100784-60-9Relevant articles and documents
Synthesis of Heterocyclic Compounds, L. - Preparation of Ethyl 2,4-Diaryl-5-cyano-1,6-dihydro-6-thioxo-3-pyridinecarboxylates from Ethyl α-Benzoylcinnamates
Rubio, Maria J.,Seoane, Carlos,Soto, Jose L.,Susaeta, Ana
, p. 210 - 220 (2007/10/02)
Die Umsetzung von α-Benzoylzimtsaeure-ethylestern 2 mit Cyanthioacetamid (1) in Methanol/Natriummethanolat fuehrt zu den Natriumsalzen der 2,4-Diaryl-5-cyan-1,2,3,4-tetrahydro-2-hydroxy-6-mercapto-3-pyridincarbonsaeure-ethylester 3.Diese koennen zu Methylthio-Derivaten 4 methyliert oder zu Dihydropyridonen 5 dehydratisiert werden.Die Verbindungen 4 werden mittels Nitrosylschwefelsaeure zu den entsprechenden aromatischen 2-(Methylthio)pyridinen oxidiert.Andererseits fuehrt eine aehnliche Behandlung der Derivate 5 zwar zu Aromatisierung, aber isoliert werden die Disulfide 6.Reduktion dieser Disulfide ergibt 2-Thiopyridone 7, woraus die zu gehoerigen 2-Pyridone 9 hergestellt werden koennen.Diese Produkte entstehen auch bei der basischen Hydrolyse von (Methylthio)pyridinen 8.