Angewandte Chemie International Edition
10.1002/anie.201712683
COMMUNICATION
[
2]
a) V. Caia, G. Cum, R. Gallo, V. Mancini, E. Pitoni, Tetrahedron Lett.
983, 24, 3903; b) C. Bastianelli, V. Caia, G. Cum, R. Gallo, V. Mancini,
g) A. W. Baggett, F. Guo, B. Li, S.-Y. Liu, F. Jäkle, Angew. Chem. Int.
Ed. 2015, 54, 11191; h) C. J. Murphy, D. P. Miller, S. Simpson, A. Baggett,
A. Pronschinske, M. L. Liriano, A. J. Therrien, A. Enders, S.-Y. Liu, E.
Zurek, E. C. H. Sykes, J. Phys. Chem. C 2016, 120, 6020; i) M. Lepeltier,
O. Lukoyanova, A. Jacobson, S. Jeeva, D. F. Perepichka, Chem.
Commun. (Cambridge, U. K.) 2010, 46, 7007.
1
J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 679; c) A. M. Kolpak, J. C.
Grossman, Nano Lett. 2011, 11, 3156; d) Y. Feng, H. Liu, W. Luo, E. Liu,
N. Zhao, K. Yoshino, W. Feng, Sci. Rep. 2013, 3, 3260; e) T. J. Kucharski,
N. Ferralis, J. O. Zheng, J. C. Grossman, A. M. Kolpak, D. G. Nocera,
Nat. Chem. 2014, 6, 441.
[11] M. J. S. Dewar, P. A. Marr, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3782.
[12] D. G. White, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3634.
[13] a) A. J. Ashe, Fang, Org. Lett. 2000, 2, 2089; b) A. J. Ashe, X. Fang, X.
Fang, J. W. Kampf, Organometallics 2001, 20, 5413.
[14] E. R. Abbey, A. N. Lamm, A. W. Baggett, L. N. Zakharov, S.-Y. Liu, J.
Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12908.
[15] a) H. Braunschweig, A. Gackstatter, T. Kupfer, T. Scheller, F. Hupp, A.
Damme, N. Arnold, W. C. Ewing, Chem. Sci. 2015, 6, 3461; b) H.
Braunschweig, M. A. Celik, F. Hupp, I. Krummenacher, L. Mailänder,
Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 6347.
[
[
3]
4]
G. Stein, Isr. J. Chem. 1975, 14, 213.
a) V. Gray, A. Lennartson, P. Ratanalert, K. Börjesson, K. Moth-Poulsen,
Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2014, 50, 5330; b) Z. Yoshida, J.
Photochem. 1985, 29, 27.
a) K. Moth-Poulsen, D. Coso, K. Borjesson, N. Vinokurov, S. K. Meier, A.
Majumdar, K. P. C. Vollhardt, R. A. Segalman, Energy Environ. Sci. 2012,
[
5]
5, 8534; b) K. Börjesson, A. Lennartson, K. Moth-Poulsen, J. Fluorine
Chem. 2014, 161, 24; c) K. Börjesson, D. Dzebo, B. Albinsson, K. Moth-
Poulsen, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 8521; d) Y. Kanai, V. Srinivasan, S.
K. Meier, K. P. C. Vollhardt, J. C. Grossman, Angew. Chem. Int. Ed. 2010,
[16] S. A. Brough, A. N. Lamm, S.-Y. Liu, H. F. Bettinger, Angew. Chem. Int.
Ed. 2012, 51, 10880.
49, 8926; e) M. R. Harpham, S. C. Nguyen, Z. Hou, J. C. Grossman, C.
B. Harris, M. W. Mara, A. B. Stickrath, Y. Kanai, A. M. Kolpak, D. Lee,
D.-J. Liu, J. P. Lomont, K. Moth-Poulsen, N. Vinokurov, L. X. Chen, K. P.
C. Vollhardt, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7692.
[17] a) H. F. Bettinger, O. Hauler, Beilstein J. Org. Chem 2013, 9, 761; b) M.-
D. Su, Chem. Eur. J 2013, 19, 9663; c) J. Kim, J. Moon, J. S. Lim,
ChemPhysChem 2015, 16, 1670.
[
6]
a) W. Schaefer, H. Hellmann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 518;
b) J. F. M. Oth, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1968, 87, 1185; c) H.
