Y. Zhu et al. / Bioorg. Med. Chem. 17 (2009) 1600–1613
1613
Miskolczi, I.; Molnar, S.; Rantal, F.; Tamas, T.; Toth, G.; Zagyva, A.; Zekany, A.;
Finberg, J.; Lavian, G.; Gross, A.; Friedman, R.; Razin, M.; Huang, W.; Krais, B.;
Chorev, M.; Youdim, M. B.; Weinstock, M. J. Med. Chem. 2002, 45, 5260; (f)
Kogen, H.; Toda, N.; Tago, K.; Marumoto, S.; Takami, K.; Ori, M.; Yamada, N.;
Koyama, K.; Naruto, S.; Abe, K.; Yamazaki, R.; Hara, T.; Aoyagi, A.; Abe, Y.;
Kaneko, T. Org. Lett. 2002, 4, 3359; (g) Tumiatti, V.; Rosini, M.; Bartolini, M.;
Cavalli, A.; Marucci, G.; Andrisano, V.; Angeli, P.; Banzi, R.; Minarini, A.;
Recanatini, M.; Melchiorre, C. J. Med. Chem. 2003, 46, 954; (h) Piazzi, L.; Rampa,
A.; Bisi, A.; Gobbi, S.; Belluti, F.; Cavalli, A.; Bartolini, M.; Andrisano, V.; Valenti,
P.; Recanatini, M. J. Med. Chem. 2003, 46, 2279; (i) Tumiatti, V.; Andrisano, V.;
Banzi, R.; Bartolini, M.; Minarini, A.; Rosini, M.; Melchiorre, C. J. Med. Chem.
2004, 47, 6490; (j) Bolognesi, M. L.; Andrisano, V.; Bartolini, M.; Banzi, R.;
Melchiorre, C. J. Med. Chem. 2005, 48, 24; (k) Rosini, M.; Andrisano, V.; Bartolini,
M.; Bolognesi, M. L.; Hrelia, P.; Minarini, A.; Tarozzi, A.; Melchiorre, C. J. Med.
Chem. 2005, 48, 360; (l) Cappelli, A.; Gallelli, A.; Manini, M.; Anzini, M.;
Mennuni, L.; Makovec, F.; Menziani, M. C.; Alcaro, S.; Ortuso, F.; Vomero, S. J.
Med. Chem. 2005, 48, 3564; (m) Belluti, F.; Rampa, A.; Piazzi, L.; Bisi, A.; Gobbi,
S.; Bartolini, M.; Andrisano, V.; Cavalli, A.; Recanatini, M.; Valenti, P. J. Med.
Chem. 2005, 48, 4444; (n) Muñoz-Ruiz, P.; Rubio, L.; García-Palomero, E.;
Dorronsoro, I.; del Monte-Millán, M.; Valenzuela, R.; Usán, P.; de Austria, C.;
Bartolini, M.; Andrisano, V.; Bidon-Chanal, A.; Orozco, M.; Luque, F. J.; Medina,
M.; Martínez, A. J. Med. Chem. 2005, 48, 7223; (o) Ji, H. F.; Zhang, H. Y. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2005, 15, 21; (p) Rodríguez-Franco, M. I.; Fernández-Bachiller,
M. I.; Pérez, C.; Hernández-Ledesma, B.; Bartolomé, B. J. Med. Chem. 2006, 49,
459; (q) Kapková, P.; Alptüzün, V.; Fery, P.; Erciyas, E.; Holzgrabe, U. Bioorg.
Med. Chem. 2006, 14, 472; (r) Marco-Contelles, J.; León, R.; López, M. G.; García,
A. G.; Villarroya, M. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 1464; (s) Marco-Contelles, J.;
Leon, R.; de Los Rios, C.; Guglietta, A.; Terencio, J.; Lopez, M. G.; Garcia, A. G.;
Villarroya, M. J. Med. Chem. 2006, 49, 7607; (t) Cavalli, A.; Bolognesi, M. L.;
Capsoni, S.; Andrisano, V.; Bartolini, M.; Margotti, E.; Cattaneo, A.; Recanatini,
M.; Melchiorre, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3689; (u) Bolognesi, M. L.;
Banzi, R.; Bartolini, M.; Cavalli, A.; Tarozzi, A.; Andrisano, V.; Minarini, A.;
Rosini, M.; Tumiatti, V.; Bergamini, C.; Fato, R.; Lenaz, G.; Hrelia, P.; Cattaneo,
A.; Recanatini, M.; Melchiorre, C. J. Med. Chem. 2007, 50, 4882; (v) Bolognesi, M.
L.; Cavalli, A.; Valgimigli, L.; Bartolini, M.; Rosini, M.; Andrisano, V.; Recanatini,
M.; Melchiorre, C. J. Med. Chem. 2007, 50, 6446; (w) Schugar, H.; Green, D. E.;
Bowen, M. L.; Scott, L. E.; Storr, T.; Bohmerle, K.; Thomas, F.; Allen, D. D.;
Lockman, P. R.; Merkel, M.; Thompson, K. H.; Orvig, C. Angew. Chem., Int. Ed.
