10.1002/adsc.201900166
Advanced Synthesis & Catalysis
3941; Nucleophilic amination: d) A. Kaga, H.
K. Mishra, J. Park, S. Han, Y. Shin, S. Sharma, Y. Lee,
E.-K. Lee, J. H. Kwaka, I. S. Kim, Chem. Commun.,
2014, 50, 14249; f) L.-Y. Jiao, P. Smirnov, M.
Oestreich, Org. Lett. 2014, 16, 6020; g) X.-F. Yang,
X.-H. Hu, C. Feng, T.-P. Loh, Chem. Commun., 2015,
51, 2532; h) Y. Wu, Y. Yang, B. Zhou, Y. Li, J. Org.
Chem. 2015, 80, 1946; i) N. Jin, C. Pan, H. Zhang, P.
Xu, Y. Cheng, C. Zhu, Adv. Synth. Catal. 2015, 357,
1149; j) C. Premi, A. Dixit, N. Jain, Org. Lett. 2015, 17,
2598; k) S. H. Han, M. Choi, T. Jeong, S. Sharma, N.
K. Mishra, J. Park, J. S. Oh, W. J. Kim, J. S. Lee, I. S.
Kim, J. Org. Chem. 2015, 80, 11092; l) Y. Yang, X.
Qiu, Y. Zhao, Y. Mu, S. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2016,
138, 495; m) H. Luo, H. Liu, Z. Zhang, Y. Xiao, S.
Wang, X. Luo, K. Wang, RSC Adv., 2016, 6, 39292; n)
X. Zhou, S. Yu, Z. Qi, L. Kong, X. Li, J. Org. Chem.
2016, 81, 4869; o) L. Zhang, C. Chen, J. Han, Z.-B.
Huang, Y. Zhao, Org. Chem. Front., 2016, 3, 1271; p)
S. Korwar, M. Burkholder, S. E. Gilliland III, K.
Brinkley, B. F. Gupton, K. C. Ellis, Chem. Commun.,
2017, 53, 7022; q) C. Pan, Y. Wang, C. Wua, J.-T. Yu,
Org. Biomol. Chem., 2018, 16, 693; r) P. B. De, S.
Pradhan, S. Banerjee, T. Punniyamurthy, Chem.
Commun., 2018, 54, 2494; s) A. J. Borah, Z. Shi, J. Am.
Chem. Soc. 2018, 140, 6062; t) X. Qiu, H. Deng, Y.
Zhao, Z. Shi, Sci. Adv. 2018, 4, aau6468; u) X. Qiu, P.
Wang, D. Wang, M. Wang, Y. Yuan, Z. Shi, Angew.
Chem. Int. Ed. 2019, 58, 1504.
Hayashi, H. Hakamata, M. Oi, M. Uchiyama, R. Takita,
S. Chiba, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 11807; e) J.
H. Pang, A. Kaga, S. Chiba, Chem. Commun. 2018, 54,
10324; Electrophilic amination: f) E. Erdik, M. Ay,
Chem. Rev. 1989, 89, 1947; g) R. W. Hoffmann, B.
Holzer, O. Knopff, Org. Lett. 2001, 3, 1945; h) A. M.
Berman, J. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126,
5680; i) M. Corpet, C. Gosmini, Synthesis 2014, 46,
2258.
[3] a) F. Paul, J. Patt, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc.
1994, 116, 5969; b) A. S. Guram, S. L. Buchwald, J.
Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7901; c) R. E. Tundel, K.
W. Anderson, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2006, 71,
430; d) B. P. Fors, P. Krattiger, E. Strieter, S. L.
Buchwald, Org. Lett., 2008, 10, 3505; e) Q. Shen, J. F.
Hartwig, Org. Lett., 2008, 10, 4109; f) G. D. Vo, J. F.
Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11049; g) B. P.
Fors, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132,
15914; h) R, A. Green, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2014,
16, 4388; i) P. R. Castillo, D. G. Blackmond, S. L.
Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3085; j) T. D.
Quach, R. A. Batey, Org. Lett. 2003, 5, 4397; k) D. S.
Raghuvanshi, A. K. Gupta, K. N. Singh, Org. Lett.
2012,14, 4326; l) J. C. Vantourout, H. N. Miras, A.
Isidro-Llobet, S. Sproules, A. J. B. Watson, J. Am.
Chem. Soc. 2017, 139, 4769.
[4] T. M. catalyzed: a) K. Sun, Y. Li, T. Xiong, J. Zhang,
Q. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1694; b) G. B.
Boursalian, M –Y. Ngai, K. N. Hojczyk, T. Ritter, J.
Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13278; c) R. Shrestha, P.
Mukherjee, Y. Tan, Z. C. Litman, J. F. Hartwig, J. Am.
Chem. Soc. 2013, 135, 8480; d) K. Foo, E. Sella, I.
Thomꢀ, M. D. Eastgate, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc.
2014, 136, 5279; e) K. Raghuvanshi, D. Zell, K. Rauch,
L. Ackermann, ACS Catal. 2016, 6, 3172.
[8] a) T. Okada, K. Nobushige, T. Satoh, M. Miura, Org.
