Chemical Science
Edge Article
guidance with its operation. J. D. B. acknowledges an iCASE 17 P. J. Burke, P. D. Senter, D. W. Meyer, J. B. Miyamoto,
studentship from GlaxoSmithKline/EPSRC. D. R. S. acknowl-
edges support from the Engineering and Physical Sciences
Research Council (EP/P020291/1) and Royal Society (Wolfson
M. Anderson, B. E. Toki, G. Manikumar, M. C. Wani,
D. J. Kroll and S. C. Jeffrey, Bioconjugate Chem., 2009, 20,
1242–1250.
Research Merit Award). The Spring lab acknowledges general 18 S. C. Jeffrey, J. B. Andreyka, S. X. Bernhardt, K. M. Kissler,
lab support from the EPSRC, BBSRC, MRC and Royal Society.
T. Kline, J. S. Lenox, R. F. Moser, M. T. Nguyen,
N. M. Okeley, I. J. Stone, X. Zhang and P. D. Senter,
Bioconjugate Chem., 2006, 17, 831–840.
References
19 J. C. Kern, M. Cancilla, D. Dooney, K. Kwasnjuk, R. Zhang,
M. Beaumont, I. Figueroa, S. C. Hsieh, L. Liang,
D. Tomazela, J. Zhang, P. E. Brandish, A. Palmieri,
P. Stivers, M. Cheng, G. Feng, P. Geda, S. Shah, A. Beck,
D. Bresson, J. Firdos, D. Gately, N. Knudsen,
A. Manibusan, P. G. Schultz, Y. Sun and R. M. Garbaccio, J.
Am. Chem. Soc., 2016, 138, 1430–1445.
20 P. E. Brandish, A. Palmieri, S. Antonenko, M. Beaumont,
L. Benso, M. Cancilla, M. Cheng, L. Fayadat-Dilman,
G. Feng, I. Figueroa, J. Firdos, R. Garbaccio, L. Garvin-
Queen, D. Gately, P. Geda, C. Haines, S. Hseih, D. Hodges,
J. Kern, N. Knudsen, K. Kwasnjuk, L. Liang, H. Ma,
A. Manibusan, P. L. Miller, L. Y. Moy, Y. Qu, S. Shah,
J. S. Shin, P. Stivers, Y. Sun, D. Tomazela, H. C. Woo,
D. Zaller, S. Zhang, Y. Zhang and M. Zielstorff,
Bioconjugate Chem., 2018, 29, 2357–2369.
1 V. Chudasama, Drug Discovery Today: Technol., 2018, 30, 1–2.
2 J. Lu, F. Jiang, A. Lu and G. Zhang, Int. J. Mol. Sci., 2016, 17,
561.
3 R. V. J. Chari, M. L. Miller and W. C. Widdison, Angew. Chem.,
Int. Ed., 2014, 53, 3796–3827.
4 J. M. Lambert and R. V. J. Chari, J. Med. Chem., 2014, 57,
6949–6964.
5 J. D. Bargh, A. Isidro-Llobet, J. S. Parker and D. R. Spring,
Chem. Soc. Rev., 2019, 48, 4361–4374.
6 Y. V. Kovtun, C. A. Audette, Y. Ye, H. Xie, M. F. Ruberti,
¨
S. J. Phinney, B. A. Leece, T. Chittenden, W. A. Blattler and
V. S. Goldmacher, Cancer Res., 2006, 66, 3214–3221.
7 S. O. Doronina, B. E. Toki, M. Y. Torgov, B. a Mendelsohn,
C. G. Cerveny, D. F. Chace, R. L. DeBlanc, R. P. Gearing,
T. D. Bovee, C. B. Siegall, J. A. Francisco, A. F. Wahl,
D. L. Meyer and P. D. Senter, Nat. Biotechnol., 2003, 21,
778–784.
21 S. R. Hanson, M. D. Best and C. H. Wong, Angew. Chem., Int.
Ed., 2004, 43, 5736–5763.
8 G. D. Lewis Phillips, G. Li, D. L. Dugger, L. M. Crocker,
¨
22 B. A. Schroder, C. Wrocklage, A. Hasilik and P. Saig,
¨
K. L. Parsons, E. Mai, W. A. Blattler, J. M. Lambert,
Proteomics, 2010, 10, 4053–4076.