Hogeveen, H. C. Volger, Chem. Commun. (London) 1967, 1133; d) W.
Adam, J. C. Chang, Int. J. Chem. Kinet. 1969, 1, 487.
a) A. J. V. Marwitz, M. H. Matus, L. N. Zakharov, D. A. Dixon, S.-Y. Liu,
Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 973; b) E. R. Abbey, L. N. Zakharov,
S.-Y. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7250.
a) Z. Liu, T. B. Marder, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 242; b) M. J. D.
Bosdet, W. E. Piers, Can. J. Chem. 2009, 87, 8; c) P. G. Campbell, A. J.
Marwitz, S. Y. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6074; d) X.-Y. Wang,
J.-Y. Wang, J. Pei, Chem. - Eur. J. 2015, 21, 3528.
a) L. Liu, A. J. V. Marwitz, B. W. Matthews, S.-Y. Liu, Angew. Chem. Int.
Ed. 2009, 48, 6817; b) D. H. Knack, J. L. Marshall, G. P. Harlow, A.
Dudzik, M. Szaleniec, S.-Y. Liu, J. Heider, Angew. Chem. Int. Ed. 2013,
[18] a) Y. Inokuma, S. Yoshioka, J. Ariyoshi, T. Arai, Y. Hitora, K. Takada, S.
Matsunaga, K. Rissanen, M. Fujita, Nature 2013, 495, 461; b) M.
Hoshino, A. Khutia, H. Xing, Y. Inokuma, M. Fujita, IUCrJ 2016, 3, 139;
c) G. W. Waldhart, N. P. Mankad, B. D. Santarsiero, Org. Lett. 2016, 18,
6112.
[19] K. Edel, S. A. Brough, A. N. Lamm, S.-Y. Liu, H. F. Bettinger, Angew.
Chem. Int. Ed. 2015, 54, 7819.
[20] O. L. Chapman, C. L. McIntosh, J. Pacansky, J. Am. Chem. Soc. 1973,
[
[
7]
8]
95, 614.
1
[21] a) Compound 8 crystallizes in the monoclinic space group P2 /c with two
molecules in a unit cell. The alternate BN distances of 1.460 and 1.466
Å of the nearly planar rhombic ring with angles of 98.05(9)° at the boron
atoms and 81.94(9)° at the nitrogen atoms are consistent with literature
data; b) P. Paetzold, Adv. Inorg. Chem. 1987, 31, 123.
[
[
9]
52, 2599; c) H. Lee, M. Fischer, B. K. Shoichet, S.-Y. Liu, J. Am. Chem.
[22] a) M. Haase, U. Klingebiel, Angew. Chem. Int. Ed. 1985, 24, 324; b) G.
Elter, M. Neuhaus, A. Meller, D. Schmidt-Bäse, J. Organomet. Chem.
1990, 381, 299; c) H. Nöth, Angew. Chem. 1988, 100, 1664.
[23] a) H. Braunschweig, A. Damme, J. O. C. Jimenez-Halla, B. Pfaffinger, K.
Radacki, J. Wolf, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10034; b) H.
Braunschweig, K. Geetharani, J. O. C. Jimenez-Halla, M. Schaefer,
Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3500.
Soc. 2016, 138, 12021.
10] a) T. Taniguchi, S. Yamaguchi, Organometallics 2010, 29, 5732; b) A. J.
V. Marwitz, J. T. Jenkins, L. N. Zakharov, S.-Y. Liu, Angew. Chem. Int.
Ed. 2010, 49, 7444; c) A. J. V. Marwitz, A. N. Lamm, L. N. Zakharov, M.
Vasiliu, D. A. Dixon, S.-Y. Liu, Chem. Sci. 2012, 3, 825; d) H.
Braunschweig, C. Hörl, L. Mailänder, K. Radacki, J. Wahler, Chem. Eur.
J 2014, 20, 9858; e) A. W. Baggett, M. Vasiliu, B. Li, D. A. Dixon, S.-Y.
Liu, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5536; f) M. Saif, J. R. Widom, S. Xu,
E. R. Abbey, S.-Y. Liu, A. H. Marcus, J. Phys. Chem. B 2015, 119, 7985;
[24] See Supporting Information for experimental details.
[25] X.-w. An, Y.-d. Xie, Thermochim. Acta 1993, 220, 17.
This article is protected by copyright. All rights reserved.