Lett. 2016, 18, 1150; b) A. Mishra, T. K. Vats, M. P.
Nair, A. Das, I. Deb, J. Org. Chem. 2017, 82, 12406; c)
P. B. De, S. Banerjee, S. Pradhan, T. Punniyamurthy,
Org. Biomol. Chem., 2018, 16, 5889.
[9] a) W. Xie, B. Li, B. Wang, J. Org. Chem. 2016, 81,
396; b) P. Gandeepan, J. Koeller, L. Ackermann, ACS
Catal. 2017, 7, 1030.
[5] Metal free: a) K. J. Fraunhoffer, M. C. White, J. Am.
Chem. Soc. 2007, 129, 7274; b) A. K. Kantak, S.
Potavathri, R. A. Barham, K. M. Romano, B. D. Boef,
J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19960; c) J. A. Souto, D.
Zian, K. Muꢁiz, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7242; d)
J. A. Souto, P, Becker, A. Iglesias, K. Muꢁiz, J. Am.
Chem. Soc. 2012, 134, 15505; e) Y. Yuan, W. Hou, D.
Zhang-Negrerie, K. Zhao, Y. Du, Org. Lett. 2014, 16,
5410.
[6] a) F. R. Alves, S. De, E. J. Barreiro, C. A. M. Fraga,
Mini-Rev. in Med. Chem. 2009, 9, 782; b) V. Sharma, P.
Kumar, D. Pathak, J. Heterocyclic Chem., 2010, 47,
491; c) N. K. Kaushik, N. Kaushik, P. Attri, N. Kumar,
C. H. Kim, A. K. Verma, E. H. Choi, Molecules 2013.
18. 6620; d) T. V. Sravanthi, S. L. Manju, Eur. J.
Pharm. Sci. 2016, 91, 1; e) N. Chadha, O. Silakari,
Eur.J. Med. Chem. 2017, 134, 159; f) K. Sharma, E. R.
Baral, M. S. Akhtar, Y. R. Lee, S. H. Kim, Y.-J. Wee,
Res. Chem. Intermed. 2017, 43, 2387.
[10] a) C. Pan, A. Abdukader, J. Han, Y. Cheng, C. Zhu,
Chem. Eur. J. 2014, 20, 3606; b) K. Shin, S. Chang, J.
Org. Chem. 2014, 79, 12197; c) Y. Kim, J. Park, S.
Chang, Org. Lett. 2016, 18, 1892; d) W. Hou, Y. Yang,
W. Ai, Y. Wu, X. Wang, B. Zhou, Y. Li, Eur. J. Org.
Chem. 2015, 395; e) H. Kim, J. Park, J. G . Kim, S.
Chang, Org. Lett. 2014, 16, 5466; f) H. Kim, G. Park, J.
Park, S. Chang, ACS Catal. 2016, 6, 5922; g) M. Jeon,
N. K. Mishra, U. De, S. Sharma, Y. Oh, M. Choi, H. Jo,
R. Sachan, H. S. Kim, I. S. Kim, J. Org. Chem. 2016,
81, 9878; h) Y. Park, Y. Kim, S. Chang, Chem. Rev.
2017, 117, 9247; i) M. Jeon, J. Park, P. Dey, Y. Oh, H.
Oh, S. Han, S. H. Um, H. S. Kim, N. K. Mishra, I. S.
Kim, Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 3471; j) A. E.
Hande, K. R. Prabhu, J. Org. Chem. 2017, 82, 13405;
k) N. K. Mishra, M. Jeon, Y. Oh, H. Jo, J. Park, S. Han,
S. Sharma, S. H. Han, Y. H. Jung, I. S. Kim, Org. Chem.
Front., 2017, 4, 241; l) H. Li, J. Jie, S. Wu, X. Yang, H.
Xu, Org. Chem. Front., 2017, 4, 250; m) Q. Ma, X. Yu,
R. Lai, S. Lv, W. Dai, C. Zhang, X. Wang, Q. Wang, Y.
Wu, ChemSusChem 2018, 11, 3672; n) S. Banerjee, P.
B. De, S Pradhan, T. A. Shah, T. Punniyamurthy, Eur.
J. Org. Chem. 2019, 7, 1677–1684.
[7] a) for C7-H review please see :- T. A. Shah, P. B. De, S.
Pradhan, T. Punniyamurthy, Chem. Commun., 2018, 55,
572; b) N. Chatani, S. Yorimitsu, T. Asaumi, F.
Kakiuchi, S. Murai, J. Org. Chem., 2002, 67, 7557; c)
Z. Song, R. Samanta, A. P. Antonchick, Org.
Lett. ,2013, 15, 5662; d) S. Pan, T. Wakaki, N. Ryu, T.
Shibata, Chem. Asian J. 2014, 9, 1257; e) M. Kim, N.
[11] A. Ahmad, H. S. Dutta, B. Khan, R. Kant, D. Koley,
Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 1644.
5
This article is protected by copyright. All rights reserved.