipit posuere. Etiam tincidunt nisi eget leo faucibus porta. Sed congue magna in dignissim tristique.
Morbi sodales, enim quis scelerisque congue, risus nisi venenatis dolor, ut finibus magna augue vel elit. Integer nec mauris nec ligula elementum dictum. Nullam semper luctus justo,
eget tincidunt metus eleifend id. Nunc semper non leo et eleifend
Journal of Fluorine Chemistry, Journal Pre-proof, 109702. doi:10.1016/j.jfluchem.2020.109702

Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit. Aliquam tempor aliquet risus, nec auctor ante ultrices vel. Nam rutrum justo quis magna ornare, non lobortis purus faucibus. In
hac habitasse platea dictumst. Vivamus imperdiet est vel massa fringilla fringilla. Curabitur eros nulla, ornare quis sollicitudin ac, accumsan in tellus. Mauris tempus efficitur mi et
scelerisque. Duis diam arcu, facilisis vel eleifend vitae, congue eu nulla
Donec pretium egestas tellus ac rutrum. Vivamus cursus malesuada ipsum. Proin ornare eleifend eros at ornare. Duis semper convallis nunc ut dignissim. Praesent nec nulla sit amet
libero dignissim elementum at id velit. Vestibulum tempor mollis porttitor. Cras viverra quam a ex efficitur, ac laoreet libero pulvinar. Etiam condimentum suscipit odio sed laoreet.
Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit. Phasellus ac tellus tempus,
Curabitur varius est id magna facilisis, in suscipit tellus auctor. Donec suscipit sed ligula id condimentum. Cras ultrices nisl non nisl interdum, at tincidunt ante tempor. Sed vitae elit
quam. Mauris eget vehicula ligula, id sollicitudin ante. Nullam semper venenatis sollicitudin. Etiam sem enim, rhoncus at lobortis vel, mattis et mauris. Ut posuere nisi ac lacus pulvinar
mollis.
Morbi ac scelerisque magna. Integer imperdiet ligula sit amet est vestibulum dapibus. Sed facilisis et tellus sed dictum. Quisque non maximus augue. Etiam euismod semper diam,
interdum ultrices velit. Vivamus nulla enim, convallis vel leo sit amet, efficitur maximus est. Nullam eu lacinia metus, a hendrerit mauris. Sed eu pulvinar lorem. Sed augue leo,
facilisis at eros quis, convallis sagittis ex. Donec ut tempor lectus, eu cursus est. Vivamus
Etiam venenatis non libero at lacinia. Sed vitae lacinia justo. Vestibulum rutrum porta lacus, nec vestibulum enim fringilla id. Curabitur nunc risus, egestas vel nunc in, vestibulum
scelerisque enim. Cras aliquet euismod magna. Maecenas viverra neque quam, vitae fringilla augue dignissim sed. Phasellus nisl sapien, iaculis sed lobortis vitae, tristique tincidunt
neque. Aliquam ac blandit risus.
Journal of Fluorine Chemistry, Journal Pre-proof, 109702. doi:10.1016/j.jfluchem.2020.109702

Etiam dapibus tincidunt pulvinar. Cras lorem felis, mattis sodales congue sed, semper eu lorem. Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit. Proin faucibus est dictum,
pulvinar dui vitae, elementum leo. Maecenas elementum consequat nisl ut feugiat. Morbi dignissim ex vitae malesuada imperdiet. In blandit, arcu at finibus egestas, neque nisi egestas
diam, et fringilla orci est ut ligula. Pellentesque habitant morbi tristique senectus et
Sed nunc nisi, egestas sit amet commodo ac, scelerisque at justo. Curabitur ultricies ligula nec massa tempus, vitae placerat ante hendrerit. Duis orci augue, rutrum eget libero nec, porta
feugiat libero. In lacinia venenatis finibus. Nunc eleifend nisi faucibus dui maximus, id sagittis lacus laoreet. Aliquam imperdiet arcu id turpis molestie tempor. Phasellus orci urna,
vestibulum non mattis vitae, cursus at velit. Mauris consequat tellus ac mi volutpat laoreet.
Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit. Ut vulputate augue eget odio placerat, in consectetur orci tincidunt. In hac habitasse platea dictumst. Aliquam efficitur metus
ligula, sit amet vehicula ligula rutrum ut. Duis mollis nibh fringilla lacus maximus, vitae lobortis metus volutpat. Suspendisse ut sapien erat. Pellentesque commodo nulla vitae facilisis
dignissim. Vivamus at orci mi. Donec tristique rhoncus elit ac dapibus.
Quisque et risus posuere, hendrerit libero in, vulputate massa. Vestibulum accumsan felis a odio rhoncus consequat. Morbi consectetur eu ante sit amet molestie. Integer eu massa eget
orci placerat volutpat vitae non nulla. Maecenas dapibus lacus vitae vehicula tristique. Morbi a venenatis nisi. Ut imperdiet felis non neque feugiat consectetur nec id nisi. Cras ut
elementum nulla. Maecenas et posuere diam.
Vestibulum metus tellus, lobortis non dictum ac, dignissim at mauris. Ut ornare, diam quis fermentum finibus, eros lacus tristique orci, ut molestie lectus justo ut odio. Vivamus egestas
enim turpis. Aenean tempor malesuada odio non ornare. Suspendisse scelerisque leo urna, convallis tristique ligula commodo vel. Quisque lectus augue, interdum at viverra vitae,
bibendum nec leo. Duis id rhoncus felis
Journal of Fluorine Chemistry, Journal Pre-proof, 109702. doi:10.1016/j.jfluchem.2020.109702

Maecenas sodales semper euismod. Nam non suscipit enim. Donec id lorem at est suscipit posuere. Etiam tincidunt nisi eget leo faucibus porta. Sed congue magna in dignissim tristique.
Morbi sodales, enim quis scelerisque congue, risus nisi venenatis dolor, ut finibus magna augue vel elit. Integer nec mauris nec ligula elementum dictum. Nullam semper luctus justo,
eget tincidunt metus eleifend id. Nunc semper non leo et eleifend
Etiam venenatis non libero at lacinia. Sed vitae lacinia justo. Vestibulum rutrum porta lacus, nec vestibulum enim fringilla id. Curabitur nunc risus, egestas vel nunc in, vestibulum
scelerisque enim. Cras aliquet euismod magna. Maecenas viverra neque quam, vitae fringilla augue dignissim sed. Phasellus nisl sapien, iaculis sed lobortis vitae, tristique tincidunt
neque. Aliquam ac blandit risus.
Sed nunc nisi, egestas sit amet commodo ac, scelerisque at justo. Curabitur ultricies ligula nec massa tempus, vitae placerat ante hendrerit. Duis orci augue, rutrum eget libero nec, porta
feugiat libero. In lacinia venenatis finibus. Nunc eleifend nisi faucibus dui maximus, id sagittis lacus laoreet. Aliquam imperdiet arcu id turpis molestie tempor. Phasellus orci urna,
vestibulum non mattis vitae, cursus at velit. Mauris consequat tellus ac mi volutpat laoreet.
Sed nunc nisi, egestas sit amet commodo ac, scelerisque at justo. Curabitur ultricies ligula nec massa tempus, vitae placerat ante hendrerit. Duis orci augue, rutrum eget libero nec, porta
feugiat libero. In lacinia venenatis finibus. Nunc eleifend nisi faucibus dui maximus, id sagittis lacus laoreet. Aliquam imperdiet arcu id turpis molestie tempor. Phasellus orci urna,
vestibulum non mattis vitae, cursus at velit. Mauris consequat tellus ac mi volutpat laoreet.
Proin eget ante in diam maximus semper. Morbi tristique faucibus mattis. Ut sit amet tortor iaculis, mollis erat at, tincidunt justo. Nunc et efficitur eros, et pulvinar est. Donec urna risus,
lacinia sollicitudin dui faucibus, aliquet eleifend nunc. Nunc mollis arcu vitae odio bibendum, ac vestibulum lorem pharetra. Morbi porta enim ornare, consequat ligula id, elementum
eros. Proin lacinia dapibus sollicitudin.
Journal of Fluorine Chemistry, Journal Pre-proof, 109702. doi:10.1016/j.jfluchem.2020.109702

Etiam dapibus tincidunt pulvinar. Cras lorem felis, mattis sodales congue sed, semper eu lorem. Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit. Proin faucibus est dictum,
pulvinar dui vitae, elementum leo. Maecenas elementum consequat nisl ut feugiat. Morbi dignissim ex vitae malesuada imperdiet. In blandit, arcu at finibus egestas, neque nisi egestas
diam, et fringilla orci est ut ligula. Pellentesque habitant morbi tristique senectus et
Etiam dapibus tincidunt pulvinar. Cras lorem felis, mattis sodales congue sed, semper eu lorem. Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit. Proin faucibus est dictum,
pulvinar dui vitae, elementum leo. Maecenas elementum consequat nisl ut feugiat. Morbi dignissim ex vitae malesuada imperdiet. In blandit, arcu at finibus egestas, neque nisi egestas
diam, et fringilla orci est ut ligula. Pellentesque habitant morbi tristique senectus et
Etiam dapibus tincidunt pulvinar. Cras lorem felis, mattis sodales congue sed, semper eu lorem. Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit. Proin faucibus est dictum,
pulvinar dui vitae, elementum leo. Maecenas elementum consequat nisl ut feugiat. Morbi dignissim ex vitae malesuada imperdiet. In blandit, arcu at finibus egestas, neque nisi egestas
diam, et fringilla orci est ut ligula. Pellentesque habitant morbi tristique senectus et
Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit. Ut vulputate augue eget odio placerat, in consectetur orci tincidunt. In hac habitasse platea dictumst. Aliquam efficitur metus
ligula, sit amet vehicula ligula rutrum ut. Duis mollis nibh fringilla lacus maximus, vitae lobortis metus volutpat. Suspendisse ut sapien erat. Pellentesque commodo nulla vitae facilisis
dignissim. Vivamus at orci mi. Donec tristique rhoncus elit ac dapibus.
Sed ut perspiciatis unde omnis iste natus error sit voluptatem accusantium doloremque laudantium, totam rem aperiam, eaque ipsa quae ab illo inventore veritatis et quasi architecto
beatae vitae dicta sunt explicabo. Nemo enim ipsam voluptatem quia voluptas sit aspernatur aut odit aut fugit, sed quia consequuntur magni dolores eos qui ratione voluptatem sequi
nesciunt. Neque porro quisquam est, qui dolorem ipsum quia dolor sit amet, consectetur
Journal of Fluorine Chemistry, Journal Pre-proof, 109702. doi:10.1016/j.jfluchem.2020.109702

Morbi ac scelerisque magna. Integer imperdiet ligula sit amet est vestibulum dapibus. Sed facilisis et tellus sed dictum. Quisque non maximus augue. Etiam euismod semper diam,
interdum ultrices velit. Vivamus nulla enim, convallis vel leo sit amet, efficitur maximus est. Nullam eu lacinia metus, a hendrerit mauris. Sed eu pulvinar lorem. Sed augue leo,
facilisis at eros quis, convallis sagittis ex. Donec ut tempor lectus, eu cursus est. Vivamus
Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit, sed do eiusmod tempor incididunt ut labore et dolore magna aliqua. Ut enim ad minim veniam, quis nostrud exercitation
ullamco laboris nisi ut aliquip ex ea commodo consequat. Duis aute irure dolor in reprehenderit in voluptate velit esse cillum dolore eu fugiat nulla pariatur. Excepteur sint occaecat
cupidatat non proident, sunt in culpa qui officia deserunt mollit anim id est laborum.
