80102-30-3Relevant academic research and scientific papers
Systemes de Strecker et apparentes XV. Comportement d'α-alcoylaminonitriles en presence de CS2 et de CO2
Rousset, A.,Lasperas, M.,Taillades, J.,Commeyras, A.
, p. 209 - 216 (2007/10/02)
Dans le cadre de l'etude de la reaction de Bucherer-Bergs (transformation, en solution aqueuse, d'un compose carbonyle en acide α-amine correspondant via l'α-aminonitrile puis l'imidazolidinedione-2,4) le comportement d'α-alcoylaminonitriles en presence de CS2 est examine et elargi au systeme α-alcoylaminonitriles/CO2 en solution aqueuse.En presence de CS2, l'α-aminonitrile conduit a la formation equilibree d'imino-5 thiazolidine thione-2.Son evolution ulterieure vers l'imidazolidine dithione-2,4 alcoyle-1 est bloquee par la substitution sur l'azote 3.Par contre, nous avons mis en evidence la formation inattendue de l'imidazolidine dithione-2,4 non substituee.En solution aqueuse et en presence de CO2, l'imino-5 oxazolidinone-2 que nous n'avons pas decelee doit etre en equilibre tres defavorise avec l'α-carboxyaminonitrile.Les seules reactions observees sont l'hydratation autocatalitique de l'α-aminonitrile et sa decomposition en hydroxy-2 propionitrile et en α-aminodinitrile.
The reaction between carbon disulfide and some α-methylaminonitriles. The supposed isomerism of 4,4-dialkyl-5-imino-3-methylthiazolidine-2-thiones
Chubb, Francis L.,Edward, John T.
, p. 2724 - 2728 (2007/10/02)
The reaction of carbon disulfide with α-methylaminonitriles 1 yields 5-iminothiazolidine-2-thiones 3, which on prolonged reaction are converted to 5-methyliminothiazolidine-2-thiones 5 and 2,4-dithiohydantoins 9.A mechanism for this apparent methyl transfer is advanced.The yellow compounds obtained by prolonged reaction of the aminonitriles 1 (R1 = R2 = Me and R1 = Et, R2 = Me) are not isomers of the imines 3 (R1 = R2 = Me and R1 = Et, R2 = Me), but 2:1 complexes of these imines with the corresponding 2,4-dithiohydantoins 9 (R1 = R2 = Me and R1 = Et, R2 = Me).