2007, 46, 1716; (x) Bowen, M. L.; Thompson, K. H.; Patrick, B. O.; Schugar, H. J.;
Orvig, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7453; (y) Piazzi, L.; Cavalli, A.; Colizzi, F.;
Belluti, F.; Bartolini, M.; Mancini, F.; Recanatini, M.; Andrisano, V.; Rampa, A.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 423.
Stegeman, R. J. Med. Chem. 1993, 36, 288; (c) Rotella, D. Tetrahedron Lett. 1995,
36, 5453; (d) Maillard, M. C.; Hom, R. K.; Benson, T. E.; Moon, J. B.; Mamo, S.;
Bienkowski, M.; Tomasselli, A. G.; Woods, D. D.; Prince, D. B.; Paddock, D. J.;
Emmons, T. L.; Tucker, J. A.; Dappen, M. S.; Brogley, L.; Thorsett, E. D.; Jewett,
N.; Sinha, S.; John, V. J. Med. Chem. 2007, 50, 776.
14. (a) Hom, R. K.; Gailunas, A. F.; Mamo, S.; Fang, L. Y.; Tung, J. S.; Walker, D. E.;
Davis, D.; Thorsett, E. D.; Jewett, N. E.; Moon, J. B.; John, V. J. Med. Chem. 2004,
47, 158; (b) Rajapakse, H. A.; Nantermet, P. G.; Selnick, H. G.; Munshi, S.;
McGaughey, G. B.; Lindsley, S. R.; Young, M. B.; Lai, M.-T.; Espeseth, A. S.; Shi,
X.-P.; Colussi, D.; Pietrak, B.; Crouthamel, M.-C.; Tugusheva, K.; Huang, Q.; Xu,
M.; Simon, A. J.; Kuo, L.; Hazuda, D. J.; Graham, S.; Vacca, J. P. J. Med. Chem.
2006, 49, 7270; (c) Yang, W.; Lu, W.; Lu, Y.; Zhong, M.; Sun, J.; Thomas, A. E.;
Wilkinson, J. M.; Fucini, R. V.; Lam, M.; Randal, M.; Shi, X.-P.; Jacobs, J. W.;
McDowell, R. S.; Gordon, E. M.; Ballinger, M. D. J. Med. Chem. 2006, 49, 839; (d)
Xiao, K.; Li, X.; Li, J.-Y.; Ma, L.-P.; Hu, B.; Yu, H.-P.; Fu, Y.; Wang, R.; Ma, Z.-Q.;
Qiu, B.-Y.; Li, J.; Hu, D.-Y.; Wang, X.; Shen, J.-K. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14,
4535; (e) Coburn, C. A.; Stachel, S. J.; Jones, K. G.; Steele, T. G.; Rush, D. M.;
DiMuzio, J.; Pietrak, B. L.; Lai, M. T.; Huang, Q.; Lineberger, J.; Jin, L.; Munshi, S.;
Katharine Holloway, M.; Espeseth, A.; Simon, A.; Hazuda, D.; Graham, S. L.;
Vacca, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3635; (f) Cumming, J. N.; Le, T. X.;
Babu, S.; Carroll, C.; Chen, X.; Favreau, L.; Gaspari, P.; Guo, T.; Hobbs, D. W.;
Huang, Y.; Iserloh, U.; Kennedy, M. E.; Kuvelkar, R.; Li, G.; Lowrie, J.; McHugh,
N. A.; Ozgur, L.; Pan, J.; Parker, E. M.; Saionz, K.; Stamford, A. W.; Strickland, C.;
Tadesse, D.; Voigt, J.; Wang, L.; Wu, Y.; Zhang, L.; Zhang, Q. Bioorg. Med. Chem.
Lett. 2008, 18, 3236.
15. (a) Kryger, G.; Silman, I.; Sussman, J. L. J. Physiol. (Paris) 1998, 92, 191; (b)
Kryger, G.; Silman, I.; Sussman, J. L. Structure 1999, 7, 297.
16. (a) Sugimoto, H.; Tsuchiya, Y.; Sugumi, H.; Higurashi, K.; Karibe, N.; Iimura, Y.;
Sasaki, A.; Kawakami, Y.; Nakamura, T.; Araki, S.; Yamanishi, Y.; Yamatsu, K. J.
Med. Chem. 1990, 33, 1880; (b) Contreras, J. M.; Rival, Y. M.; Chayer, S.;
Bourguignon, J. J.; Wermuth, C. G. J. Med. Chem. 1999, 42, 730; (c) Contreras, J.
M.; Parrot, I.; Sippl, W.; Rival, Y. M.; Wermuth, C. G. J. Med. Chem. 2001, 44,
2707; (d) Andreani, A.; Cavalli, A.; Granaiola, M.; Guardigli, M.; Leoni, A.;
Locatelli, A.; Morigi, R.; Rambaldi, M.; Recanatini, M.; Roda, A. J. Med. Chem.
2001, 44, 4011; (e) Shao, D.; Zou, C.; Luo, C.; Tang, X.; Li, Y. Bioorg. Med. Chem.
Lett. 2004, 14, 4639; (f) Ishichi, Y.; Sasaki, M.; Setoh, M.; Tsukamoto, T.;
Miwatashi, S.; Nagabukuro, H.; Okanishi, S.; Imai, S.; Saikawa, R.; Doi, T.;
Ishihara, Y. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1901; (g) Rodríguez-Franco, M. I.;
Fernández-Bachiller, M. I.; Pérez, C.; Castro, A.; Martínez, A. Bioorg. Med. Chem.
2005, 13, 6795.
17. Hong, L.; Koelsch, G.; Lin, X.; Wu, S.; Terzyan, S.; Ghosh, A. K.; Zhang, X. C.;
Tang, J. Science 2000, 290, 150.
9. (a) Ghosh, A. K.; Shin, D.; Downs, B.; Koelsch, G.; Lin, X.; Ermolieff, J.; Tang, J. J.
Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3522; (b) Ghosh, A. K.; Bilcer, G.; Harwood, C.;
Kawahama, R.; Shin, D.; Hussain, K. A.; Hong, L.; Loy, J. A.; Nguyen, C.; Koelsch,
G.; Ermolieff, J.; Tang, J. J. Med. Chem. 2001, 44, 2865.
10. Stachel, S. J.; Coburn, C. A.; Steele, T. G.; Jones, K. G.; Loutzenhiser, E. F.; Gregro,
A. R.; Rajapakse, H. A.; Lai, M.-T.; Crouthamel, M.-C.; Xu, M.; Tugusheva, K.;
Lineberger, J. E.; Pietrak, B. L.; Espeseth, A. S.; Shi, X.-P.; Chen-Dodson, E.;
Holloway, M. K.; Munshi, S.; Simon, A. J.; Kuo, L.; Vacca, J. P. J. Med. Chem. 2004,
47, 6447.
11. Sugimoto, H.; Tsuchiya, Y.; Sugumi, H.; Higurashi, K.; Karibe, N.; Iimura, Y.;
Sasaki, A.; Araki, S.; Yamanishi, Y.; Yamatsu, K. J. Med. Chem. 1992, 35, 4542.
12. (a) Nishizawa, R.; Saino, T.; Takita, T.; Suda, H.; Aoyagi, T. J. Med. Chem. 1977,
20, 510; (b) Yuan, W.; Munoz, B.; Wong, C. H.; Haeggstrom, J. Z.; Wetterholm,
A.; Samuelsson, B. J. Med. Chem. 1993, 36, 211.
13. (a) Rich, D.; Sun, C. Q.; Vara Prasad, J.; Pathiasseril, A.; Toth, M.; Marshall, G.;
Clare, M.; Mueller, R.; Houseman, K. J. Med. Chem. 1991, 34, 1222; (b) Getman,
D.; DeCrescenzo, G.; Heintz, R.; Reed, K.; Talley, J.; Bryant, M.; Clare, M.;
Houseman, K.; Marr, J.; Mueller, R.; Vazquez, M.; Shieh, H.-S.; Stallings, W.;
18. (a) Shuto, D.; Kasai, S.; Kimura, T.; Liu, P.; Hidaka, K.; Hamada, T.; Shibakawa,
S.; Hayashi, Y.; Hattori, C.; Szabo, B.; Ishiura, S.; Kiso, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2003, 13, 4273; (b) Kimura, T.; Shuto, D.; Kasai, S.; Liu, P.; Hidaka, K.; Hamada,
T.; Hayashi, Y.; Hattori, C.; Asai, M.; Kitazume, S.; Saido, T. C.; Ishiura, S.; Kiso, Y.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1527; (c) Kimura, T.; Shuto, D.; Hamada, Y.;
Igawa, N.; Kasai, S.; Liu, P.; Hidaka, K.; Hamada, T.; Hayashi, Y.; Kiso, Y. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2005, 15, 211.
19. Kaldor, S. W.; Dressman, B. A.; Hammond, M.; Appelt, K.; Burgess, J. A.;
Lubbehusen, P. P.; Muesing, M. A.; Hatch, S. D.; Wiskerchen, M. A.; Baxter, A. J.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 721.
20. Randolph, J. T.; DeGoey, D. A. Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 1079.
21. (a) Markesbery, W. T. Free Radical Biol. Med. 1997, 23, 134; (b) Behl, C.; Davis, J.
B.; Lesley, B.; Schubert, D. Cell 1994, 77, 817.
22. Wang, R.; Xiao, X. Q.; Tang, X. C. Neuroreport 2001, 12, 2629.
23. Huey, R.; Morris, G. M.; Olson, A. J.; Goodsell, D. S. J. Comput. Chem. 2007, 28,
1145.
24. Morris, G. M.; Goodsell, D. S.; Halliday, R. S.; Huey, R.; Hart, W. E.; Belew, R. K.;
Olson, A. J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639.