Ut id mauris at velit placerat dignissim vel eu tellus. Donec erat ligula, blandit sed mauris in, laoreet lacinia felis. Ut et risus purus. Praesent eget gravida nunc. Nunc id nisl commodo
mauris maximus ultricies. Etiam congue aliquam elit, a sollicitudin velit tincidunt sed. Integer consequat erat at turpis fringilla elementum. Phasellus scelerisque dui nec molestie
scelerisque. Phasellus ut mattis metus. Duis lectus ipsum,
Sed dignissim placerat enim et aliquet. Aenean consectetur interdum massa at cursus. Maecenas aliquam, tortor a eleifend aliquam, tellus orci fringilla arcu, id dictum lacus risus id
nunc. Curabitur quis dolor a ex cursus iaculis. Nulla bibendum hendrerit orci, nec aliquam ipsum mollis nec. Vestibulum aliquet, urna nec ullamcorper gravida, tortor est porta leo, ut
aliquet mi enim non turpis. Vestibulum ante ipsum primis in faucibus orci luctus
Sed dignissim placerat enim et aliquet. Aenean consectetur interdum massa at cursus. Maecenas aliquam, tortor a eleifend aliquam, tellus orci fringilla arcu, id dictum lacus risus id
nunc. Curabitur quis dolor a ex cursus iaculis. Nulla bibendum hendrerit orci, nec aliquam ipsum mollis nec. Vestibulum aliquet, urna nec ullamcorper gravida, tortor est porta leo, ut
aliquet mi enim non turpis. Vestibulum ante ipsum primis in faucibus orci luctus
Journal of Fluorine Chemistry, Journal Pre-proof, 109702. doi:10.1016/j.jfluchem.2020.109702

Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit. Aliquam tempor aliquet risus, nec auctor ante ultrices vel. Nam rutrum justo quis magna ornare, non lobortis purus faucibus. In
hac habitasse platea dictumst. Vivamus imperdiet est vel massa fringilla fringilla. Curabitur eros nulla, ornare quis sollicitudin ac, accumsan in tellus. Mauris tempus efficitur mi et
scelerisque. Duis diam arcu, facilisis vel eleifend vitae, congue eu nulla
Etiam dapibus tincidunt pulvinar. Cras lorem felis, mattis sodales congue sed, semper eu lorem. Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit. Proin faucibus est dictum,
pulvinar dui vitae, elementum leo. Maecenas elementum consequat nisl ut feugiat. Morbi dignissim ex vitae malesuada imperdiet. In blandit, arcu at finibus egestas, neque nisi egestas
diam, et fringilla orci est ut ligula. Pellentesque habitant morbi tristique senectus et
Maecenas sodales semper euismod. Nam non suscipit enim. Donec id lorem at est suscipit posuere. Etiam tincidunt nisi eget leo faucibus porta. Sed congue magna in dignissim tristique.
Morbi sodales, enim quis scelerisque congue, risus nisi venenatis dolor, ut finibus magna augue vel elit. Integer nec mauris nec ligula elementum dictum. Nullam semper luctus justo,
eget tincidunt metus eleifend id. Nunc semper non leo et eleifend
Maecenas sodales semper euismod. Nam non suscipit enim. Donec id lorem at est suscipit posuere. Etiam tincidunt nisi eget leo faucibus porta. Sed congue magna in dignissim tristique.
Morbi sodales, enim quis scelerisque congue, risus nisi venenatis dolor, ut finibus magna augue vel elit. Integer nec mauris nec ligula elementum dictum. Nullam semper luctus justo,
eget tincidunt metus eleifend id. Nunc semper non leo et eleifend
At vero eos et accusamus et iusto odio dignissimos ducimus qui blanditiis praesentium voluptatum deleniti atque corrupti quos dolores et quas molestias excepturi sint occaecati
cupiditate non provident, similique sunt in culpa qui officia deserunt mollitia animi, id est laborum et dolorum fuga. Et harum quidem rerum facilis est et expedita distinctio. Nam libero
tempore, cum soluta nobis est eligendi optio cumque nihil impedit quo minus id quod
Journal of Fluorine Chemistry, Journal Pre-proof, 109702. doi:10.1016/j.jfluchem.2020.109702