100784-60-9

Upstream product

• 78482-12-9 4-(p-chlorophenyl)-3-cyano-5-ethoxycarbonyl-6-phenyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one 
• 100784-59-6 4-(p-chlorophenyl)-3-cyano-5-ethoxycarbonyl-6-hydroxy-6-phenylpiperidin-2-one 
• 105199-68-6 2-Methylthio-4-(p-chlorophenyl)-6-phenyl-5-ethoxycarbonyl-3-cyanopyridine 
• 25354-83-0 (Z)-ethyl 2-benzoyl-3-(4'-chlorophenyl)-3-propenoate 
• 105199-43-7 Sodium; (4R,5S,6R)-4-(4-chloro-phenyl)-3-cyano-5-ethoxycarbonyl-6-hydroxy-6-phenyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-2-thiolate 
• 105199-48-2 (2R,3S,4R)-4-(4-Chloro-phenyl)-5-cyano-2-hydroxy-6-methylsulfanyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 

Relevant academic research and scientific papers

Synthesis of Heterocyclic Compounds, L. - Preparation of Ethyl 2,4-Diaryl-5-cyano-1,6-dihydro-6-thioxo-3-pyridinecarboxylates from Ethyl α-Benzoylcinnamates

Die Umsetzung von α-Benzoylzimtsaeure-ethylestern 2 mit Cyanthioacetamid (1) in Methanol/Natriummethanolat fuehrt zu den Natriumsalzen der 2,4-Diaryl-5-cyan-1,2,3,4-tetrahydro-2-hydroxy-6-mercapto-3-pyridincarbonsaeure-ethylester 3.Diese koennen zu Methylthio-Derivaten 4 methyliert oder zu Dihydropyridonen 5 dehydratisiert werden.Die Verbindungen 4 werden mittels Nitrosylschwefelsaeure zu den entsprechenden aromatischen 2-(Methylthio)pyridinen oxidiert.Andererseits fuehrt eine aehnliche Behandlung der Derivate 5 zwar zu Aromatisierung, aber isoliert werden die Disulfide 6.Reduktion dieser Disulfide ergibt 2-Thiopyridone 7, woraus die zu gehoerigen 2-Pyridone 9 hergestellt werden koennen.Diese Produkte entstehen auch bei der basischen Hydrolyse von (Methylthio)pyridinen 8.

Synhesis of Heterocyclic Compounds. Part 46. The reactions of Malonamide and 2-Cyanoacetamide with Substituted Propenones

The synthesis of substituted 2-pyridone derivatives from malonamide (1) and 2-cyanoacetamide (2) is reported.Conjugate addition of these compounds to substituted propenones (3) and (4) leads to 6-hydroxy-2-piperidones, which can be dehydrated and aromatiz