Organic Letters
Letter
For examples of decarboxylative cross-couping reactions: (e) Johnston,
C. P.; Smith, R. T.; Allmendinger, S.; MacMillan, D. W. C. Nature
2016, 536, 322. (f) Hu, P.; Shang, Y.; Su, W. Angew. Chem., Int. Ed.
2012, 51, 5945. (g) Baudoin, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46,
1373. (h) Goossen, L. J.; Deng, G.; Levy, L. M. Science 2006, 313,
662.
(5) (a) Baruah, D.; Konwar, D. Catal. Commun. 2015, 69, 68. (b) Li,
X.; Zou, D.; Leng, F.; Sun, C.; Li, J.; Wu, Y.; Wu, Y. Chem. Commun.
2013, 49, 312. (c) Dupuy, S.; Nolan, S. P. Chem. - Eur. J. 2013, 19,
14034. (d) Lu, P.; Sanchez, C.; Cornella, J.; Larrosa, I. Org. Lett. 2009,
11, 5710. (e) Campeau, L. C.; Rousseaux, S.; Fagnou, K. J. Am. Chem.
Soc. 2005, 127, 18020.
Poveda, M. L.; Diego del Río; Serrano, O.; Carmona, E. J. Am. Chem.
Soc. 2007, 129, 14130. (e) Alvarez, E.; Conejero, S.; Paneque, M.;
Petronilho, A.; Poveda, M. L.; Serrano, O.; Carmona, E. J. Am. Chem.
Soc. 2006, 128, 13060. (f) Owen, J. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J.
Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8247. (g) Umemoto, T.; Tomizawa, G.;
Hachisuka, H.; Kitano, M. J. Fluorine Chem. 1996, 77, 161.
(h) Umemoto, T.; Tomizawa, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2705.
́
(6) (a) Wei, Y.; Hu, P.; Zhang, M.; Su, W. Chem. Rev. 2017, 117,
8864. Examples in transition-metal-free biaryl coupling: (b) De, S.;
Mishra, S.; Kakde, B. N.; Dey, D.; Bisai, A. J. Org. Chem. 2013, 78,
7823. (c) De, S.; Ghosh, S.; Bhunia, S.; Sheikh, J. A.; Bisai, A. Org.
Lett. 2012, 14, 4466. (d) Sun, C.; Gu, Y.; Huang, W.; Shi, Z. Chem.
Commun. 2011, 47, 9813. (e) Liu, W.; Cao, H.; Zhang, H.; Zhang, H.;
Chung, K. H.; He, C.; Wang, H.; Kwong, F. Y.; Lei, A. J. Am. Chem.
Soc. 2010, 132, 16737. (f) Sun, C.; Li, H.; Yu, D.; Yu, M.; Zhou, X.;
Lu, X.; Huang, K.; Zheng, S.; Li, B.; Shi, Z. Nat. Chem. 2010, 2, 1044.
(g) Yanagisawa, S.; Ueda, K.; Taniguchi, T.; Itami, K. Org. Lett. 2008,
10, 4673.
(7) (a) Candish, L.; Freitag, M.; Gensch, T.; Glorius, F. Chem. Sci.
2017, 8, 3618. (b) Takamatsu, K.; Hirano, K.; Miura, M. Angew.
Chem., Int. Ed. 2017, 56, 5353. (c) Kan, J.; Huang, S.; Lin, J.; Zhang,
M.; Su, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 2199. (d) Zhao, S.; Liu, Y.
J.; Yan, S. Y.; Chen, F. J.; Zhang, Z. Z.; Shi, B. F. Org. Lett. 2015, 17,
3338. (e) Wang, C.; Piel, I.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131,
4194.
(8) (a) Patra, T.; Nandi, S.; Sahoo, S. K.; Maiti, D. Chem. Commun.
2016, 52, 1432. (b) Chen, L.; Ju, L.; Bustin, K. A.; Hoover, J. M.
Chem. Commun. 2015, 51, 15059. (c) Zhang, F.; Greaney, M. F.
Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2768. (d) Xie, K.; Yang, Z.; Zhou, X.;
Li, X.; Wang, S.; Tan, Z.; An, X.; Guo, C. C. Org. Lett. 2010, 12, 1564.
(9) (a) Zhou, J.; Hu, P.; Zhang, M.; Huang, S.; Wang, M.; Su, W.
Chem. - Eur. J. 2010, 16, 5876. (b) Cornella, J.; Lu, P.; Larrosa, I. Org.
Lett. 2009, 11, 5506.
(10) Hu, P.; Zhang, M.; Jie, X.; Su, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012,
51, 227.
(11) Pei, K.; Jie, X.; Zhao, H.; Su, W. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014,
4230.
(12) (a) Sun, C. L.; Shi, Z. Chem. Rev. 2014, 114, 9219. (b) Garrett,
C. E.; Prasad, K. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 889. (c) Rivera-Utrilla,
J.; Bautista-Toledo, I.; Ferro-García, M. A.; Moreno-Catilla, C. Carbon
2003, 41, 323. (d) Nair, D.; Scarpello, J. T.; White, L. S.; Freitas dos
Santos, L. M.; Vankelecom, I. F. J.; Livingston, A. G. Tetrahedron Lett.
2001, 42, 8219.
(13) (a) Wang, G. Z.; Shang, R.; Cheng, W. M.; Fu, Y. Org. Lett.
2015, 17, 4830. (b) Zhu, Y.; Li, X.; Wang, X.; Huang, X.; Shen, T.;
Zhang, Y.; Sun, X.; Zou, M.; Song, S.; Jiao, N. Org. Lett. 2015, 17,
4702. (c) Rong, G.; Mao, J.; Yan, H.; Zheng, Y.; Zhang, G. J. Org.
Chem. 2015, 80, 7652. (d) Lu, S.; Gong, Y.; Zhou, D. J. Org. Chem.
2015, 80, 9336. (e) Liu, J.; Liu, Q.; Yi, H.; Qin, C.; Bai, R.; Qi, X.;
Lan, Y.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 502.
(14) (a) Ozawa, J.; Kanai, M. Org. Lett. 2017, 19, 1430. (b) Jiang, L.;
̈
Xie, X.; Zu, L. RSC Adv. 2015, 5, 9204. (c) Joyard, Y.; Papamicael, C.;
Bohn, P.; Bischoff, L. Org. Lett. 2013, 15, 2294. (d) Wang, Z.; Zhu, L.;
Yin, F.; Su, Z.; Li, Z.; Li, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4258.
(e) Baroni, M.; Lesma, G.; Puleio, L.; Sacchetti, A.; Silvani, A.;
Zanchet, M. Synthesis 2010, 2010 (23), 4075. (f) Lengyel, I.; Cesare,
V.; Stephani, R. Synth. Commun. 1998, 28, 1891.
́
(15) (a) Rosello-Merino, M.; Díez, J.; Conejero, S. Chem. Commun.
́
2010, 46, 9247. (b) Cabeza, J. A.; del Río, I.; Perez-Carreno, E.;
̃
́
́
Sanchez-Vega, M. G.; Vazquez-García, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009,
48, 555. (c) Conejero, S.; Lara, P.; Paneque, J. M.; Petronilho, A.;
Poveda, M. L.; Serrano, O.; Vattier, F.; lvarez, E.; Maya, C.; Salazar,
́
V.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4380. (d) Alvarez,
́
E.; Conejero, S.; Lara, P.; Lopez, J. A.; Paneque, M.; Petronilho, A.;
E
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX