76628-20-1Relevant articles and documents
Transformation of Chloromethylbenzaldehydes into Corresponding (2-Nitroalkenyl-1) Benzyl Chlorides or Acetates. III
Grobelny, Damian,Witek, Stanislaw
, p. 536 - 542 (2007/10/02)
Unter den bekannten Methoden zur Darstellung von β-Nitrosostyrenen wurde der guenstigste Weg fuer die Synthese von (2-Nitroalk-1-enyl)-derivaten des Chlormethylbenzaldehydes 1 gesucht.Die besten Resultate erhaelt man durch Umsetzung der Aldehyde 1 a-c zu den Schiff'schen Basen 2 a-c und nachfolgende Kondensation der Verbindungen 2 a-c mit Nitroalkanen in Essigsaeure bei Raumtemperatur.Bei hoeheren Temperaturen liefern diese Umsetzungen die (2-Nitroalk-1-enyl)benzylacetate der Struktur 7-10.Die Struktur des Ausgangsaldehydes 1 bestimmt die Geschwindigkeit dieser Reakt ion.Ein moeglicher Mechanismus sowie die 1H-NMR-Spektren der erhaltenen Verbindungen werden diskutiert.