R. V. J. Chari, R. J. Lutz, W. L. T. Wong, F. S. Jacobson,
H. Koeppen, R. H. Schwall, S. R. Kenkare-Mitra,
S. D. Spencer and M. X. Sliwkowski, Cancer Res., 2008, 68,
9280–9290.
9 G. M. Dubowchik and R. A. Firestone, Bioorg. Med. Chem.
Lett., 1998, 8, 3341–3346.
10 G. M. Dubowchik, K. Mosure, J. O. Knipe and R. A. Firestone,
Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 3347–3352.
11 S. Kolodych, C. Michel, S. Delacroix, O. Koniev, A. Ehkirch,
23 N. Albin, L. Massaad, C. Toussaint, M. C. Mathieu,
J. Morizet, O. Parise, A. Gouyette and G. G. Chabot, Cancer
Res., 1993, 53, 3541–3546.
24 Y. Liu, I. F. F. Lien, S. Ruttgaizer, P. Dove and S. D. Taylor,
Org. Lett., 2004, 6, 209–212.
25 L. S. Simpson and T. S. Widlanski, J. Am. Chem. Soc., 2006,
128, 1605–1610.
26 C. R. Drake, D. C. Miller and E. F. Jones, Curr. Org. Synth.,
2011, 8, 498–520.
´
J. Eberova, S. Cianferani, B. Renoux, W. Krezel, P. Poinot,
27 L. S. Simpson, J. Z. Zhu, T. S. Widlanski and M. J. Stone,
Chem. Biol., 2009, 16, 153–161.
28 K. M. Weir, T. D. Sutherland, I. Horne, R. J. Russell and
J. G. Oakeshott, Appl. Environ. Microbiol., 2006, 72, 3524–
3530.
29 S. R. Hanson, L. J. Whalen and C. H. Wong, Bioorg. Med.
Chem., 2006, 14, 8386–8395.
30 S. J. Walsh, S. Omarjee, W. R. J. D. Galloway, T. T. L. Kwan,
C. D. Muller, S. Papot and A. Wagner, Eur. J. Med. Chem.,
2017, 142, 376–382.
12 Y. Ogitani, T. Aida, K. Hagihara, J. Yamaguchi, C. Ishii,
N. Harada, M. Soma, H. Okamoto, M. Oitate, S. Arakawa,
T. Hirai, R. Atsumi, T. Nakada, I. Hayakawa, Y. Abe and
T. Agatsuma, Clin. Cancer Res., 2016, 22, 5097–5108.
13 A. C. Tiberghien, J. N. Levy, L. A. Masterson, N. V. Patel,
L. R. Adams, S. Corbett, D. G. Williams, J. A. Hartley and
P. W. Howard, ACS Med. Chem. Lett., 2016, 7, 983–987.
14 S. Cazzamalli, A. Dal Corso and D. Neri, J. Controlled Release,
2017, 246, 39–45.
15 M. Dorywalska, R. Dushin, L. Moine, S. E. Farias, D. Zhou,
T. Navaratnam, V. Lui, A. Hasa-Moreno, M. G. Casas,
T.-T. Tran, K. Delaria, S.-H. Liu, D. Foletti, C. J. O'Donnell,
J. Pons, D. L. Shelton, A. Rajpal and P. Strop, Mol. Cancer
Ther., 2016, 15, 958–970.
¨
H. F. Sore, J. S. Parker, M. Hyvonen, J. S. Carroll and
D. R. Spring, Chem. Sci., 2019, 10, 694–700.
31 K. S. Dodgson, G. F. White and J. W. Fitzgerald, Sulfatases of
microbial origin, CRC Press, Boca Raton, 2018, vol. 2.
32 I. L. Andrulis, S. B. Bull, M. E. Blackstein, D. Sutherland,
C. Mak, S. Sidlofsky, K. P. Pritzker, R. W. Hartwick,
W. Hanna, L. Lickley, R. Wilkinson, A. Qizilbash,
U. Ambus, M. Lipa, H. Weizel, A. Katz, M. Baida, S. Mariz,
G. Stoik, P. Dacamara, D. Strongitharm, W. Geddie and
D. McCready, J. Clin. Oncol., 1998, 16, 1340–1349.
16 Y. Wang, S. Fan, W. Zhong, X. Zhou and S. Li, Int. J. Mol. Sci.,
2017, 18, 1860.
Chem. Sci.
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2020